N-(3-phenyl-2-butynyl)-N-allylaniline | 175020-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-phenyl-2-butynyl)-N-allylaniline
• 英文别名: N-allyl-N-(2-butynyl)-N-phenylamine；N-allyl-N-(but-2-yn-1-yl)aniline；N-(2-butynyl)-N-allylaniline；N-allyl-N-2-butynylaniline；N-but-2-ynyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 175020-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: QYUUJWZEFLZCQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-2-butynyl)-N-allylaniline 在 二氯二茂钛 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetamido-2-methyl-7-phenyl-7-azabicyclo<3.3.0>oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  实用的钛催化双环环戊烯酮和烯丙胺的合成。

  摘要：

  描述了实用的钛催化的双环环戊烯酮和烯丙基胺的合成。该方法在n-BuLi和三乙基甲硅烷基氰化物存在下，使用10 mol％的空气和水分稳定的预催化剂Cp（2）TiCl（2）将烯炔基质转化为亚氨基环戊烯。所得的亚氨基环戊烯可以高产率水解为环戊烯，或用Red-Al或DIBALH还原为烯丙基甲硅烷基胺。用乙酰氯处理粗制甲硅烷基胺可以以优异的产率分离烯丙基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo951763l
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-(3-phenyl-2-butynyl)-N-allylaniline
  参考文献：
  名称：

  炔烃的原子经济镍催化二硼烷基化环化反应：不对称二硼酸酯的制备。

  摘要：

  我们报告了炔烃的Ni催化的二硼化环化反应，提供了含有烷基硼酸和烯基硼酸的碳环和杂环。该反应是完全原子经济的，显示出广泛的范围，并采用了功能强大且廉价的催化镍基体系。反应机理似乎涉及在乙硼烷试剂活化之前，通过乙炔的氧化环金属化作用，通过Ni（0）活化烯炔。分离出了前所未有的双核双（有机金属）Ni（I）中间配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02485

文献信息

• Scope of the Intramolecular Titanocene-Catalyzed Pauson−Khand Type Reaction¹
  作者：Frederick A. Hicks、Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990682u

  日期：1999.6.1

  A Pauson−Khand type conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available precatalyst titanocene dicarbonyl is described. This methodology shows excellent functional group tolerance for a group 4 metallocene-catalyzed process. The scope and limitations of this cyclization with respect to 1,6-, 1,7- and 1,8-enynes with a variety of terminal alkyne substituents, chiral

  描述了使用市售的前催化剂二茂钛二羰基将烯炔转化为双环环戊烯酮的 Pauson-Khand 型转化。该方法对第 4 族茂金属催化过程显示出优异的官能团耐受性。详细描述了关于具有各种末端炔烃取代基的 1,6-、1,7- 和 1,8- 烯炔、手性烯炔和含有取代烯烃的烯炔的这种环化的范围和限制。已经提出了涉及中间体钛环戊烯羰基化的机制。
• Ni‐Catalyzed Cyclization of Enynes and Alkynylboronates: Atom‐Economical Synthesis of Boryl‐1,4‐dienes
  作者：Natalia Cabrera‐Lobera、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201903405

  日期：2019.11.18

  We report a novel atom-economical Ni-catalyzed cyclization reaction of enynes with alkynylboronates. The reaction employs a non-expensive Ni salt, a phosphine-based ligand and easy-handling alkynylboronates as boron-carbon source. The reaction provides complex fused-bicyclic compounds containing borylated 1,4-cyclohexadienes in high yields in short reaction times, involving the formation of two C-C

  我们报告了炔烃与炔基硼酸酯的新型原子经济镍催化环化反应。该反应采用廉价的镍盐，膦基配体和易处理的炔基硼酸酯作为硼碳源。该反应在短的反应时间内以高收率提供了包含硼化的1，4-环己二烯的复杂的稠合双环化合物，涉及一步形成两个CC键。根据机理实验结果，提出了合理的反应机理。
• Catalytic Asymmetric Cyclocarbonylation of Nitrogen-Containing Enynes
  作者：Shana J. Sturla、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo990384f

  日期：1999.7.1

  The asymmetric Pauson-Khand type cyclization of nitrogen-containing enynes using carbon monoxide and a catalytic amount of (EBTHI)TiMe(2) was examined. The influence of the nitrogen substituent and the concentration of the catalyst on the enantioselectivity of this cyclization was explored, and it has been found that enynes with an octyl-, benzyl-, or allylamino group, positioned beta to the alkyne

  研究了使用一氧化碳和催化量的（EBTHI）TiMe（2）对含氮烯炔的不对称Pauson-Khand型环化反应。探索了氮取代基和催化剂的浓度对这种环化的对映选择性的影响，并且发现位于炔烃和烯烃β处的具有辛基，苄基或烯丙基氨基的烯炔是以高度对映选择性环化。具有庞大和/或吸电子氮取代基的底物被转化为低至中等对映选择性的产物。
• Atom-economical regioselective Ni-catalyzed hydroborylative cyclization of enynes: development and mechanism
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c8cy02568a

  日期：——

  We report a full study on the novel regioselective Ni-catalyzed hydroborylative cyclization of enynes using HBpin as the borylation agent.

  我们报告了一项关于使用HBpin作为硼化试剂的新型选择性镍催化烯炔化合物的水硼化环化反应的完整研究。
• Titanocene-Catalyzed Cyclocarbonylation of Enynes to Cyclopentenones
  作者：Frederick A. Hicks、Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9621509

  日期：1996.1.1