2,6-diethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo<3.3.0>octene-3,7-dione | 103232-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,6-diethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo<3.3.0>octene-3,7-dione
• 英文别名: 2,6-diethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；2,6-diethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-3,7-dione；2,6-diethylglycoluril；Imidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione, 1,4-diethyltetrahydro-；3,6-diethyl-1,3a,4,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 103232-71-9
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD00509321
• 分子量: 198.225
• InChiKey: WMMCHYYFMLGMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo<3.3.0>octene-3,7-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,5S)-(-)-2,6-diethyl-4,8-dimethylglycoluril
  参考文献：
  名称：

  Chiral drugs via the spontaneous resolution

  摘要：

  The psychotropically active drug Albicar 1 has been prepared for the first time in both enantiomeric ally pure forms starting from the (+)-2 and (-)-2 precursors obtained by spontaneous resolution; the crystal structures of (-)-1 and (+/-)-1 have been solved by X-ray diffraction study.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n01abeh001521
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 Cytochrome鎐frompigeonbreastmuscle 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2,6-diethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo<3.3.0>octene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Albicar外消旋体和对映异构体的制备合成及药理活性

  摘要：

  外消旋Albicar（2,6-diethyl-4,8-​​methylglycoluril）已合成，并通过手性HPLC拆分成对映异构体。这些化合物的药理作用比较是第一次。已经证明，（-）-（1S，5S）-对映异构体由于血清素能系统的激活而对中枢神经系统产生刺激作用，因为它增强了5-羟色氨酸（5-羟色胺前体）的作用，而血清素受体拮抗剂阻断其活性。（+）-（1R，5R）-对映异构体显示出抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.05.030

文献信息

• Synthesis of new chiral mono-, di-, tri-, and tetraalkylglycolurils
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、E. Yu. Maksareva、G. A. Gazieva、N. S. Trunova、B. V. Lozhkin、T. S. Pivina、M. M. Il’in、K. A. Lyssenko、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0307-3

  日期：2005.3

  Two general procedures were developed for the synthesis of chiral N-mono-, N, N′-di-, N, N′ N″-tri-, and N, N′, N″, N′″-tetraalkylglycolurils based on the reactions of 4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones or glyoxal with one or two moles of alkylureas, respectively, by acid catalysis. The reactions of N-monoalkyl- and N, N′-dialkylureas with glyoxal proceed regioselectively. The mechanism of these reactions was suggested and partly confirmed by quantum-chemical calculations and experimental data. The enantiomeric separation of some chiral glycolurils by chiral-phase HPLC was carried out for the first time.

  在 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮或乙二醛分别与一或两摩尔烷基脲在酸催化下发生反应的基础上，开发了合成手性 N-单烷基、N, N′-二烷基、N, N′-三烷基和 N, N′,N″,N′″-四烷基乙二醛的两种一般程序。N-单烷基和 N，N′-二烷基脲与乙二醛的反应具有区域选择性。量子化学计算和实验数据提出并部分证实了这些反应的机理。首次利用手性相高效液相色谱法分离了一些手性羟基乙醛的对映体。
• Reaction of N-alkylglycolurils with electrophilic reagents
  作者：A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、G. A. Gazieva、E. Yu. Maksareva、N. S. Trunova、K. A. Chegaev、K. A. Lyssenko、D. V. Lyubetsky、M. I. Struchkova、M. M. Il’in、V. A. Davankov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s10593-006-0094-2

  日期：2006.3
• Three-dimensional structures and spectra of 2,6- and 2,8-diethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones
  作者：�. B. Shamuratov、A. S. Batsanov、Yu. T. Struchkov、A. Yu. Tsivadze、M. G. Tsintsadze、L. I. Khmel'nitskii、Yu. A. Simonov、A. A. Dvorkin、O. V. Lebedev、T. B. Markova

  DOI：10.1007/bf00476206

  日期：1991.7
• Tsintsadze, M. G.; Tsivadze, A. Yu.; Lebedev, O. V., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1987, vol. 32, p. 392 - 396
  作者：Tsintsadze, M. G.、Tsivadze, A. Yu.、Lebedev, O. V.、Markova, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral drugs via the spontaneous resolution
  作者：Remir G. Kostyanovsky、Gul’nara K. Kadorkina、Konstantin A. Lyssenko、Vladimir Yu. Torbeev、Angelina N. Kravchenko、Oleg V. Lebedev、Gennadii V. Grintselev-Knyazev、Vasily R. Kostyanovsky

  DOI：10.1070/mc2002v012n01abeh001521

  日期：2002.1

  The psychotropically active drug Albicar 1 has been prepared for the first time in both enantiomeric ally pure forms starting from the (+)-2 and (-)-2 precursors obtained by spontaneous resolution; the crystal structures of (-)-1 and (+/-)-1 have been solved by X-ray diffraction study.