bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarbonitrile | 19005-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: bicyclo{2.2.2}octa-2,5-diene-2,3-dicarbonitrile；2,3-dicyanobicyclo[2,2,2]octa-2,5-diene；2,3-Dicyan-bicyclo-<2,2,2>-octadien-(2,5)；2,3-Dicyan-bicyclo-[2,2,2]-octadien-(2,5)；2,3-Dicyanobicyclo(2.2.2)octa-2,5-diene
• CAS: 19005-04-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: RLNADZKFZHHARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  307.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2,3-Dicyan-bicyclo<2.2.2>octen-(2)
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-1,2-dicyanoethylene：一种可用于四氮杂卟啉合成的二氰基乙炔合成子

  摘要：

  二氰基乙炔是一种高反应性的亲二烯体，很容易反应形成取代的马来腈，作为可溶性四氮杂卟啉的前体。不幸的是，二氰基乙炔难以大量合成。我们在此报道了一种新的二氰基乙炔合成子 1-溴-1,2-二氰基乙烯，它很容易通过元素溴与富马腈的反应以高产率制备，并且很容易通过真空蒸馏进行纯化。所得几何异构体的 5:1 混合物通过 Diels-Alder 反应与二烯反应，然后消除 HBr，得到取代的马来腈。我们通过报告在大环外围具有四个 1,4-稠合环己基的新型可溶性四氮杂卟啉的合成来证明这些反应的实用性。

  DOI：

  10.1142/s1088424619501165
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-1,2-dicyanoethylene：一种可用于四氮杂卟啉合成的二氰基乙炔合成子

  摘要：

  二氰基乙炔是一种高反应性的亲二烯体，很容易反应形成取代的马来腈，作为可溶性四氮杂卟啉的前体。不幸的是，二氰基乙炔难以大量合成。我们在此报道了一种新的二氰基乙炔合成子 1-溴-1,2-二氰基乙烯，它很容易通过元素溴与富马腈的反应以高产率制备，并且很容易通过真空蒸馏进行纯化。所得几何异构体的 5:1 混合物通过 Diels-Alder 反应与二烯反应，然后消除 HBr，得到取代的马来腈。我们通过报告在大环外围具有四个 1,4-稠合环己基的新型可溶性四氮杂卟啉的合成来证明这些反应的实用性。

  DOI：

  10.1142/s1088424619501165

文献信息

• Reactions of Dicyanoacetylene
  作者：C. D. Weis

  DOI：10.1021/jo01036a015

  日期：1963.1
• Synthesis of Phthalocyanine Fused with Bicyclo[2.2.2]octadienes and Thermal Conversion into Naphthalocyanine
  作者：Noboru Ono、Taiji Akiyama、Atsuko Hirao、Tetsuo Okujima、Hiroko Yamada、Hidemitsu Uno

  DOI：10.3987/com-07-s(w)75

  日期：——
• Irngartinger, Hermann; Oeser, Thomas; Koehler, Claus-Markus, Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1993, vol. 49, p. 378 - 381
  作者：Irngartinger, Hermann、Oeser, Thomas、Koehler, Claus-Markus

  DOI：——

  日期：——