S-(1,3-benzothiazol-2-yl)-O-ethyl carbonothioate | 2178-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: S-(1,3-benzothiazol-2-yl)-O-ethyl carbonothioate
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonylmercapto-benzthiazol；2-(Ethoxyocarbonylthio)benzthiazol；2-ethoxycarbonylsulfanyl-benzothiazole；thiocarbonic acid O-ethyl ester-S-benzothiazol-2-yl ester；Thiokohlensaeure-O-aethylester-S-benzothiazol-2-ylester；2-(Ethoxycarbonylthio)benzothiazole；ethyl 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylformate
• CAS: 2178-86-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• 分子量: 239.319
• InChiKey: RJODZEZZGSEDHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  359.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1,3-benzothiazol-2-yl)-O-ethyl carbonothioate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-[(4-methoxy-phenyl)-thiocarbamoyl]-hydrazinecarbothioic acid S-benzothiazol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（4-芳基硫代半碳杂二羰基羰基硫代）苯并噻唑的合成及其单胺氧化酶的抑制和抗惊厥性质。

  摘要：

  合成，表征，并评估其单胺氧化酶抑制和抗惊厥活性十个2-（4-芳硫基半碳杂二羰基羰基硫基）苯并噻唑。所有取代的苯并噻唑均抑制大鼠脑匀浆中单胺氧化酶的活性，与酪胺和5-羟基色胺为底物相比，用运动胺吸收的酶抑制程度更高。所有取代的苯并噻唑对戊四氮诱发的惊厥具有可测量的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600640730
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 甲醇 作用下， 生成 S-(1,3-benzothiazol-2-yl)-O-ethyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of vulcanization of rubber

  摘要：

  公开号：

  US02110834A1

文献信息

• SYNTHESIS AND STRUCTURAL ELUCIDATION OF AMINO ACETYLENIC AND THIOCARBAMATES DERIVATIVES FOR 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  作者：Aseel Alsarahni、Zuhair Muhi Eldeen、Elham Al-kaissi、Ibrahim Al- Adham、Najah Al-muhtaseb

  DOI：10.22159/ijpps.2017v9i2.15760

  日期：——

  <p><strong>Objective: </strong>To design and synthesize amino acetylenic and thiocarbonate of 2-mercapto-1,3-benthiazoles as potential antimicrobial agents.</p><p><strong>Methods: </strong>A new series of 2-[4-(t-amino-1-yl) but-2-yn-1-yl] sulfanyl}-1,3-benzothiazole derivatives (AZ1-AZ6), and S-1,3-benzothiazol-2-yl-O-alkyl carbonothioate derivatives were synthesised, with the aim that the target compounds show new and potential antimicrobial activity. The elemental analysis was indicated by the EuroEA elemental analyzer, and biological characterization was via IR, ¹H-NMR, [13]C-NMR, DSC were determined with the aid of Bruker FT-IR and Varian 300 MHz spectrometer using DMSO-d₆ as a solvent.<em> </em><em>In vitro </em>antimicrobial activity, evaluation was done for the synthesised compounds, by agar diffusion method and broth dilution test. The minimum inhibitory concentration (MIC) and the minimum bactericidal concentration (MBC) were determined. <em></em></p><p><strong>Results: </strong>The IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, DSC and elemental analysis were consistent with the assigned structures. Compound of 2-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-2-yn-1-yl] sulfanyl}-1,3-benzothiazole (AZ1), 2-[4-(2-methylpiperidin-1-yl)but-2-yn-1-yl]sulfanyl}-1,3-benzothiazole (AZ2), 2-[4-(piperidin-1-yl) but-2-yn-1-yl]sulfanyl}-1, 3-benzothiazole (AZ6), S-1,3-benzothiazol-2-yl-O-ethyl carbonothioate (AZ7), and S-1,3-benzothiazol-2-yl-O-(2-methylpropyl) carbonothioate (AZ9) showed the highest antimicrobial activity against <em>Pseudomonas aeruginosa </em>(<em>P. aeruginosa</em>), AZ-9 demonstrated the highest antifungal activity against <em>Candida albicans </em>(<em>C. albicans</em>), with MIC of 31.25 µg/ml.</p><p><strong>Conclusion: </strong>These promising results promoted our interest to investigate other structural analogues for their antimicrobial activity further.</p>

  目标：设计并合成2-巯基-1,3-苯并噻唑的氨基炔和硫碳酸酯衍生物，作为潜在的抗菌剂。 方法：合成了一系列新的2-[4-(t-氨基-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑衍生物（AZ1-AZ6）和S-1,3-苯并噻唑-2-基-O-烷基硫代碳酸酯衍生物，目的是使目标化合物具有新的和潜在的抗菌活性。元素分析由EuroEA元素分析仪指示，生物特性通过IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DSC确定，使用Bruker FT-IR和Varian 300 MHz光谱仪，以DMSO-d6为溶剂。通过琼脂扩散法和肉汤稀释法对合成的化合物进行了体外抗菌活性的评估。确定了最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。 结果：IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DSC和元素分析与指定的结构一致。2-[4-(4-甲基哌嗪-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑（AZ1），2-[4-(2-甲基哌啶-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑（AZ2），2-[4-(哌啶-1-基)丁-2-炔-1-基]硫代}-1,3-苯并噻唑（AZ6），S-1,3-苯并噻唑-2-基-O-乙基硫代碳酸酯（AZ7）和S-1,3-苯并噻唑-2-基-O-(2-甲基丙基)硫代碳酸酯（AZ9）对铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）显示出最高的抗菌活性，AZ-9对白念珠菌（Candida albicans）显示出最高的抗真菌活性，其MIC为31.25 µg/ml。 结论：这些有希望的结果促使我们进一步研究其他结构类似物的抗菌活性。
• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• Acceleration of vulcanization of rubber
  申请人：IG FARBENINDUSTRIE AG

  公开号：US02110834A1

  公开（公告）日：1938-03-08
• Folding bath stand and dressing table
  申请人：TRIMBLE NURSERYLAND FURNITURE

  公开号：US02085901A1

  公开（公告）日：1937-07-06
• DE638345
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——