4-(Trimethylstannylmethyl)benzonitrile | 71146-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Trimethylstannylmethyl)benzonitrile
• CAS: 71146-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NSn
• 分子量: 279.957
• InChiKey: PFKXSUGWSBSMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 对氰基溴化苄 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到4-(Trimethylstannylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机三烷基锡烷的合成。钯配合物存在下有机卤化物与六烷基二锡之间的反应

  摘要：

  在[Pd（PPh 3）]存在下，芳基卤化物YC 6 H 4 X（X = Br或I）与二萘烷（R 3 Sn）2（R = n-Bu或Me）在甲苯中反应。4 ]或[PDBR 2（PPH 3）2 ]，得到化合物YC 6 ħ 4 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，p-OME，ö -Me，p -Me，米- Cl，p -Cl，m -CN，p -COCH 3和m -NO 2和（b）R = Me，Y = H，p -OMe，p -Me，p -CN，p -COCH 3，m -NO 2和p -NO 2。苄基卤YC 6 ħ 4 CH 2 X（X = Cl或Br）类似地得到YC 6 ħ 4 CH 2 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，米-OMe，p -OMe，米- Cl，m -CN和m -NO 2，以及（b）R = Me，Y = m -Cl，m-CN，p -CN和m -NO 2。在不能使用

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84615-x

文献信息

• Direct Stannylation and Silylation of Arylmethanols by Palladium Catalysis
  作者：Guanglu Yue、Qianyi Liu、Jingyao Wei、Yanqiong Pi、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02265

  日期：2023.3.3

  affording functionalized benzyl and allylic stannanes and benzylsilanes with high yields. The successful implementation of gram-scale stannylation/silylation as well as the one-pot Stille coupling reaction demonstrates the potential application of this method in organic synthesis. Both experimental and theoretical investigations reveal the mechanistic details of this reaction.

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。