tert-butyl N-[8-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoylamino]octyl]carbamate | 1262963-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl N-[8-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoylamino]octyl]carbamate
• CAS: 1262963-03-0
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₄
• 分子量: 392.539
• InChiKey: DHDXZVNSLMPXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IR-780 碘化物 、 tert-butyl N-[8-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoylamino]octyl]carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到tert-butyl N-[8-[3-[4-[2-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-6-[2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexen-1-yl]oxyphenyl]propanoylamino]octyl]carbamate;iodide
  参考文献：
  名称：

  Modulation of intramolecular heterodimer-induced fluorescence quenching of tricarbocyanine dye for the development of fluorescent sensor

  摘要：

  各种方法被用来调节传感器在目标分析物存在时的荧光变化，包括荧光团之间或荧光团与其他分子物种之间的分子内作用力，例如共振能量转移（RET）。在这里，我们重点关注通过分子内异源二聚体复合物形成的荧光淬灭，这种方式的调节距离范围比RET更短。我们合成了几种三氰基钙调素的共轭物，这是一种近红外荧光团，与几种淬灭剂候选物通过灵活的短链结构结合，并检查了它们的荧光性质。在我们合成的化合物中，dabcyl基团通过异源二聚体复合物形成被证明是最佳淬灭剂。在水相介质中，三氰基钙调素–dabcyl共轭物的荧光几乎完全被淬灭，当异源二聚体形成被阻断时，荧光显著增强。这些结果暗示了一种设计方法，以开发用于探测近距离关系和结构转变的荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/c0ob00207k
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 、 1-叔丁氧羰基-1,8-二氨基辛烷 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到tert-butyl N-[8-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoylamino]octyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Modulation of intramolecular heterodimer-induced fluorescence quenching of tricarbocyanine dye for the development of fluorescent sensor

  摘要：

  各种方法被用来调节传感器在目标分析物存在时的荧光变化，包括荧光团之间或荧光团与其他分子物种之间的分子内作用力，例如共振能量转移（RET）。在这里，我们重点关注通过分子内异源二聚体复合物形成的荧光淬灭，这种方式的调节距离范围比RET更短。我们合成了几种三氰基钙调素的共轭物，这是一种近红外荧光团，与几种淬灭剂候选物通过灵活的短链结构结合，并检查了它们的荧光性质。在我们合成的化合物中，dabcyl基团通过异源二聚体复合物形成被证明是最佳淬灭剂。在水相介质中，三氰基钙调素–dabcyl共轭物的荧光几乎完全被淬灭，当异源二聚体形成被阻断时，荧光显著增强。这些结果暗示了一种设计方法，以开发用于探测近距离关系和结构转变的荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/c0ob00207k

文献信息

• Modulation of intramolecular heterodimer-induced fluorescence quenching of tricarbocyanine dye for the development of fluorescent sensor
  作者：Tomoya Hirano、Jun Akiyama、Shuichi Mori、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1039/c0ob00207k

  日期：——

  Various approaches have been used to modulate the fluorescence changes of sensors in the presence of target analytes, including intramolecular interaction between fluorophores or between fluorophore and other molecular species, like resonance energy transfer (RET). Here, we focus on fluorescence quenching by intramolecular heterodimer complex formation, which can be modulated over a shorter distance range than RET. We synthesized several conjugates of tricarbocyanine, which is a near-infrared fluorophore, with several quencher candidates via flexible short linker structure, and examined their fluorescence properties. Of our synthesized compounds, the dabcyl group proved to be the best quencher via heterodimer complex formation. The fluorescence of tricarbocyanine–dabcyl conjugates in aqueous media was almost completely quenched, and there was a dramatic fluorescence enhancement when heterodimer formation was blocked. These results suggested a design approach to develop fluorescence sensors for probing proximity relationships and structural transitions.

  各种方法被用来调节传感器在目标分析物存在时的荧光变化，包括荧光团之间或荧光团与其他分子物种之间的分子内作用力，例如共振能量转移（RET）。在这里，我们重点关注通过分子内异源二聚体复合物形成的荧光淬灭，这种方式的调节距离范围比RET更短。我们合成了几种三氰基钙调素的共轭物，这是一种近红外荧光团，与几种淬灭剂候选物通过灵活的短链结构结合，并检查了它们的荧光性质。在我们合成的化合物中，dabcyl基团通过异源二聚体复合物形成被证明是最佳淬灭剂。在水相介质中，三氰基钙调素–dabcyl共轭物的荧光几乎完全被淬灭，当异源二聚体形成被阻断时，荧光显著增强。这些结果暗示了一种设计方法，以开发用于探测近距离关系和结构转变的荧光传感器。