3-(pyrrolidin-1-yl)-4-chloro-1,2,5-thiadiazole | 173053-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(pyrrolidin-1-yl)-4-chloro-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 3-Chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)-1,2,5-thiadiazole；3-chloro-4-pyrrolidin-1-yl-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 173053-55-9
• 化学式: C₆H₈ClN₃S
• mdl: MFCD05668090
• 分子量: 189.669
• InChiKey: LQKNJGKYVMMIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyrrolidin-1-yl)-4-chloro-1,2,5-thiadiazole 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-hydroxy-4-(pyrrolidin-1-yl)-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻二唑氨基甲酸酯：溶酶体酸性脂肪酶的强效抑制剂和潜在的 Niemann-Pick C 型疾病治疗剂

  摘要：

  Niemann-Pick C 型 (NPC) 病是一种溶酶体贮积症，其特征在于细胞水平上的胆固醇和其他脂质在溶酶体贮藏细胞器中的异常积累。溶酶体酸性脂肪酶 (LAL) 最近已被确定为 NPC 的潜在治疗靶点。LAL 可被多种 3,4-二取代噻二唑氨基甲酸酯特异性抑制。已开发出 C(3) 氧化/C(4) 胺化类似物的有效合成，可提供高产率和高纯度的产品。常用中间体也可用于合成 C(3) 碳取代衍生物。在此，我们测试了各种噻二唑氨基甲酸酯、酰胺、酯和酮对 LAL 的抑制作用。此外，我们测试了多种可商购的非噻二唑氨基甲酸酯。我们的研究表明，在本文检查的化合物中，只有噻二唑氨基甲酸酯是 LAL 的有效抑制剂。我们提出了这些化合物抑制 LAL 的机制，其中 LAL 瞬时氨基甲酰化酶，类似于先前描述的卡巴拉汀和其他氨基甲酸酯对乙酰胆碱酯酶的抑制以及奥利司他对各种脂肪酶的酰化。

  DOI：

  10.1021/jm100499s
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,4-二氯-1,2,5-噻二唑 以87%的产率得到3-(pyrrolidin-1-yl)-4-chloro-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻二唑氨基甲酸酯：溶酶体酸性脂肪酶的强效抑制剂和潜在的 Niemann-Pick C 型疾病治疗剂

  摘要：

  Niemann-Pick C 型 (NPC) 病是一种溶酶体贮积症，其特征在于细胞水平上的胆固醇和其他脂质在溶酶体贮藏细胞器中的异常积累。溶酶体酸性脂肪酶 (LAL) 最近已被确定为 NPC 的潜在治疗靶点。LAL 可被多种 3,4-二取代噻二唑氨基甲酸酯特异性抑制。已开发出 C(3) 氧化/C(4) 胺化类似物的有效合成，可提供高产率和高纯度的产品。常用中间体也可用于合成 C(3) 碳取代衍生物。在此，我们测试了各种噻二唑氨基甲酸酯、酰胺、酯和酮对 LAL 的抑制作用。此外，我们测试了多种可商购的非噻二唑氨基甲酸酯。我们的研究表明，在本文检查的化合物中，只有噻二唑氨基甲酸酯是 LAL 的有效抑制剂。我们提出了这些化合物抑制 LAL 的机制，其中 LAL 瞬时氨基甲酰化酶，类似于先前描述的卡巴拉汀和其他氨基甲酸酯对乙酰胆碱酯酶的抑制以及奥利司他对各种脂肪酶的酰化。

  DOI：

  10.1021/jm100499s

文献信息

• DIKETO-PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070249579A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• TRIAZOLE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：EP0751943A1

  公开（公告）日：1997-01-08
• US7807671B2
  申请人：——

  公开号：US7807671B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• US7807676B2
  申请人：——

  公开号：US7807676B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSES TRIAZOLIQUES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：WO1995025107A1

  公开（公告）日：1995-09-21

  (EN) Novel triazole compounds of formula (I), and pharmacologically acceptable salts thereof, possess potent antifungal activities, and are useful for the treatment of fungal infections.(FR) Nouveaux composés triazoliques de la formule (I), et leurs sels pharmacologiquement acceptables, présentant des activités antifongiques puissantes, et utilisables dans le traitement des infections fongiques.