(R)-2-phenyl-(S)-4-hydroxymethyl-1,3-dioxane | 223382-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (R)-2-phenyl-(S)-4-hydroxymethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-methanol；[(2R,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 223382-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OLFYATZNXPXIAY-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代十六烷 、 (R)-2-phenyl-(S)-4-hydroxymethyl-1,3-dioxane 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-2-phenyl-(S)-4-hexadecyloxymethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Growth Inhibitory Properties of Glucosamine-Derived Glycerolipids

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Amino C-glycerolipid Ib was synthesized by using the Ramberg-Backlund rearrangement as the key step. beta -C-Glycerolipid Ib exhibits in vitro antiproliferative effects strikingly similar to those of O-glycoside analogue 1a.

  DOI：

  10.1021/ol006783a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,4-丁三醇 、 苯甲醛 在 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-2-phenyl-(S)-4-hydroxymethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Growth Inhibitory Properties of Glucosamine-Derived Glycerolipids

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Amino C-glycerolipid Ib was synthesized by using the Ramberg-Backlund rearrangement as the key step. beta -C-Glycerolipid Ib exhibits in vitro antiproliferative effects strikingly similar to those of O-glycoside analogue 1a.

  DOI：

  10.1021/ol006783a

文献信息

• Towards the Diastereoselective Functionalization of Non-Racemic Acetal Derivatives of η6-Arylcarbonyl Complexes of Tricarbonylchromium
  作者：Jackie D. Kendall、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c98054

  日期：——

  (S)-Butane-1,2,4-triol (2) has been investigated as a potential chiral auxiliary for the formation of non-racemic acetals derived from η6-arylcarbonyl complexes of tricarbonylchromium. Predominantly the cis dioxan (5) was formed from benzaldehyde, leading to preparation of the η6-Cr(CO)3 complex (16), and of the derived complexes (23) and (24). Lithiationelectrophile quenching of these complexes gave a mixture of products arising fromortho and benzylic functionalization. Reaction of acetophenone, or of the η6-Cr(CO)3 complexes (45) or (46), with either the triol (2) or its tris(silyl) ether (15) under conditions of kinetic or thermodynamic control gave an inseparable mixture of acetals.

  (S)-丁烷-1,2,4-三醇 (2) 作为一种潜在的手性助剂进行了研究。 辅助剂，用于生成由三羰基铬的η6-芳基羰基络合物衍生的非气相缩醛。 三羰基铬的η6-芳基羰基络合物的潜在手性助剂。 主要的顺式二恶烷（5）是由 苯甲醛，从而制备出 η6-Cr(CO)3络合物（16）和 的衍生络合物 (23) 和 (24)。锂化亲电淬火 这些络合物的锂化亲电淬火 正官能化和苄基官能化产生的混合物。反应 苯乙酮或 η6-Cr(CO)3络合物 (45) 或 (46) 与三羟基化合物 (2) 或其三硅烷基醚 (15) 在动力学或热力学控制条件下发生反应。 在动力学或热力学控制条件下，生成不可分离的乙醛混合物。
• C-glucosyl ether lipids
  申请人：——

  公开号：US20020128214A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A C-glucosyl ether lipid of the following formula: 1 wherein R 1 is a C 12 -C 20 alkyl or C 12 -C 20 alkenyl; R 2 is a C 1 -C 3 alkyl or C 3 cycloalkyl; and X nitrogen-containing group.

  以下是公式为1的C-葡萄糖基醚脂类，其中R1为C12-C20烷基或C12-C20烯基；R2为C1-C3烷基或C3环烷基；X为含氮基团。
• C-GLUCOSYL ETHER LIPIDS
  申请人：The Research Foundation Of the City university of New York

  公开号：EP1341800A2

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6613748B2
  申请人：——

  公开号：US6613748B2

  公开（公告）日：2003-09-02
• [EN] C-GLUCOSYL ETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES D'ETHER DE GLYCOLYSE C
  申请人：UNIV CITY

  公开号：WO2002060911A2

  公开（公告）日：2002-08-08

  A C-glucosyl ether lipid of the following formula (I): wherein R1 is a C12-C20 alkyl or C12-C20 alkenyl; R2 is a C1-C3 alkyl or C3 cycloalkyl; and X is anitrogen-containing group.