6-methoxy-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one | 1417728-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2,3-diphenylquinazolin-4-one；6-methoxy-2,3-diphenylquinazolin-4-one
• CAS: 1417728-45-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: WSUDPXRCSPVMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methoxy-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Amidine <i>N</i>-Arylation
  作者：Bryan Li、Lacey Samp、John Sagal、Cheryl M. Hayward、Christine Yang、Zhijun Zhang

  DOI：10.1021/jo302515c

  日期：2013.2.1

  Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (1) was prepared by reacting 2-trifluoromethyl-4-iodo-nicotinic acid (2) with amidine 9a catalyzed by Pd2(dba)3 and Xantphos, followed by cyclization effected with HBTU and subsequent demethylation using PhBCl2. The amidine arylation method was found applicable for the syntheses of quinazolin-4(3H)-ones. Thus, reaction of 2-bromo or 2-iodo benzoate esters with amdidines

  吡啶并[4,3- d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮（1）通过反应来制备2-三氟甲基-4-碘-烟酸（2）与脒9A通过Pd催化2（DBA）3和加入Xantphos ，然后用HBTU进行环化，然后使用PhBCl 2脱甲基。发现idine基芳基化方法可用于喹唑啉-4（3 H）-one的合成。因此，将2-溴或2-碘代苯甲酸酯与am反应，可得到取代的喹唑啉-4（3 H）-一，产率为44-89％。
• Iron-Catalyzed One-Pot 2,3-Diarylquinazolinone Formation from 2-Nitrobenzamides and Alcohols
  作者：Huamin Wang、Xiangxiang Cao、Fuhong Xiao、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402350x

  日期：2013.9.20

  A novel approach for the synthesis of 2,3-diarylquinazolinones using iron as catalyst is described. Various 2-nitro-N-arylbenzamides reacted with benzylic alcohols to selectively give the corresponding products in the absence of external oxidant or reductant.
• From Methaqualone and Beyond: Structure–Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABA_A Receptors
  作者：Peng-Fei Wang、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00600

  日期：2020.12.16

  Methaqualone (2-methyl-3-(o-tolyl)-quinazolin-4(3H)-one, MTQ) is a moderately potent positive allosteric modulator (PAM) of GABAA receptors (GABAARs). In a previous structure–activity relationship (SAR) study probing the importance of 2- and 3-substituents in the quinazolin-4(3H)-one scaffold, several potent GABAAR PAMs were identified, including 2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one (PPQ) and 3-(2-chl

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）