2-(cyclohexyldisulfanyl)benzothiazole | 28084-58-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(cyclohexyldisulfanyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(cyclohexyldisulfanyl)benzo[d]thiazole；2-(Cyclohexyldithio)-benzothiazol；2-(cyclohexyldisulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 28084-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NS₃
• 分子量: 281.467
• InChiKey: BUHXQMMNPJACLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  435.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexyldisulfanyl)benzothiazole 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由9-氟烯基甲基二硫化物合成不对称三硫化物

  摘要：

  报道了一种使用9-芴基甲基（Fm）二硫化物作为前体制备不对称三硫化物的简便方法。该方法在温和的条件下以良好的收率得到所需的三硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03846
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 盐酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(cyclohexyldisulfanyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Extracellular Thioredoxin by Asymmetric Disulfides

  摘要：

  Whereas the role of mammalian thioredoxin (Trx) as an intracellular protein cofactor is widely appreciated, its function in the extracellular environment is not well-understood. Only few extracellular targets of Trx-mediated thiol disulfide exchange are known. For example, Trx activates extracellular transglutaminase 2 (TG2) via reduction of an intramolecular disulfide bond. Because hyperactive TG2 is thought to play a role in various diseases, understanding the biological role of utracellular Trx may provide critical insight into the pathogenesis of these disorders. Starting from a clinical-stage asymmetric disulfide lead, we have identified analogs with >100-fold specificity for Trx. Structure-activity relationship and computational docking model analyses have provided insights into the features important for enhancing potency and specificity. The most active compound identified had an IC50 below 0.1 mu M in cell culture and may be appropriate for in vivo use to interrogate the role of extracellular Trx in health and disease.

  DOI：

  10.1021/jm301775s

文献信息

• Electro‐Oxidative S−H/S−H Cross‐Coupling with Hydrogen Evolution: Facile Access to Unsymmetrical Disulfides
  作者：Pengfei Huang、Pan Wang、Shan Tang、Zhuangjiong Fu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201803464

  日期：2018.7.2

  Sulfur is an essential element because it exists widely in proteins. The disulfide bond is an important moiety in many different types of significant organic molecules. A new approach for oxidant‐ and catalyst‐free S−H/S−H cross‐coupling, with hydrogen evolution, to construct unsymmetrical disulfides was developed. Under the conditions of an undivided cell at room temperature, a series of unsymmetrical

  硫是必需元素，因为它广泛存在于蛋白质中。二硫键是许多不同类型的重要有机分子中的重要部分。开发了一种新的方法，用于无氧化剂和无催化剂的S / H / S-H交叉偶联，伴随氢的释放，以构建不对称的二硫化物。在室温下未分裂细胞的条件下，通过芳基硫醇和烷基硫醇的直接偶联制备了一系列不对称的二硫键，收率高达87％。克级合成也突出了这种电化学策略的合成效用。
• Disulfide Bond-Containing Ajoene Analogues As Novel Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：July Fong、Mingjun Yuan、Tim Holm Jakobsen、Kim T. Mortensen、May Margarette Salido Delos Santos、Song Lin Chua、Liang Yang、Choon Hong Tan、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01025

  日期：2017.1.12

  Since its discovery 22 years ago, the bacterial cell-to-cell communication system, termed quorum sensing (QS), has shown potential as antipathogenic target. Previous studies reported that ajoene from garlic inhibits QS in opportunistic human pathogen Pseudomonas aeruginosa. In this study, screening of an in-house compound library revealed two sulfur-containing compounds which possess structural resemblance

  自22年前被发现以来，被称为群体感应（QS）的细菌细胞间通讯系统已显示出潜在的抗病原性靶标。先前的研究报道大蒜中的阿jo烯抑制机会性人类病原体铜绿假单胞菌的QS 。在这项研究中，通过对内部化合物库的筛选，发现了两种含硫化合物，它们与阿霍烯具有相似的结构，并在生物报告检测中抑制了QS。经过定量结构-活性关系（SAR）研究，合成了25个含二硫键的类似物，并测试了其QS抑制活性。SAR研究表明，烯丙基可以被其他取代基取代，最活跃的是苯并噻唑衍生物（IC 50= 0.56μM）。这些化合物能够降低QS调节的毒力因子（弹性蛋白酶，鼠李糖脂和绿脓素），并在与植入物相关的感染的小鼠模型中成功抑制铜绿假单胞菌的感染。总之，合成化合物的QS抑制活性令人鼓舞，以进一步探索抗菌药物开发中的新类似物。
• PdCl₂/DMSO-Catalyzed Thiol–Disulfide Exchange: Synthesis of Unsymmetrical Disulfide
  作者：Jimin Guo、Jianjian Zha、Tao Zhang、Chang-Hua Ding、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00858

  日期：2021.4.16

  Unsymmetrical disulfides have been effectively prepared through thiol exchange with symmetrical disulfides employing a simple PdCl2/DMSO catalytic system. The given method features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and operational simplicity. This reaction is especially useful for late-stage functionalization of bioactive scaffolds such as peptides and pharmaceuticals.

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。
• Visible-Light-Driven Iodine-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Disulfides via Oxidative Coupling
  作者：Ming-Zhe Ren、Yan-Jun Fu、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Bo-Sheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1751433

  日期：——

  Herein, a facile and environmentally friendly oxidative coupling reaction to obtain unsymmetrical disulfide compounds, without using metal or organic dyes as photocatalyst and only using a catalytic amount of iodine, was developed. Oxygen is used as oxidant in the reaction and the substrate scope is wide. A gram-scale synthesis also highlights the synthetic practicality of this photochemical strategy

  在此，开发了一种简便且环境友好的氧化偶联反应，无需使用金属或有机染料作为光催化剂，仅使用催化量的碘即可获得不对称二硫化物。反应以氧为氧化剂，底物范围广。克级合成也突出了这种光化学策略的合成实用性。此外，我们的机理研究支持通过自由基偶联形成二硫化物产物。
• Benzothiazole-Derivate, zur Einführung von polaren Substituenten geeigneter Vulkanisationsbeschleuniger
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0590457A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  Die neuen Vulkanisationsbeschleuniger der Formel eignen sich insbesondere zur Herstellung von mit seitenständigen polaren Gruppen modifizierten Kautschukvulkanisaten.

  配方中的新型硫化促进剂 特别适用于生产悬垂极性基团改性的橡胶硫化胶。