3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid | 99059-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 99059-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: YMGULNJHSFAVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[3-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropyl]-2-formylphenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。

  公开号：

  WO2019008441A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相和微波反应器合成HBED-CC-三（叔丁酯）

  摘要：

  N，N'-双-[2-羟基-5-（羧乙基）苄基]乙二胺-N，N'-二乙酸（HBED-CC）属于非环状双功能络合化合物，主要用于用68镓进行放射性标记（68 Ga）。由于68 Ga 3+配合物的高稳定性，HBED-CC在环境温度下具有快速有效的标记以及体内复合物的高稳定性而闻名。。HBED-CC螯合剂与PSMA（前列腺特异性膜抗原）抑制剂联合使用并用镓同位素标记是诊断前列腺癌患者癌症阶段的重要工具。文献中已经描述了许多HBED-CC衍生物，但最常用的衍生物之一是3-（3-{[（2-{[5-（2-叔丁氧基羰基-乙基）-2-羟基-苄基] -叔丁氧基羰基甲基-氨基}-乙基-叔丁氧基羰基甲基-氨基]-甲基} -4-羟基-苯基）-丙酸（HBED-CC-三（叔丁酯））。该化合物非常昂贵并且在商业上受到限制。因此，这项工作描述了使用微波反应器在固相上合成的创新方法。优化反应条件，得到HBED-CC tris

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132018

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Identification of a New Class of Selective Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1 (EAAT1) Inhibitors Followed by a Structure–Activity Relationship Study
  作者：Stinne W. Hansen、Mette N. Erichsen、Bingru Fu、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Bjarke Abrahamsen、Jacob C. Hansen、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01058

  日期：2016.10.13

  Screening of a small compound library at the three excitatory amino acid transporter subtypes 1–3 (EAAT1–3) resulted in the identification of compound (Z)-4-chloro-3-(5-((3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid (1a) that exhibited a distinct preference as an inhibitor at EAAT1 (IC50 20 μM) compared to EAAT2 and EAAT3 (IC50 > 300 μM). This prompted us to

  在三种兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1-3（EAAT1-3）上筛选小型化合物文库，从而鉴定出化合物（Z）-4-氯-3-（5-（（3-（2-乙氧基- （2-氧代乙基）-2,4-二氧噻唑烷-5-亚甲基）呋喃-2-基）苯甲酸（1a）与EAAT2和EAAT3（EA 50）相比在EAAT1（IC 50 20μM）上表现出明显的抑制作用（ IC 50 > 300μM）。这促使我们接受主题1a通过购买，合成和随后的总共36种类似物的药理学表征，进行详细的构效关系研究。尽管这种努力并未导致与通过点击显示的类似物在EAAT1上具有显着改善的抑制效能，但它提供了对该支架的EAAT1活性的结构要求的详细见解。这类新的EAAT1选择性抑制剂的发现不仅补充了EAAT领域目前可用的药理学工具，而且证实了非α-氨基酸衍生的EAAT配体在亚型选择性调节方面具有相当大的潜力。运输者。
• Inhibitors of protein kinase for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030187007A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of protein kinases with phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds. The methods incorporate cells that express a protein kinase. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用基于酚和羟基萘的化合物调节蛋白激酶功能的方法。这些方法涉及表达蛋白激酶的细胞。此外，该发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中与蛋白激酶相关的异常情况的方法。此外，该发明涉及基于酚和羟基萘的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• Towards novel biolabels: synthesis of a tagged highly fluorescent Schiff-base aluminium complex
  作者：Mark S.J Briggs、John S Fossey、Christopher J Richards、Brian Scott、John Whateley

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00953-x

  日期：2002.7

  Starting from 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid, formylation ortho to the phenol and condensation with ortho-aminophenol gave a novel functionalised Schiff-base ligand. Formation of the N-hydroxysuccinimidyl ester and non-aqueous complexation with AlEt2Cl gave a novel fluorescent biolabel displaying a Stokes shift of 100 nm. The efficacy of the new system was demonstrated by its attachment to rabbit

  从3-（4-羟基苯基）丙酸，甲酰化开始邻到苯酚和缩合邻氨基苯酚给了一个新颖的官能化的席夫碱配体。N-羟基琥珀酰亚胺酯的形成和与AlEt 2 Cl的非水络合产生了新颖的荧光生物标记，显示出100 nm的斯托克斯位移。新系统通过与兔IgG的结合证明了其有效性。
• Fluorescent dye complexes
  申请人：——

  公开号：US20040029290A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention provides reagents and fluorescent metal complexes derived therefrom, for labelling target biological materials. The reagents are compounds having the following general formula: in which X1 and X2 are the same or different and are selected from hydrogen and the group: Q and Q′ (if present) are the same or different and are selected from —N═CHR7— and —N═N—;Y1, Y2 (and Y3 if present) are independently selected from the group consisting of —OH, —NH2, —SH and —COOR8 where R8 is selected from H and C1-C4 alkyl; Z1, Z2 and Z3 independently represent the atoms necessary to complete one ring, two fused ring, or three fused ring aromatic or heteroaromatic systems; at least one of groups R1 to R4 (and R5, R6 and R7 if present) is the group -E-F where E is a spacer group and F is a target bonding group; and any remaining groups R1 to R4 (and R5, R6 and R7 if present) are independently selected from the group consisting of: hydrogen, halogen, amide, hydroxyl, cyano, nitro, optionally substituted amino, sulphydryl, sulphonate, sulphate, phosphonate, phosphate, quaternary ammonium, carboxyl, carbonyl, C1-C6 alkoxy, acrylate, vinyl, styryl, aryl, heteroaryl, C1-C6 alkyl, and aralkyl groups.

  该发明提供了试剂和由此衍生的荧光金属配合物，用于标记目标生物材料。该试剂是具有以下一般式的化合物：其中X1和X2相同或不同，选择自氢和群体：Q和Q'（如果存在）相同或不同，选择自—N═CHR7—和—N═N—；Y1、Y2（和Y3，如果存在）独立选择自—OH、—NH2、—SH和—COOR8的群体，其中R8选择自H和C1-C4烷基；Z1、Z2和Z3独立表示完成一个环、两个融合环或三个融合环的芳香或杂环系统所必需的原子；R1到R4中的至少一个群体（如果存在R5、R6和R7）是-E-F群体，其中E是一个间隔群体，F是一个目标结合群体；剩余的任何群体R1到R4（如果存在R5、R6和R7）是独立选择自氢、卤素、酰胺、羟基、氰基、硝基、可选择取代的氨基、巯基、磺酸盐、硫酸盐、膦酸盐、磷酸盐、季铵盐、羧基、羰基、C1-C6烷氧基、丙烯酸酯、乙烯基、苯乙烯基、芳基、杂芳基、C1-C6烷基和芳基烷基群体的群体。