2,6-dimethylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 499197-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,6-dimethylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2,6-dimethyltropone；2,6-Dimethyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• CAS: 499197-98-7
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: XYMJWVXKLXVOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 2,6-dimethylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到tricarbonyl[(4,5,6,7)-η-2,6-dimethyltropone]iron
  参考文献：
  名称：

  与2-甲基和2,6-二甲基对苯二铁三羰基配合物的通量行为相关的热力学和动力学参数

  摘要：

  为三羰基的2-甲基-和2,6-二甲基衍生物的regioisomerisation的动力学和热力学参数[η 4 -tropone]铁络合物进行了研究，由1个1 H NMR光谱在一定范围的40℃。这些复合物通过分子内的一阶过程进行和结果在较稳定的复合物（的几乎完全转化的Regioisomerisation 4，  8），以更稳定的区域异构体（1，  5）。发现转化（4  →  1）和（8  →  5）的活化能和半衰期为ΔG ＃ = 92 kJ mol -1; τ1 /2＝ 12.8h，ΔG ＃＝ 107kJ mol -1。分别在23°C时τ1 /2 = 26.8 h。配合物1与（1R，2S，5R）-薄荷醇在硫酸溶液中反应，然后用碳酸钠中和，得到非对映体三羰基[（2,3,4,5-η）-（1R '，2S ）的可分离混合物′，5R ′）-6-薄荷基氧基-2-甲基对苯二酮]铁配合物，9和10。相应的二甲基化络合物5在这些条件下不能反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.11.039
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到2,6-dimethylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基环己酮的合成 - 一种新的、方便的 2,6-二甲基环己酮方法

  摘要：

  到目前为止，尚未描述 2,6-二烷基托烷。2,6-二甲基托酮 (5) 代表了合成天然抗病毒化合物的合适材料。开发了一种新的、方便的方法，用于通过 5 个优化步骤从 2,6-二甲基环己酮合成 2,6-二甲基托酮 (5)，总产率为 52%。由 2,6-二甲基环己-1-酮制备的三甲基甲硅烷基烯醇醚 1 用二氯卡宾处理，得到 7,7-二氯-2,6-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基双环[4.1.0]庚烷 (2)。在室温下，酸促进 2 的开环得到 2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one (3a)。在较高温度 (150-300 °C) 下，分别以 2.1:1,0 的比例获得 3a 和 2-氯-3,7-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基环庚-1,3-drene (3b) 的混合物。NBS/AIBN 对 3a 进行伽马溴化反应得到比例为 5:1 的非对映异构体 4a 和 4b，在

  DOI：

  10.1055/s-2002-33709

文献信息

• Synthesis of 2,6-Dimethyltropone - A New, Convenient Methodology from 2,6-Dimethylcyclohexanone
  作者：Andrej Bohác、Ambroz Almássy、Marek Pažicky、Marta Salisová、Gabriela Addová、Myron Rosenblum

  DOI：10.1055/s-2002-33709

  日期：——

  described. 2,6-Dimethyltropone (5) represents an appropriate material for synthesis of naturally occurring antiviral compounds. A new, convenient method for synthesis of 2,6-dimethyltropone (5) from 2,6-dimethylcyclohexanone in five optimized steps and 52% overall yield has been developed. Trimethylsilyl enol ether 1, prepared from 2,6-dimethylcyclohexan-1-one, was treated with dichlorocarbene, to give

  到目前为止，尚未描述 2,6-二烷基托烷。2,6-二甲基托酮 (5) 代表了合成天然抗病毒化合物的合适材料。开发了一种新的、方便的方法，用于通过 5 个优化步骤从 2,6-二甲基环己酮合成 2,6-二甲基托酮 (5)，总产率为 52%。由 2,6-二甲基环己-1-酮制备的三甲基甲硅烷基烯醇醚 1 用二氯卡宾处理，得到 7,7-二氯-2,6-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基双环[4.1.0]庚烷 (2)。在室温下，酸促进 2 的开环得到 2-chloro-3,7-dimethylcyclohept-2-ene-1-one (3a)。在较高温度 (150-300 °C) 下，分别以 2.1:1,0 的比例获得 3a 和 2-氯-3,7-二甲基-1-三甲基甲硅烷氧基环庚-1,3-drene (3b) 的混合物。NBS/AIBN 对 3a 进行伽马溴化反应得到比例为 5:1 的非对映异构体 4a 和 4b，在
• Thermodynamic and kinetic parameters associated with the fluxional behavior of 2-methyl- and 2,6-dimethyltroponeiron tricarbonyl complexes
  作者：Ambroz Almássy、Branislav Horváth、Andrej Boháč、Marta Sališová、Gabriela Addová、Myron Rosenblum

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.11.039

  日期：2004.4

  for regioisomerisation of 2-methyl- and 2,6-dimethyl-derivatives of tricarbonyl[η4-tropone]iron complexes have been studied by 1H NMR spectrometry over a range of 40 °C. Regioisomerisation of these complexes proceeds by an intramolecular first-order process and results in the almost complete conversion of the less stable complexes (4, 8) to more stable regioisomers (1, 5). The activation energies and

  为三羰基的2-甲基-和2,6-二甲基衍生物的regioisomerisation的动力学和热力学参数[η 4 -tropone]铁络合物进行了研究，由1个1 H NMR光谱在一定范围的40℃。这些复合物通过分子内的一阶过程进行和结果在较稳定的复合物（的几乎完全转化的Regioisomerisation 4，  8），以更稳定的区域异构体（1，  5）。发现转化（4  →  1）和（8  →  5）的活化能和半衰期为ΔG ＃ = 92 kJ mol -1; τ1 /2＝ 12.8h，ΔG ＃＝ 107kJ mol -1。分别在23°C时τ1 /2 = 26.8 h。配合物1与（1R，2S，5R）-薄荷醇在硫酸溶液中反应，然后用碳酸钠中和，得到非对映体三羰基[（2,3,4,5-η）-（1R '，2S ）的可分离混合物′，5R ′）-6-薄荷基氧基-2-甲基对苯二酮]铁配合物，9和10。相应的二甲基化络合物5在这些条件下不能反应。

表征谱图