(E)-2-styryl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 18600-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (E)-2-styryl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-phenylethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；(E)-2-styryl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-[(E)-2-Phenylethenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 18600-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: KBAXULDFOCTUNQ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  417.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styryl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-(2-(4-acetamidophenylsulfonyl)hydrazinecarbonyl)phenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-N-(4-氧代-2-取代-4H-喹唑啉-3-基)苯磺酰胺衍生物的会聚微波辅助合成

  摘要：

  本文首次报道了 Grimmel 方法在微波辐射下的优化合成 4-氨基-N-(4-氧代-2-取代-4H-喹唑啉-3-基)苯磺酰胺衍生物。该方法成功应用于2-烷基和2-芳基取代衍生物的合成。然而，当将相同的方案应用于 2-苯乙烯基取代的喹唑啉酮时，获得了意想不到的结果。然后在微波辐射下通过苯并恶嗪酮合成 2-苯乙烯基喹唑啉酮衍生物。随后，研究了各种碱（例如 Et3N、NMM、DMAP、DIPEA）对环化生成喹唑啉酮的效率的影响。与传统条件相比，微波辐射的使用可以显着提高速率和更好的产量。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.916
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 calcium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(E)-2-styryl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed C–N Bond Formation/Rearrangement Sequence: Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones

  摘要：

  A facile and efficient copper-catalyzed method for the synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives has been developed. This procedure is based on a tandem intramolecular C-N coupling/rearrangement process. This method would provide a new and useful strategy for construction of N-heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo400515y

文献信息

• A comparative study of solution phase as well as solvent free microwave assisted syntheses of 3-benzothiazole/isoxazole substituted 2-styryl-4(3H)-quinazolinones
  作者：Chandresh L. Jagani、Satish F. Vanparia、Tarosh S. Patel、Ritu B. Dixit、Bharat C. Dixit

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.626

  日期：——

  reaction conditions in solvent free and solution phase microwave assisted synthesis of 2-styryl-4(3H)-quinazolinone derivatives having substituted benzothiazole/5-tertbutylisoxazole at the 3 rd position is discussed. In solvent free reactions acidic alumina was used as a solid support, while a mixture of DMF and pyridine was used in solution phase synthesis. A comparative study of yield and reaction

  讨论了无溶剂和液相微波辅助合成在第 3 位具有取代苯并噻唑/5-叔丁基异恶唑的 2-苯乙烯基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物中反应条件的优化。在无溶剂反应中，酸性氧化铝用作固体载体，而 DMF 和吡啶的混合物用于溶液相合成。两种优化方法的产率和反应时间的比较研究表明，液相微波辐射比无溶剂方法给出了更好的结果。
• Thermo-Promoted Reactions of Anthranils with Carboxylic Acids, Amines, Phenols, and Malononitrile under Catalyst-Free Conditions
  作者：Jing Jiang、Xin Cai、Yanwei Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Shun-Yi Wang、Yinan Zhang、Shilei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02890

  日期：2019.2.15

  procedure for the thermo-promoted reactions of anthranil with different substrates was developed. The catalyst-free process affords various useful building blocks with good to moderate yields. This chemistry enables several step- and cost-effective approaches for biologically interesting molecules and provides an efficient platform for the investigation of untapped reactions at high temperature.

  开发了一种方便且原子经济的方法，用于蒽醌与不同底物的热促进反应。无催化剂工艺可提供各种有用的结构单元，并具有良好至中等的产率。这种化学方法为生物学上感兴趣的分子提供了几种分步高效的方法，并为研究高温下未开发的反应提供了一个有效的平台。
• Pd‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]Oxazin‐4‐Ones Using Benzene‐1,3,5‐Triyl Triformate as the CO Source
  作者：Yan Zheng、Mengke Dong、Erdong Qu、Jin Bai、Xiao‐Feng Wu、Wanfang Li

  DOI：10.1002/chem.202103137

  日期：2021.11.22

  A Pd-catalyzed CO-free carbonylative synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives was developed. This new method employed readily available N-(o-bromoaryl)amides as the starting materials and inexpensive benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the stable solid CO surrogate, which would not cause hydrodehalogenation of the starting materials. Remarkably, this method featured a very broad

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。
• Marine Bacteria. X. Anthranilamides: New Antimicroalgal Active Substances from a Marine Streptomyces Sp.
  作者：M. A. FAROOQ BIABANI、MATTHIAS BAAKE、BARBARA LOVISETTO、HARTMUT LAATSCH、ELISABETH HELMKE、HORST WEYLAND

  DOI：10.7164/antibiotics.51.333

  日期：——

  2-[Methyl-(3-phenylpropionyl)amino]-benzoic acid (1e) was isolated from a culture of marine Streptomyces sp. strain B7747. Analogous compounds have potential importance as phytotoxic substances, hence compound 1e and the analogues 1a∼1d and 1f∼3a were synthesised. Antimicroalgal activity of the anthranilamide analogues showed that esters 1b, 1f and 2b were more active than the free acids. The minimum inhibitory concentration (MIC) against Chlorella vulgaris, Chlorella sorokiniana, Chlorella salina and Scenedesmus subspicatus ranged from 20 to 107 μg/ml. All anthranilamides were inactive against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Mucor miehei.

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）B7747菌株的培养物中分离出了2-[甲基-(3-苯丙酰)氨基]-苯甲酸（1e）。类似化合物作为植物毒素具有潜在的重要性，因此合成了化合物1e及其类似物1a∼1d和1f∼3a。对酸胺类类似物的抗微藻活性研究表明，酯类化合物1b、1f和2b的活性高于游离酸。对绿藻（Chlorella vulgaris）、索罗金藻（Chlorella sorokiniana）、盐藻（Chlorella salina）和副披衣藻（Scenedesmus subspicatus）的最低抑菌浓度（MIC）范围为20到107 μg/ml。所有酸胺类化合物对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、大肠杆菌（Escherichia coli）和米氏毛霉（Mucor miehei）均无活性。
• Recyclable Heterogeneous Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-Iodoanilines with Acyl Chlorides in the Biomass-Derived Solvent 2-Methyltetrahydrofuran
  作者：Wenyan Hao、Zhaotao Xu、Zebiao Zhou、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00887

  日期：2020.7.2

  A highly efficient, green palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodoanilines with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in a biomass-derived solvent 2-methyltetrahydrofuran with N,N-diisopropylethylamine as base at 100 °C under 20 bar of carbon monoxide using an 2-aminoethylamino-modified MCM-41-anchored palladium acetate complex [2N-MCM-41-Pd(OAc)2] as a heterogeneous catalyst

  已开发出一种高效的绿色钯催化的2-碘苯胺与酰氯的绿色钯催化的环羰基化反应，该反应在生物质衍生的溶剂2-甲基四氢呋喃中，以N，N-二异丙基乙胺为碱，在20°C的一氧化碳下于100°C进行。 2-氨基乙基氨基改性的MCM-41锚定的乙酸钯络合物[2N-MCM-41-Pd（OAc）2 ]作为非均相催化剂，产生各种2-取代的4 H-3,1-苯并恶嗪-4-one衍生物，收率良好。该负载的钯催化剂可以通过两步法容易地从容易获得的起始原料中获得，并且可以通过简单的过滤过程容易地回收，并循环至少8次而催化效率没有明显降低。所开发的方法不仅避免使用有毒溶剂，例如四氢呋喃和二甲基甲酰胺，而且解决了昂贵的钯催化剂回收和再利用的基本问题，并有效地防止了所需产物的钯污染。