2-(phenyldisulfanyl)benzo[d]thiazole | 128070-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(phenyldisulfanyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Phenyldisulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 128070-50-8
• 化学式: C₁₃H₉NS₃
• 分子量: 275.419
• InChiKey: PETKSSRPKDUIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-(phenyldisulfanyl)benzo[d]thiazole 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-phenylthioindole
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide Catalyzed 3-Sulfenylation of Indoles with Unsymmetric Benzothiazolyl-Containing Disulfides at Room Temperature

  摘要：

  描述了一种高效的合成3-硫烯基吲哚的协议，该方法通过吲哚与不对称的苯并噻唑基二硫化物反应，获得中等到优良的产率。氯化铜(I)被用作催化剂，反应在室温下进行。副产物二巯基苯并噻唑可以被轻松回收和再利用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289705
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyldisulfanyl)benzo[d]thiazole 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(phenyldisulfanyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / DMSO催化的巯基-二硫键交换：不对称二硫键的合成

  摘要：

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00858

文献信息

• Disulfide Bond-Containing Ajoene Analogues As Novel Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：July Fong、Mingjun Yuan、Tim Holm Jakobsen、Kim T. Mortensen、May Margarette Salido Delos Santos、Song Lin Chua、Liang Yang、Choon Hong Tan、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01025

  日期：2017.1.12

  Since its discovery 22 years ago, the bacterial cell-to-cell communication system, termed quorum sensing (QS), has shown potential as antipathogenic target. Previous studies reported that ajoene from garlic inhibits QS in opportunistic human pathogen Pseudomonas aeruginosa. In this study, screening of an in-house compound library revealed two sulfur-containing compounds which possess structural resemblance

  自22年前被发现以来，被称为群体感应（QS）的细菌细胞间通讯系统已显示出潜在的抗病原性靶标。先前的研究报道大蒜中的阿jo烯抑制机会性人类病原体铜绿假单胞菌的QS 。在这项研究中，通过对内部化合物库的筛选，发现了两种含硫化合物，它们与阿霍烯具有相似的结构，并在生物报告检测中抑制了QS。经过定量结构-活性关系（SAR）研究，合成了25个含二硫键的类似物，并测试了其QS抑制活性。SAR研究表明，烯丙基可以被其他取代基取代，最活跃的是苯并噻唑衍生物（IC 50= 0.56μM）。这些化合物能够降低QS调节的毒力因子（弹性蛋白酶，鼠李糖脂和绿脓素），并在与植入物相关的感染的小鼠模型中成功抑制铜绿假单胞菌的感染。总之，合成化合物的QS抑制活性令人鼓舞，以进一步探索抗菌药物开发中的新类似物。
• Fenton-Inspired C–H Functionalization: Peroxide-Directed C–H Thioetherification
  作者：Brian J. Groendyke、Atanu Modak、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01979

  日期：2019.10.18

  catalytic amount of iron(II) triflate, TIPS-protected peroxides bearing primary, secondary, and tertiary C-H sites undergo chemoselective thioetherification of remote C-H bonds with diaryl disulfides. The reaction demonstrates a broad substrate scope and functional group tolerance without the use of any noble metal additives. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds through 1,5-H atom

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。
• NFSI-catalyzed S S bond exchange reaction for the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Mengjie Song、Qingyue Hu、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun、Ke Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.073

  日期：2022.9

  The metal-free SS bond exchange reaction of symmetrical disulfides catalyzed by NFSI is described. This novel protocol provides a facile and efficient approach to accessing important unsymmetrical disulfides. Furthermore, this strategy could also be utilized in the late-stage functionalization of amino acids, drugs, and natural products. The broad substrate scope, good functional group tolerance and

  描述了NFSI催化的对称二硫化物的无金属S S键交换反应。这种新颖的协议为获取重要的不对称二硫化物提供了一种简便有效的方法。此外，该策略还可用于氨基酸、药物和天然产物的后期功能化。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和催化剂的易获得性表明该策略为各种不对称二硫化物提供了一种绿色实用的补充方法。
• Synthesis of Unsymmetric Trisulfides from 9-Fluorenylmethyl Disulfides
  作者：Shi Xu、Yingying Wang、Miles N. Radford、Aaron J. Ferrell、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03846

  日期：2018.1.19

  A convenient method for the preparation of unsymmetrical trisulfides using 9-fluorenylmethyl (Fm) disulfide as the precursors is reported. This method gives the desired trisulfides in good yields under mild conditions.

  报道了一种使用9-芴基甲基（Fm）二硫化物作为前体制备不对称三硫化物的简便方法。该方法在温和的条件下以良好的收率得到所需的三硫化物。
• PPh₃/I₂ Promoted Synthesis of Unsymmetrical Disulfides from Sodium Sulfites and 2-Mercaptobenzo Heterocyclics
  作者：Xin-Yi Jiang、Cheng-Li Yang、Ning Li、Hua-Qing Xiao、Jun-Xia Yu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01575

  日期：2023.9.15

  method for the synthesis of unsymmetrical disulfides is reported. Using sodium sulfites and 2-mercaptobenzo heterocyclic compounds as starting materials, the unsymmetrical sulfur–sulfur bonds could be quickly constructed in the PPh3/I2 reaction system under transition–metal-free conditions. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, easily available starting materials, and wide substrate

  报道了一种简单有效的合成不对称二硫化物的方法。以亚硫酸钠和2-巯基苯并杂环化合物为起始原料，在无过渡金属的条件下，可以在PPh 3 /I 2反应体系中快速构建不对称硫-硫键。该方案具有反应条件温和、起始原料易得、底物范围广等优点，对于合成多种生物或药物活性化合物显示出潜在的合成价值。