3-(3,5-dichlorophenyl)-oxazolidin-2-one | 43180-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dichlorophenyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3,5-dichlorophenyl)oxazolidin-2-one；N-(3,5-dichlorophenyl)oxazolidin-2-one；3-(3,5-Dichlorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 43180-87-6
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 232.066
• InChiKey: KPYFJSDEELDICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 3,5-二氯苯胺 在 acetate-based butylimidazolium ionic liquid immobilized silica-coated magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-(3,5-dichlorophenyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A straightforward one-pot synthesis of bioactive N-aryl oxazolidin-2-ones via a highly efficient Fe₃O₄@SiO₂-supported acetate-based butylimidazolium ionic liquid nanocatalyst under metal- and solvent-free conditions

  摘要：

  已制备一种支持的离子液体基磁性纳米催化剂，用于合成具有药用重要性的N-芳基噁唑烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c7gc01414g

文献信息

• DBU and DBU-Derived Ionic Liquid Synergistic Catalysts for the Conversion of Carbon Dioxide/Carbon Disulfide to 3-Aryl-2-oxazolidinones/[1,3]Dithiolan-2-ylidenephenyl- amine
  作者：Binshen Wang、Zhoujie Luo、Elnazeer H. M. Elageed、Shi Wu、Yongya Zhang、Xiaopei Wu、Fei Xia、Guirong Zhang、Guohua Gao

  DOI：10.1002/cctc.201500928

  日期：2016.2

  the reaction effectively. Based on these results, a possible reaction mechanism on the synergistic catalysis of DBU and the ionic liquid is proposed. In addition, the reaction of CS2, ethylene oxide, and aniline catalyzed by the combination of DBU and the DBU‐derived ionic liquid also proceeds smoothly, which opens a hitherto unreported route to [1,3]dithiolan‐2‐ylidenephenylamine in a straightforward

  已开发出1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和DBU衍生的溴化物离子液体的分子间协同催化组合，用于在金属和金属条件下转化CO 2，环氧化物和胺。无溶剂条件。在短时间内，以中等至极好的收率生产出各种3-芳基-2-恶唑烷酮。NMR光谱和DFT计算表明，DBU作为氢键受体，离子液体作为氢键供体，通过诱导氢键有效地促进反应，从而共同激活底物。基于这些结果，提出了DBU与离子液体协同催化的可能反应机理。此外，CS 2的反应，通过DBU和DBU衍生的离子液体的组合催化的环氧乙烷和苯胺也能顺利进行，这开辟了迄今未报道的直接通往[1,3] dithiolan-2-ylphenylenephenylamine的途径。
• One-Pot Conversion of Carbon Dioxide, Ethylene Oxide, and Amines to 3-Aryl-2-oxazolidinones Catalyzed with Binary Ionic Liquids
  作者：Binshen Wang、Elnazeer H. M. Elageed、Dawei Zhang、Sijuan Yang、Shi Wu、Guirong Zhang、Guohua Gao

  DOI：10.1002/cctc.201300801

  日期：2014.1

  An effective one‐pot method for the conversion of carbon dioxide, ethylene oxide, and amines to 3‐aryl‐2‐oxazolidinones has been developed. This one‐pot method consists of two parallel reactions and a subsequent cascade reaction between the two products of the corresponding parallel reactions. Notably, the binary ionic liquids of 1‐butyl‐3‐methyl‐imidazolium bromide and 1‐butyl‐3‐methyl‐imidazolium

  已开发出一种有效的一锅法，可将二氧化碳，环氧乙烷和胺转化为3-芳基-2-恶唑烷酮。这种单锅法由两个平行反应和相应平行反应的两个产物之间的随后级联反应组成。值得注意的是，溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓和乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓的二元离子液体对这种新策略显示出协同的催化作用。由于溴的良好亲核性和离去能力，溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓在两个平行反应中必不可少，而乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸酯由于随后的级联反应在随后的级联反应中起主要作用。醋酸盐的强碱性。此外，二元离子液体可以使用三次，而不会显着降低催化活性。
• US4128654A
  申请人：——

  公开号：US4128654A

  公开（公告）日：1978-12-05
• A straightforward one-pot synthesis of bioactive N-aryl oxazolidin-2-ones via a highly efficient Fe₃O₄@SiO₂-supported acetate-based butylimidazolium ionic liquid nanocatalyst under metal- and solvent-free conditions
  作者：Radhika Gupta、Manavi Yadav、Rashmi Gaur、Gunjan Arora、Rakesh Kumar Sharma

  DOI：10.1039/c7gc01414g

  日期：——

  A supported ionic liquid-based magnetic nanocatalyst has been fabricated for the formation of pharmaceutically important N-aryl oxazolidin-2-ones.

  已制备一种支持的离子液体基磁性纳米催化剂，用于合成具有药用重要性的N-芳基噁唑烷-2-酮。