1-methoxymethyl-5-ethyl-6-(1-nitro-2-naphthylthio)uracil | 867038-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxymethyl-5-ethyl-6-(1-nitro-2-naphthylthio)uracil
• 英文别名: 5-Ethyl-1-(methoxymethyl)-6-[(1-nitro-2-naphthyl)sulfanyl]pyrimidine-2,4-dione；5-ethyl-1-(methoxymethyl)-6-(1-nitronaphthalen-2-yl)sulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 867038-73-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 387.416
• InChiKey: CXDWAJAQPAUOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethyl-5-ethyl-6-(1-nitro-2-naphthylthio)uracil 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到1-methoxymethyl-5-ethyl-6-(1-amino-2-naphthylthio)uracil
  参考文献：
  名称：

  Nonnucleoside HIV-1 Reverse-Transcriptase Inhibitors, Part 5. Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of Novel 6-Naphthylthio HEPT Analogues

  摘要：

  作为发现新的 HIV 逆转录酶抑制剂的一系列研究的一部分，合成了各种新型 6α- 和 6β- 萘硫基 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）衍生物，并对其体外抗 HIV-1 活性进行了评估。结果表明，大多数 6α-naphthylthio HEPT 衍生物（7a-w）都表现出良好的活性[7e 的 IC50 值为 0.048 μM，选择性指数（SI）值为 735；7h 的 IC50 值为 0.057 μM，选择性指数（SI）值为 579；7k 的 IC50 值为 0.063 μM，选择性指数（SI）值为 0.063 μM，SI 值为 565]，6β-萘硫基 HEPT 衍生物（8a-f）的活性较低，但在 6β-萘硫基系列（11a-c）的 6β-萘环的 C-1 位上引入 α 硝基后，抗 HIV-1 活性显著提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.886
• 作为产物：
  描述：

  2-萘二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-methoxymethyl-5-ethyl-6-(1-nitro-2-naphthylthio)uracil
  参考文献：
  名称：

  Nonnucleoside HIV-1 Reverse-Transcriptase Inhibitors, Part 5. Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of Novel 6-Naphthylthio HEPT Analogues

  摘要：

  作为发现新的 HIV 逆转录酶抑制剂的一系列研究的一部分，合成了各种新型 6α- 和 6β- 萘硫基 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）衍生物，并对其体外抗 HIV-1 活性进行了评估。结果表明，大多数 6α-naphthylthio HEPT 衍生物（7a-w）都表现出良好的活性[7e 的 IC50 值为 0.048 μM，选择性指数（SI）值为 735；7h 的 IC50 值为 0.057 μM，选择性指数（SI）值为 579；7k 的 IC50 值为 0.063 μM，选择性指数（SI）值为 0.063 μM，SI 值为 565]，6β-萘硫基 HEPT 衍生物（8a-f）的活性较低，但在 6β-萘硫基系列（11a-c）的 6β-萘环的 C-1 位上引入 α 硝基后，抗 HIV-1 活性显著提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.886