2-naphthylthionitromethane | 122263-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylthionitromethane
• 英文别名: 2-(Nitromethylsulfanyl)naphthalene
• CAS: 122263-72-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: SATIZISFMROVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-萘二硫醚 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-naphthylthionitromethane
  参考文献：
  名称：

  硝基烷和羟基芳基的亚磺酰基化

  摘要：

  以芳基二硫化物为亚硫基化试剂，研究了DMSO中硝基链烷和羟基芳基的亚磺酰基化反应。在非常温和的条件下以中等至良好的收率获得了相应的芳基硫代硝基烷和芳基硫代羟芳基，从而改善了已报道的合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.053

文献信息

• (Arylsulphonyl)nitromethanes, process for their preparation and use in pharmaceutical compositions
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304190A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  Compounds of the formula Q-SO2-CH2-NO2 in which Q is an aromatic moiety of 6, 10 or 14 atoms, optionally bearing 1, 2 or-3 substituents which are independently selected from: hydrogen, halogeno, cyano, nitro, hydroxy, carboxy, amino, alkylamino or dialkylamino of up to 6 carbon atoms, (1-6C)alkanoylamino, (1-6C)-alkanoyl, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (3-6C)alkenyloxy, fluoro(1-4C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro(1-4C)alkoxy, hydroxy(1-6C)alkyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, carbamoyl, alkyl or dialkylcarbamoyl of up to 7 carbon atoms, sulphamoyl, alkyl or dialkylsulphamoyl of up to 6 carbon atoms, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-4C)alkylenedioxy, (1-6C)alkanesulphonamido, (1-6C)alkyl.S(O)n- [in which n is zero, 1 or 2], phenyl, phenoxy, benzyloxy, benzyloxycarbonyl, benzamido and benzenesulphonamide, the benzene moiety of the last six groups optionally bearing a halogeno, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy substituent; or Q bears 4 or 5 substituents independently selected from halogeno, cyano, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; but excluding the compounds in which Q is 2-carboxy-phenyl; are used in pharmaceutical compositions. These compounds may be prepared starting from: -an alkali metal sulfinate and nitromethane -a sulfone and an alkylnitrate -a thioether.

  式 Q-SO2-CH2-NO2 的化合物，其中 Q 是 6、10 或 14 个原子的芳香族基团，可选地带有 1、2 或 3 个取代基，这些取代基独立地选自以下各项氢、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、氨基、最多 6 个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基、 (1-6C)alkanoylamino, (1-6C)-alkanoyl, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (3-6C)alkenyloxy, fluoro(1-4C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro(1-4C)alkoxy、羟基(1-6C)烷基、(1-4C)烷氧基(1-4C)烷基、氨基甲酰基、碳原子数不超过 7 个的烷基或二烷基氨基甲酰基、磺酰基、碳原子数不超过 6 个的烷基或二烷基磺酰基、(1-6C)烷氧基羰基、(1-4C)烷二氧基、(1-6C)烷磺酰胺基、(1-6C)烷基。S(O)n-[其中 n 为 0、1 或 2]、苯基、苯氧基、苄氧基、苄氧羰基、苯甲酰胺基和苯磺酰胺基，后六个基团的苯基可选择带有卤素、(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基取代基；或 Q 具有 4 或 5 个独立选自卤素、氰基、(1-6C)烷基或(1-6C)烷氧基的取代基；但不包括 Q 为 2-羧基苯基的化合物。这些化合物可以从以下物质开始制备 -碱金属亚磺酸盐和硝基甲烷 -砜和硝酸烷基酯 -硫醚。
• US5153227A
  申请人：——

  公开号：US5153227A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Sulfenylation of nitroalkanes and hydroxyaryls
  作者：Guillermo A. Blanco、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.053

  日期：2011.12

  The sulfenylation of nitroalkanes and hydroxyaryls in DMSO using aryl disulfides as sulfenylating reagents was studied. The corresponding arylthionitroalkanes and arylthiohydroxyaryls were obtained in moderate to good yields in very mild conditions, thus improving the reported procedures for the synthesis of these compounds.

  以芳基二硫化物为亚硫基化试剂，研究了DMSO中硝基链烷和羟基芳基的亚磺酰基化反应。在非常温和的条件下以中等至良好的收率获得了相应的芳基硫代硝基烷和芳基硫代羟芳基，从而改善了已报道的合成这些化合物的方法。