2-((2,4,6-trimethoxyphenyl)thio)benzo[d]thiazole | 1242674-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2,4,6-trimethoxyphenyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1242674-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 333.432
• InChiKey: VTPYVBXKLONOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((2,4,6-trimethoxyphenyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化芳烃和杂芳烃的选择性 C-H 硫属化反应

  摘要：

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.025

文献信息

• Palladium(II)/Copper(II)-Catalyzed C-H Sulfidation or Selenation of Arenes Leading to Unsymmetrical Sulfides and Selenides
  作者：Kota Nishino、Shouya Tsukahara、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201801765

  日期：2019.2.21

  C–H sulfidation or selenation of arenes by a Pd(II)/Cu(II) catalytic system: Preparation of unsymmetrical sulfides or selenides by C–H functionalization has been disclosed. This protocol could be applied a various of arenes. In the case of using an indolizine and pentafluorobenzene, bis‐sulfidated product were obtained.

  通过Pd（II）/ Cu（II）催化系统将C–H硫化或硒化氢硒化：已公开了通过C–H官能化制备不对称硫化物或硒化物的方法。该协议可以应用于各种领域。如果使用吲哚嗪和五氟苯，则会获得双硫化产物。
• Copper-Catalyzed Thiolation of the Di- or Trimethoxybenzene Arene C−H Bond with Disulfides
  作者：Shouhui Zhang、Pengcheng Qian、Manli Zhang、Maolin Hu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo1014849

  日期：2010.10.1

  A CuI-catalyzed direct access to sulfides from disulfides via C-H bond cleavage of di- or trimethoxybenzene is described. The procedure utilizes O-2 as a clean and cheap oxidant. Direct selenation of the C-H bond also took place under this procedure. Furthermore, the system enables the use of two RS in (RS)(2). Thus, it represents an atom-economical procedure for the synthesis of sulfides and selenides.
• Regioselective Thiolation of Arenes and Heteroarenes: C–H Functionalization Strategy for C–S Bond Formation
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo501793q

  日期：2014.10.17

  A facile transition-metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction involving selective formation of a C-S bond leading to the synthesis of arylthiobenzoxazoles, heteroarylthiobenzoxazoles, and arylthiobenzothiazoles has been described. This highly regioselective C-H functionalization reaction with electron-rich aromatic systems including heteroaromatics is achieved by reversing the reactivity of sulfur in the presence of a suitable oxidant and strong acid.
• Iron-Catalyzed Direct C-H Thiolation of Trimethoxybenzene with Disulfides
  作者：Manli Zhang、Shouhui Zhang、Changduo Pan、Fan Chen

  DOI：10.1080/00397911.2011.569867

  日期：2012.10

  An iron-catalyzed thiolation access to sulfides from disulfides via arene C-H bond cleavage of trimethoxybenzene is described. The procedure tolerates methoxyl, fluoro, chloro, bromo, nitro, and heterocyclic groups, using air as the clean and terminal oxidant.
• 10.1016/j.chempr.2024.05.025
  作者：Pramanik, Milan、Das, Sampurna、Babaahmadi, Rasool、Pahar, Sanjukta、Wirth, Thomas、Richards, Emma、Melen, Rebecca L.

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.05.025

  日期：——

  Herein, our study details the B(C6F5)3-catalyzed Csp2–H functionalization of diverse arenes, heteroarenes, and pharmacophores with thiosuccinimides or selenosuccinimides, providing selective access to chalcogenated products. This protocol enables the selective late-stage chalcogenation of drug molecules such as the anti-inflammatory drug naproxen, the estrogen steroid hormone estradiol derivatives, and the

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。