(E)-2-(4-methoxystyryl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 941598-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxystyryl)-4H-[3,1]-benzoxazin-4-one；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 941598-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OHOYDHVGHWQFOE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-叔丁基异唑 、 (E)-2-(4-methoxystyryl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以76%的产率得到(E)-3-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-2-(4-methoxystyryl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-苯并噻唑/异恶唑取代的2-苯乙烯基-4(3H)-喹唑啉酮的液相和无溶剂微波辅助合成的比较研究

  摘要：

  讨论了无溶剂和液相微波辅助合成在第 3 位具有取代苯并噻唑/5-叔丁基异恶唑的 2-苯乙烯基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物中反应条件的优化。在无溶剂反应中，酸性氧化铝用作固体载体，而 DMF 和吡啶的混合物用于溶液相合成。两种优化方法的产率和反应时间的比较研究表明，液相微波辐射比无溶剂方法给出了更好的结果。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.626
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(4-methoxystyryl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和验证2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪-4-酮作为菱形蛋白酶抑制剂的新型支架

  摘要：

  菱形是膜内丝氨酸蛋白酶，在从古细菌到人类的生物中具有多种生理功能。晶体结构分析已经提供了对催化机理的详细理解，并且菱形化合物已经涉及各种疾病。不幸的是，特定菱形抑制剂的设计落后了，并且先前描述的小分子抑制剂显示出不足的效力和/或选择性。使用计算机辅助方法，我们专注于发现负债减少的新型脚手架，以及可能出现广泛的结构变化。与大肠杆菌菱形GlpG的对接研究表明，2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮可能包含新型菱形抑制剂。蛋白酶体外分析证实2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮对GlpG具有活性，但对可溶性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶没有活性。此外，质谱分析表明催化残基Ser201的共价修饰，证实了预期的抑制机理和酰基酶中间体的形成。总之，2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮是一种新型的菱形抑制剂骨架，具有充分的优化机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.017

文献信息

• A convergent microwave assisted synthesis of 4-amino-N-(4-oxo-2-substituted-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives
  作者：Chandresh L. Jagani、Natvar A. Sojitra、Satish F. Vanparia、Tarosh S. Patel、Ritu B. Dixit、Bharat C. Dixit

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.916

  日期：——

  An optimization of Grimmel’s method under microwave irradiation is reported here for the first time to synthesize 4-amino-N-(4-oxo-2-substituted-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives. The method was successfully applied for the synthesis of 2-alkyl and 2-aryl substituted derivatives. However, unexpected results were obtained when the same protocol was applied for 2-styryl-substituted quinazolinones

  本文首次报道了 Grimmel 方法在微波辐射下的优化合成 4-氨基-N-(4-氧代-2-取代-4H-喹唑啉-3-基)苯磺酰胺衍生物。该方法成功应用于2-烷基和2-芳基取代衍生物的合成。然而，当将相同的方案应用于 2-苯乙烯基取代的喹唑啉酮时，获得了意想不到的结果。然后在微波辐射下通过苯并恶嗪酮合成 2-苯乙烯基喹唑啉酮衍生物。随后，研究了各种碱（例如 Et3N、NMM、DMAP、DIPEA）对环化生成喹唑啉酮的效率的影响。与传统条件相比，微波辐射的使用可以显着提高速率和更好的产量。
• ANWAR M., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, NO 4, 639-645
  作者：ANWAR M.

  DOI：——

  日期：——
• A comparative study of solution phase as well as solvent free microwave assisted syntheses of 3-benzothiazole/isoxazole substituted 2-styryl-4(3H)-quinazolinones
  作者：Chandresh L. Jagani、Satish F. Vanparia、Tarosh S. Patel、Ritu B. Dixit、Bharat C. Dixit

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.626

  日期：——

  reaction conditions in solvent free and solution phase microwave assisted synthesis of 2-styryl-4(3H)-quinazolinone derivatives having substituted benzothiazole/5-tertbutylisoxazole at the 3 rd position is discussed. In solvent free reactions acidic alumina was used as a solid support, while a mixture of DMF and pyridine was used in solution phase synthesis. A comparative study of yield and reaction

  讨论了无溶剂和液相微波辅助合成在第 3 位具有取代苯并噻唑/5-叔丁基异恶唑的 2-苯乙烯基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物中反应条件的优化。在无溶剂反应中，酸性氧化铝用作固体载体，而 DMF 和吡啶的混合物用于溶液相合成。两种优化方法的产率和反应时间的比较研究表明，液相微波辐射比无溶剂方法给出了更好的结果。
• Discovery and validation of 2-styryl substituted benzoxazin-4-ones as a novel scaffold for rhomboid protease inhibitors
  作者：Parul Goel、Thorsten Jumpertz、Anežka Tichá、Isabella Ogorek、David C. Mikles、Martin Hubalek、Claus U. Pietrzik、Kvido Strisovsky、Boris Schmidt、Sascha Weggen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.017

  日期：2018.5

  against GlpG but not against the soluble serine protease α-chymotrypsin. Furthermore, mass spectrometry analysis demonstrated covalent modification of the catalytic residue Ser201, corroborating the predicted mechanism of inhibition and the formation of an acyl enzyme intermediate. In conclusion, 2-styryl substituted benzoxazinones are a novel rhomboid inhibitor scaffold with ample opportunity for optimization

  菱形是膜内丝氨酸蛋白酶，在从古细菌到人类的生物中具有多种生理功能。晶体结构分析已经提供了对催化机理的详细理解，并且菱形化合物已经涉及各种疾病。不幸的是，特定菱形抑制剂的设计落后了，并且先前描述的小分子抑制剂显示出不足的效力和/或选择性。使用计算机辅助方法，我们专注于发现负债减少的新型脚手架，以及可能出现广泛的结构变化。与大肠杆菌菱形GlpG的对接研究表明，2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮可能包含新型菱形抑制剂。蛋白酶体外分析证实2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮对GlpG具有活性，但对可溶性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶没有活性。此外，质谱分析表明催化残基Ser201的共价修饰，证实了预期的抑制机理和酰基酶中间体的形成。总之，2-苯乙烯基取代的苯并恶嗪酮是一种新型的菱形抑制剂骨架，具有充分的优化机会。