2-chloro-3-ethoxynaphthalene-1,4-dione | 59641-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-ethoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-(ethoxy)-1,4-naphthoquinone；2-ethoxy-3-chloro-[1,4]naphthoquinone；2-Aethoxy-3-chlor-[1,4]naphthochinon；2-Chloro-3-ethoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 59641-32-6
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: YLULGOCHLLLHOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-chloro-3-ethoxynaphthalene-1,4-dione 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 作用下， 生成 2-Ethoxy-3-phenylselanylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硒化新方法。苯基硒化物离子介导的对戊二烯萘醌和硒代喹啉醌的合成

  摘要：

  发现用NaOH水溶液处理二苯基二硒化物和三丁基膦是产生苯基硒化物离子的良好方法。各种2-卤代-1,4-萘醌和卤代喹啉醌被有效地转化为相应的硒代化合物。2，3-二氯-1，4-萘醌的硒烯基化得到2，3-双（苯基硒代）-1，4-萘醌。除了作为主要产物的2-（苯基硒代）萘醌外，2-溴-1,4-萘醌的反应以明显的产率得到了2,3-双（苯基硒代）萘醌。当反应在完全无氧的条件下进行时，二硒代化合物的形成减至最少。讨论了该亚硒基化的反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19910001231
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium acetate 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-chloro-3-ethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01179a010

文献信息

• Synthesis and Antiplatelet, Antiinflammatory and Antiallergic Activities of 2,3-Disubstituted 1,4-Naphthoquinones.
  作者：Jin-Cherng LIEN、Li-Jiau HUANG、Jih-Pyang WANG、Che-Ming TENG、Kuo-Hsiung LEE、Sheng-Chu KUO

  DOI：10.1248/cpb.44.1181

  日期：——

  Modification of 2-acetamido-3-chloro-1,4-naphthoquinone, which has potent antiplatelet, antiallergic and antiinflammatory activities, led to a series of 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinones. Some of these compounds showed significant antiplatelet, antiallergic and antiinflammatory activities. Among them, 2-methoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone (15) and 2-ethoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone (17) exhibited

  具有有效的抗血小板，抗过敏和抗炎活性的2-乙酰氨基-3-氯-1,4-萘醌的修饰导致了一系列的2,3-二取代的1,4-萘醌。这些化合物中的一些显示出显着的抗血小板，抗过敏和抗炎活性。其中，2-甲氧基-3-氯-1,4-萘醌（15）和2-乙氧基-3-氯-1,4-萘醌（17）对嗜中性粒细胞和肥大细胞脱粒表现出有效的抑制作用。2-甲氧基-1,4-萘醌（20）和2-乙氧基-1,4-萘醌（21）对中性粒细胞超氧化物的形成具有有效的抑制作用。因此，选择了这四种化合物进行进一步评估。
• Synthesis and Spectral Properties of Novel Thionaphtoquinone Dyes
  作者：Cigdem Sayil、Cemil Ibis

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1233

  日期：2010.5.20

  the reaction of 1 and 2 in 1:2 mole/mole ratio. Compounds 7 and 8 were obtained from reaction of 1 and 2 in 1:1 mole/mole ratio and known compound 9 was synthesized as by-product in this reaction. Novel compounds 5a-e were obtained from reaction of 1 and related thiols 4a-e. Known compounds 6c and 6e were synthesized as by-product in this reaction. The structures of the compounds were characterized

  2,3-二氯-1,4-萘醌1化合物与十八硫醇2以两种不同的摩尔比反应。化合物 3 由 1 和 2 以 1:2 摩尔/摩尔比反应获得。化合物 7 和 8 由 1 和 2 以 1:1 摩尔/摩尔比反应得到，已知化合物 9 在该反应中作为副产物合成。新化合物 5a-e 由 1 和相关的硫醇 4a-e 反应获得。已知化合物 6c 和 6e 在该反应中作为副产物合成。通过元素分析、UV-vis、FTIR、1 H-NMR、13 C-NMR和质谱对化合物的结构进行了表征。
• Imaging film and film-forming composition, method for recording electromagnetic radiation, quinone compounds and method of synthesizing quinone compounds
  申请人：ENERGY CONVERSION DEVICES, INC.

  公开号：EP0098020A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  Imaging films and film-forming compositions are provided which include a reducible tellurium compound, a reductant precursor, a source of labile hydrogen incorporated in a matrix. The reductant precursors are of the formulae or where Y1 is alkoxy, Y2 is chloro or alkoxy and Y3 is hydrogen, chloro or alkoxy. Methods are provided for synthesizing the reductant precursors.

  提供了成像薄膜和成膜组合物，其中包括一种可还原的碲化合物、一种还原剂前体、一种结合在基质中的易变氢源。 还原剂前体的式子为 Y1 是烷氧基，Y2 是氯或烷氧基，Y3 是氢、氯或烷氧基。 提供了合成还原剂前体的方法。
• Quinone synthesis
  申请人：ENERGY CONVERSION DEVICES, INC.

  公开号：EP0178904A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  A process for producing a quinone of the formula wherein n is zero, 1 or 2; Y' is alkoxy; Y2 is H, C1, Br or alkoxy; and R' and R" are independently selected from H, alkyl and phenyl, which comprises the steps of: (a) reacting a tetrabromide of the formula with potassium iodide; (b) reacting the product of step (a) with a 2-alkoxy-1,4-benzoquinone, to give the desired quinone when Y2 is H; (c) if desired, reacting the quinone in which Y2 is H with C12 or Br2, to give the desired quinone in which Y2 is C1 or Br; and (d) if desired, reacting the quinone in which Y2 is C1 or Br with a lithium, sodium or potassium alkoxide, to give the desired quinone in which Y2 is alkoxy.

  一种生产式醌的工艺 其中n为零、1或2；Y'为烷氧基；Y2为H、C1、Br或烷氧基；R'和R "独立地选自H、烷基和苯基，该工艺包括以下步骤 (a) 式中的四溴化物与碘化钾反应 与碘化钾反应 (b) 当 Y2 为 H 时，将步骤（a）的产物与 2-烷氧基-1,4-苯醌反应，得到所需的醌； (c) 如果需要，将 Y2 为 H 的醌与 C12 或 Br2 反应，得到 Y2 为 C1 或 Br 的所需醌；以及 (d) 如果需要，将 Y2 为 C1 或 Br 的醌与锂、钠或钾氧化碱反应，得到 Y2 为烷氧基的所需醌。
• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2927,2929
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——