2-(萘-2-基)-3-氧代丙腈 | 51074-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-2-基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: β-Naphthyl-formyl-acetonitril
• 英文别名: α-(2-Naphthyl)-α-cyanoacetaldehyd；β-Naphthyl-cyanoacetaldehyd；α-Formyl-α-(2-naphthyl) acetonitrile；2-(β-Naphthyl)-2-cyano-acetaldehyd；2-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropanenitrile；2-[2]naphthyl-3-oxo-propionitrile；2-Naphthalen-2-yl-3-oxopropanenitrile
• CAS: 51074-11-4
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: PBAXMVNYQAVWDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  355.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-2-基)-3-氧代丙腈 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-萘乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Suzuki 偶联-异恶唑碎片钯催化芳基卤的氰甲基化

  摘要：

  开发了一种通过钯催化反应与异恶唑-4-硼酸频哪醇酯进行氰基甲基化芳基卤化物的一锅法。从机制上讲，反应通过 (1) Suzuki 偶联、(2) 碱基诱导断裂和 (3) 去甲酰化进行，如所有假定中间体的表征所示。在优化条件下（PdCl(2)dppf、KF、DMSO/H(2)O、130 °C），广谱的芳基溴化物可以转化为芳基乙腈，产率高达 88%。

  DOI：

  10.1021/ja201743j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(萘-2-基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Suzuki 偶联-异恶唑碎片钯催化芳基卤的氰甲基化

  摘要：

  开发了一种通过钯催化反应与异恶唑-4-硼酸频哪醇酯进行氰基甲基化芳基卤化物的一锅法。从机制上讲，反应通过 (1) Suzuki 偶联、(2) 碱基诱导断裂和 (3) 去甲酰化进行，如所有假定中间体的表征所示。在优化条件下（PdCl(2)dppf、KF、DMSO/H(2)O、130 °C），广谱的芳基溴化物可以转化为芳基乙腈，产率高达 88%。

  DOI：

  10.1021/ja201743j

文献信息

• Lamant,M.; Le Moine,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1144 - 1146
  作者：Lamant,M.、Le Moine,M.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic α-Monoallylation of Aryl Acetonitriles
  作者：Tapan Maji、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol5024294

  日期：2014.10.3

  alpha-Cyano aldehydes undergo selective transition-metal-catalyzed monoallylation to provide alpha-allylated nitriles. The transformation leads to linear substitution products with palladium catalysts or branched allylated nitriles using an iridium catalyst. Facile TBD-catalyzed retro-Claisen cleavage is leveraged to attain selective monoallylation.
• Wislicenus; Riethmueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 85
  作者：Wislicenus、Riethmueller

  DOI：——

  日期：——
• Investigating the anti-cancer potential of pyrimethamine analogues through a modern chemical biology lens
  作者：Jennifer I. Brown、Rosanne Persaud、Petar Iliev、Ujjwala Karmacharya、Sanaz Attarha、Henok Sahile、Jonas E. Olsen、Danielle Hanke、Temilolu Idowu、David A. Frank、Adam Frankel、Karla C. Williams、Brent D.G. Page

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115971

  日期：2024.1
• US4228097A
  申请人：——

  公开号：US4228097A

  公开（公告）日：1980-10-14