α-benzoylmercapto-deoxybenzoin | 109028-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-benzoylmercapto-deoxybenzoin
• 英文别名: α-Benzoylmercapto-desoxybenzoin；S-(2-oxo-1,2-diphenylethyl) benzenecarbothioate
• CAS: 109028-02-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂S
• 分子量: 332.423
• InChiKey: NZAXSZBSVIVKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoylmercapto-deoxybenzoin 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,5-三苯基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代酮，硫代酸盐和乙酸铵高效单锅顺序合成二/三取代噻唑的探索和优化

  摘要：

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。

  DOI：

  10.1002/jhet.2446
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 2-氯-2-苯基苯乙酮 在 乙醇 作用下， 生成 α-benzoylmercapto-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg; Iskander, Journal of the Chemical Society, 1942, p. 90,92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient, Catalyst-free Cross-coupling Reaction of α-Sulfur-substituted Alkylstannanes with Acid Chlorides Leading to α-Sulfur-substituted Ketones
  作者：Hirotaka Kagoshima、Naoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2007.14

  日期：2007.1

  A thermal cross-coupling reaction of α-sulfur-substituted alkylstannanes with acid chlorides is described. A range of substrates can be used for the present reaction and the reaction proceeds by just mixing two components under reflux in mesitylene to give the corresponding α-sulfur-substituted ketones in good yields.

  描述了 α-硫代烷基锡烷与酸性氯化物的热交叉偶联反应。本反应可使用一系列底物，只需在甲苯甲醚回流条件下将两个组分混合，就能以良好的收率得到相应的α-硫代酮。
• Copper-catalyzed cross-coupling reaction of α-sulfur-substituted alkylstannanes with acid chlorides
  作者：Hirotaka Kagoshima、Naoshi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.088

  日期：2013.8

  Copper compounds were found to catalyze the cross-coupling reaction of a-sulfur-substituted alkylstannanes with acid chlorides. Under the optimized conditions (CuF2 (1 mol %), 1,4-dioxane, 102 degrees C), various substrates coupled to afford the corresponding a-sulfur-substituted ketones in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YANAGIYA KOHSHIN; SHIBUYA ISAO; YASUMOTO MASAHIKO, KAGAKU GIJUTSU KENKYUSHO HOKOKU, 81,(1986) N 8, 417-420
  作者：YANAGIYA KOHSHIN、 SHIBUYA ISAO、 YASUMOTO MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Schoenberg; Iskander, Journal of the Chemical Society, 1942, p. 90,92
  作者：Schoenberg、Iskander

  DOI：——

  日期：——
• Exploration and Optimization of an Efficient One-pot Sequential Synthesis of Di/tri-substituted Thiazoles from α-Bromoketones, Thioacids Salt, and Ammonium Acetate
  作者：Eeda Venkateswararao、Hitesh B. Jalani、Manickam Manoj、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/jhet.2446

  日期：2016.9

  Exploration of scope of an optimized one‐pot sequential procedure for preparing of 2,4‐di‐ and 2,4,5‐tri‐substituted thiazoles has been accomplished. The synthesis was performed by the initial formation of a β‐keto‐thioester intermediate from nucleophilic substitution of α‐bromoketones with thioacid potassium salts, followed by treatment with ammonium acetate and one equivalent of acetic acid in toluene

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。