烯丙基膦酸 | 6833-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 烯丙基膦酸
• 英文名称: allylphosphonic acid
• 英文别名: Prop-2-En-1-Ylphosphonic Acid；prop-2-enylphosphonic acid
• CAS: 6833-67-6
• 化学式: C₃H₇O₃P
• mdl: MFCD07784360
• 分子量: 122.061
• InChiKey: RZKYDQNMAUSEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基膦酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到二氯化烯丙基膦
  参考文献：
  名称：

  草酰氯和DMF催化的一般合成膦酸二氯化物

  摘要：

  描述了使用草酰氯和催化DMF的膦酸二酸二氯化物（1）的一般合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60798-0
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二甲酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 烯丙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯模板上的闭环易位反应

  摘要：

  描述了在由亚烷基钌3催化的膦酸酯模板上的闭环易位反应的第一实例。这些反应中的产率，速率和环化方式对简单的烯烃取代很敏感。该方法的亮点是2-烷氧基-3,6-二氢-[1,2]氧杂膦-2-氧化物杂环的有效合成（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00728-x

文献信息

• Acyloxybenzyl and Alkoxyalkyl Prodrugs of a Fosmidomycin Surrogate as Antimalarial and Antitubercular Agents
  作者：Charlotte Courtens、Martijn Risseeuw、Guy Caljon、Paul Cos、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00223

  日期：2018.10.11

  Two classes of prodrugs of a fosmidomycin surrogate were synthesized and investigated for their ability to inhibit in vitro growth of P. falciparum and M. tuberculosis. To this end, a novel efficient synthesis route was developed involving a cross metathesis reaction as a key step. Alkoxyalkyl prodrugs show decent antimalarial activities, but acyloxybenzyl prodrugs proved to be the most interesting

  合成了两类磷霉素的前药，并研究了它们抑制恶性疟原虫和结核分枝杆菌体外生长的能力。为此，开发了涉及交叉复分解反应作为关键步骤的新颖的有效合成途径。烷氧基烷基前药显示出良好的抗疟活性，但事实证明，酰氧基苄基前药是最令人感兴趣的，并显示出增强的抗疟和抗结核活性。最具活性的抗疟疾类似物显示出较低的纳摩尔IC 50值。
• Cyclic Phosphine Oxides and Phosphinamides from Di-Grignard Reagents and Phosphonic Dichlorides: Modular Access to Annulated Phospholanes
  作者：Aaron M. Gregson、Steven M. Wales、Stephen J. Bailey、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01476

  日期：2015.10.2

  The reaction between 1,4-di-Grignard reagents and phosphonous(III) dichlorides is a classical method for the direct synthesis of phospholanes. Reported here is an extension of this approach to the preparation of value-added, annulated phospholane oxides, achieved through the combination of carbocyclic-fused di-Grignard reagents and readily available phosphonic(V) dichlorides. The procedure is amenable

  1,4-二格氏试剂与二氯化膦（III）之间的反应是直接合成膦烷的经典方法。此处报道的是该方法扩展到制备增值的环状磷杂环戊烷氧化物的方法，该方法是通过将碳环稠合的双格氏试剂与易于获得的二氯化膦（V）结合使用而实现的。该方法适合在膦酸酯环的2,3-和3,4-位上（苯并）环化，并且以合理的至优异的产率耐受各种脂族，环状和芳基P-亲电子试剂。
• Influence of the Phosphonate Ligand on the Structure of Phosphonate‐Substituted Titanium Oxo Clusters
  作者：Matthias Czakler、Christine Artner、Ulrich Schubert

  DOI：10.1002/ejic.201300859

  日期：2013.11.12

  allyl or ethyl, dimeric clusters were formed in which two Ti4 cluster units are bridged by isopropyl phosphonate ligands. For comparison, Ti(OiPr)4 was also treated with allylphosphonic acid to yield a Ti4 cluster. The reaction of Ti(OiPr)4 with the bulky bis(trimethylsilyl) 2-naphthylmethyphosphonate did not yield an oxo cluster but instead the phosphonate-substituted titanium alkoxide Ti4(OiPr)8(O3PCH2naphthyl)4

  异丙醇钛 Ti(OiPr)4 与双（三甲基甲硅烷基）膦酸酯反应生成了含有 Ti3O 单元 [= Ti3(μ3-O)(μ2-OiPr)3(OiPr)3(O3PR)3] 作为基本结构的结构结构主题。该单元可以由单个 Ti(OiPr)2L 基团（L = 中性配体）通过膦酸酯桥（对于 R = 二甲苯基）进行封端，或者可以形成夹心结构，其中两个 Ti3O 单元键合到一个中心 Ti 原子（对于R = CH2CH2CH2Cl 或苄基）。对于 R = 烯丙基或乙基，形成二聚体簇，其中两个 Ti4 簇单元由异丙基膦酸酯配体桥接。为了比较，还用烯丙基膦酸处理 Ti(OiPr)4 以产生 Ti4 簇。
• Radical-based dephosphorylation and organophosphonate biodegradation
  作者：J. W. Frost、S. Loo、M. L. Cordeiro、D. Li

  DOI：10.1021/ja00241a039

  日期：1987.4

  Products resulting from the degradation of organophosphonates by Escherichia coli are identified and used as a basis for evaluating mechanisms which may be the chemical basis of the biodegradation. One mechanistic hypothesis which is consistent with the biodegradation products involves radical-based dephosphorylation. Chemical modeling of this process is achieved by the reaction of alkylphosphonic

  大肠杆菌降解有机膦酸盐的产物被鉴定并用作评估机制的基础，这些机制可能是生物降解的化学基础。与生物降解产物一致的一种机制假设涉及基于自由基的去磷酸化。该过程的化学建模是通过烷基膦酸与四乙酸铅 (IV) 的反应和铂阳极上的电化学氧化来实现的。
• Amino acid based prodrugs of a fosmidomycin surrogate as antimalarial and antitubercular agents
  作者：Charlotte Courtens、Martijn Risseeuw、Guy Caljon、Louis Maes、Anandi Martin、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.016

  日期：2019.3

  moiety as a prodrug has the potential to solve both issues. We report the application of two amino acid based prodrug approaches on a fosmidomycin surrogate. Conversion of the phosphonate moiety into tyrosine-derived esters increases the in vitro activity against asexual blood stages of P. falciparum, while phosphonodiamidate prodrugs display promising antitubercular activities. Selected prodrugs were tested

  磷霉素是一种天然抗生素，具有有希望的IspC（DXR，1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶）抑制活性。该酶催化非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的第一步，这在恶性疟原虫和结核分枝杆菌中是必不可少的。磷霉素主要由于其高极性而显示出次佳的药代动力学性质。此外，由于磷霉素不能穿透细菌细胞壁，因此它对结核分枝杆菌无活性。暂时掩盖膦酸酯部分作为前药具有解决这两个问题的潜力。我们报道了基于两种氨基酸的前药方法在一种磷霉素替代品上的应用。膦酸酯部分向酪氨酸衍生的酯的转化增加了针对恶性疟原虫无性血液阶段的体外活性，而膦酰二氨基甲酸酯类前药显示出有希望的抗结核活性。在伯氏疟疾疟疾小鼠模型中体内测试了选定的前药。这些结果表明良好的体内抗疟原虫潜力。