4-(2-[(E)-2-anilinovinyl]-6-fluoro-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate | 1018467-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-(2-[(E)-2-anilinovinyl]-6-fluoro-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate
• 英文别名: 4-[2-(2-anilinoethenyl)-6-fluoro-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl]butane-1-sulfonate
• CAS: 1018467-31-6
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₄S
• 分子量: 390.435
• InChiKey: UYUJSMXYEMGATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(5-carboxypentyl)-4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dimethyl-3H-indolium-3-yl]butane-1-sulfonate 、 4-(2-[(E)-2-anilinovinyl]-6-fluoro-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate 在 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(2-{(1E,3E)-3-[1-(5-carboxypentyl)-4,5,6,7-tetrafluoro-3-methyl-3-(4-sulfobutyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene]prop-1-enyl}-6-fluoro-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/40994

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-fluoro-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate 、 N,N'-二苯甲脒 、 原甲酸三乙酯 在 crude material 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 silica 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以The title compound was isolated as a pale yellow solid, 413 mg的产率得到4-(2-[(E)-2-anilinovinyl]-6-fluoro-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-SUBSTITUTED BENZOXAZOLE POLYMETHINE DYES

  摘要：

  本发明涉及一种反应性聚氟苯并噁唑聚甲烷染料，用于标记和检测生物和其他材料。该染料的化学式为(I)：其中X选自—O—、—S—和至少一个R1和R2中的基团是-L-Rx或-L-Rp，其中L是连接基团，Rxis适合于染料与组分的共价连接的基团，Rp是组分；且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个含有氟。使用由含有氟的聚甲烷染料取代并具有额外的磺酸基团取代的方法，用于标记生物靶分子，结果是标记的产物中染料-染料聚集减少，光稳定性得到改善，与没有这种取代的青霉素染料相比。

  公开号：

  US20100015054A1

文献信息

• [EN] FLUORO-SUBSTITUTED BENZOXAZOLE POLYMETHINE DYES<br/>[FR] COLORANTS DE BENZOXAZOLE POLYMÉTHINE FLUORO-SUBSTITUÉE
  申请人：GE HEALTHCARE UK LTD

  公开号：WO2008040994A2

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] Disclosed are reactive polyfluoro benzoxazole polymethine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which X is selected from the group consisting of -O-, -S- and at least one of groups R¹ and R² is the group -L-R^x or -L-R^p, where L is a linking group, R^x is a group suitable for covalent attachment of the dye to a component and R^p is a component; and at least one of groups R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ comprises fluorine. The use of polymethine dyes substituted by fluorine and having additional substitution by sulphonic acid groups, for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions.
  [FR] L'invention concerne des colorants de benzoxazole polyméthine polyfluorée utiles dans le marquage et la détection de substances biologiques et autres. Ces colorants sont de formule (I): dans laquelle X est choisi par le groupe constitué de -O-, -S- et au moins l'un des groupes R¹ et R² est -L-R^x ou -L-R^p, L représentant un groupe de liaison, R^xreprésentant un groupe qui convient à la fixation covalente du colorant à un composant et R^p représente un composant, et au moins un des groupes R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ et R¹⁰ contient du fluor. L'utilisation de colorants de polyméthine substituée par des groupes acide sulfonique permet d'obtenir un produit destiné à marquer des résultats de molécules cibles biologiques dans un produit marqué dans lequel il y a une agrégation colorant-colorant réduite et une photostabilité améliorée, par rapport à des colorants à base de cyanine ne possédant pas de telles substitutions.
• WO2008/40994
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FLUORO-SUBSTITUTED BENZOXAZOLE POLYMETHINE DYES
  申请人：Said Najeeb

  公开号：US20100015054A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Disclosed are reactive polyfluoro benzoxazole polymethine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which X is selected from the group consisting of —O—, —S— and at least one of groups R 1 and R 2 is the group -L-R x or -L-R p , where L is a linking group, R x is a group suitable for covalent attachment of the dye to a component and R p is a component; and at least one of groups R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 comprises fluorine. The use of polymethine dyes substituted by fluorine and having additional substitution by sulphonic acid groups, for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions.

  本发明涉及一种反应性聚氟苯并噁唑聚甲烷染料，用于标记和检测生物和其他材料。该染料的化学式为(I)：其中X选自—O—、—S—和至少一个R1和R2中的基团是-L-Rx或-L-Rp，其中L是连接基团，Rxis适合于染料与组分的共价连接的基团，Rp是组分；且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个含有氟。使用由含有氟的聚甲烷染料取代并具有额外的磺酸基团取代的方法，用于标记生物靶分子，结果是标记的产物中染料-染料聚集减少，光稳定性得到改善，与没有这种取代的青霉素染料相比。