naphthalen-2-yl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane | 1242673-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: naphthalen-2-yl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)sulfanylnaphthalene
• CAS: 1242673-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃S
• 分子量: 326.416
• InChiKey: AJLFRDPJPYPNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-thionaphthol 在 吡啶 、 碘 、 五氯化钼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 naphthalen-2-yl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Thieme 化学期刊获奖者——他们现在在哪里？钼 (V) 介导的非对称二芳基和芳基烷基硫属化物的合成

  摘要：

  使用钼 (V) 试剂的氧化硫属化反应可以快速获得各种非对称芳基硫化物和硒化物。已建立的协议可被各种不稳定的功能、保护基团和芳香杂环所容忍。特别是，当存在不稳定部分时，与其他氧化剂相比，使用钼 (V) 试剂可提供更高的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588140

文献信息

• Electrochemical access to aryl sulfides from aryl thiols and electron-rich arenes with the potassium iodide as a mediator
  作者：Xin Liu、Pengfei Niu、Jiali Jin、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.135371

  日期：2020.1

  a low potential for the synthesis of aryl sulfides from aryl thiols and electron-rich arenes has been developed. Cyclic voltammetry was carried out to investigate the electrocatalytic activity of KI for sulfenylation of 1,3,5-trimethoxybenzene. On the basis of in situ FTIR data, cyclic voltammetry and control experiments, the reaction mechanism involving redox chemistry of KI and generation of intermediate

  已开发出一种低电势的碘化钾催化的间接电氧化方法，用于由芳基硫醇和富电子芳烃合成芳基硫化物。进行循环伏安法研究KI对1,3,5-三甲氧基苯的亚磺酰化反应的电催化活性。基于原位FTIR数据，循环伏安法和控制实验，提出了反应机理，涉及KI的氧化还原化学反应和反应过程中生成中间体1,2-双（4-氯苯基）二硫烷。在最佳条件下，各种芳基硫醇与富电子芳烃反应，以28-92％的分离产率得到相应的芳基硫化物。
• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。
• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Synthesis of Aryl Sulfides in Water
  作者：Qingyuan Feng、Dengfeng Chen、Mei Hong、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00435

  日期：2018.7.20

  An environmentally benign method for the synthesis of aryl sulfides in water under mild conditions has been realized, in which arenes are coupled with equal stoichiometry of allyl sulfides. This arylthiolation is enabled by the presence of the Lipshutz surfactant, TPGS-750-M, using water as the recyclable reaction medium.

  已经实现了在温和条件下在水中合成芳基硫化物的环境友好方法，其中芳烃与烯丙基硫醚的化学计量相等。通过使用水作为可循环的反应介质，在Lipshutz表面活性剂TPGS-750-M的存在下，可以进行这种芳基硫醇化反应。
• Cu-catalyzed direct C-H thiolation of electron-rich arenes with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Lingjuan Chen、Ping Liu、Jianglong Wu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.014

  日期：2018.3

  An efficient Cu-catalyzed direct C–H thiolation of electron-rich arenes with arylsulfonyl hydrazides has been developed. Various mono(or bis)-thioether products were obtained in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that the reaction likely proceeds through free-radical formation including arylthio radical and sulfonyl radical, while both disulfanes and sulfonothioates are the major

  已经开发出一种高效的Cu催化的芳基磺酰肼与富电子芳烃直接进行C–H巯基化反应。以中等至良好的产率获得了各种单（或双）-硫醚产物。机理研究表明，该反应可能通过包括芳硫基和磺酰基在内的自由基形成而进行，而二硫烷和磺硫基盐都是该转化过程中主要的硫醇化物质。
• Copper-Catalyzed Thiolation of the Di- or Trimethoxybenzene Arene C−H Bond with Disulfides
  作者：Shouhui Zhang、Pengcheng Qian、Manli Zhang、Maolin Hu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo1014849

  日期：2010.10.1

  A CuI-catalyzed direct access to sulfides from disulfides via C-H bond cleavage of di- or trimethoxybenzene is described. The procedure utilizes O-2 as a clean and cheap oxidant. Direct selenation of the C-H bond also took place under this procedure. Furthermore, the system enables the use of two RS in (RS)(2). Thus, it represents an atom-economical procedure for the synthesis of sulfides and selenides.