3,5-dichloropicric acid | 19046-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dichloropicric acid
• 英文别名: 3,5-dichloro-2,4,6-trinitro-phenol；3,5-Dichlor-2,4,6-trinitro-phenol；Dichlorpikrinsaeure；3,5-Dichloro-2,4,6-trinitrophenol
• CAS: 19046-87-8
• 化学式: C₆HCl₂N₃O₇
• 分子量: 297.996
• InChiKey: STPMQONPPIYWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  351.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloropicric acid 、 氨 生成 1,3-diamino-5-hydroxytrinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1908, vol. 27, p. 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到3,5-dichloropicric acid
  参考文献：
  名称：

  离子液体中磺酰胺的绝对p K a s：与分子溶剂的比较

  摘要：

  用光谱法高精度地测量了四种离子液体（ILs）中25种磺酰胺的绝对p K a s，随后将其与常规分子溶剂中的绝对值进行了比较。发现这些磺酰胺的酸度顺序如下：在水中>在DMSO中>在ILs中>在乙腈（ACN）中。众所周知的溶剂极性指数ε不能解释观察到的IL与ε值更大的ACN相比具有更强的弱键作用。此外，回归分析表明，在IL中测定的磺酰胺的p K a s与具有不同特性但斜率不同的分子溶剂中的p K a s线性相关。提出了有关IL中溶剂化作用的基本原理和相关讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02182

文献信息

• Acid strengths of some substituted picric acids
  作者：P. J. Pearce、R. J. J. Simkins

  DOI：10.1139/v68-038

  日期：1968.1.15

  estimate of the acid strength of a compound, it has its limitations and is only strictly applicable within the confines of a series of closely similar compounds. The observed pKa values of a large series of polysubstituted phenols were correlated with the predicted values obtained from the Hammett relation, and good agreement obtained, even with substituted picric acids; styphnic acids appear to behave

  许多取代的苦味酸和相关化合物的水解离常数已通过分光光度法测定，所得值与通过在丙酮溶液中半中和获得的中等当量电位相关。对这些结果以及对取代苯甲酸的类似结果的分析表明，虽然中等等价电位方法提供了一种快速、方便地估计化合物酸强度的方法，但它有其局限性，只能严格适用在一系列非常相似的化合物的范围内。大量多取代酚的观察到的 pKa 值与从哈米特关系中获得的预测值相关，并且即使使用取代的苦味酸也能获得良好的一致性；
• Willstaetter; Schudel, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 785
  作者：Willstaetter、Schudel

  DOI：——

  日期：——
• Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1908, vol. 27, p. 36
  作者：Blanksma

  DOI：——

  日期：——
• Absolute p<i>K</i>_as of Sulfonamides in Ionic Liquids: Comparisons to Molecular Solvents
  作者：Zedong Wang、Xin Li、Pengju Ji、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02182

  日期：2016.11.18

  Absolute pKas of 25 sulfonamides in four ionic liquids (ILs) were measured spectroscopically with high precision and subsequently compared with those in conventional molecular solvents. It is found that the acidity order of these sulfonamides is as follows: in water > in DMSO > in ILs > in acetonitrile (ACN). The well-known solvent polarity index ε fails to explain the observed stronger bond-weakening

  用光谱法高精度地测量了四种离子液体（ILs）中25种磺酰胺的绝对p K a s，随后将其与常规分子溶剂中的绝对值进行了比较。发现这些磺酰胺的酸度顺序如下：在水中>在DMSO中>在ILs中>在乙腈（ACN）中。众所周知的溶剂极性指数ε不能解释观察到的IL与ε值更大的ACN相比具有更强的弱键作用。此外，回归分析表明，在IL中测定的磺酰胺的p K a s与具有不同特性但斜率不同的分子溶剂中的p K a s线性相关。提出了有关IL中溶剂化作用的基本原理和相关讨论。