3-(4-chloro-phenyl)-2-phenylimino-thiazolidin-4-one | 36969-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-2-phenylimino-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(4-Chlor-phenyl)-2-phenylimino-thiazolidin-4-on；3-p-Chloro-phenyl-2-phenylimino-4-thiazolidon；3-(4-Chlorophenyl)-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 36969-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 302.784
• InChiKey: AHFVYPYSBMBLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-2-phenylimino-thiazolidin-4-one 、 N,N'-二苯甲脒 生成 5-anilinomethylene-3-(4-chloro-phenyl)-2-phenylimino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  THE REACTIONS OF THE FORMAMIDINES. VIII. SOME THIAZOLIDONE DERIVATIVES.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01436a027
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-2-phenylimino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Halogenated 2-Arylimino-3-arythiazolidine- 4-ones Containing Benzoic Acid Fragments as Antibacterial Agents

  摘要：

  合成了包含(5-呋喃-2-基)苯甲酸或(5-噻吩-2-基)苯甲酸片段的一系列卤代2-芳基亚胺-3-芳基-噻唑烷-4-酮，并在体外评估了它们的抗菌活性、抗生物膜活性、红细胞溶血和细胞毒性。化合物(7c、7f、7i、7n和7p)表现出优异的抑制表皮葡萄球菌ATCC35984生长的功效（最小抑制浓度(MIC)：0.8 μg/mL）。这五种化合物还显示出对表皮葡萄球菌ATCC35984有前景的抗生物膜活性，并且均未表现出明显的溶血活性和细胞毒性。进一步研究了选定的五种化合物(7c、7f、7i、7n和7p)对临床分离株（耐甲氧西林表皮葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的抗菌效果，并与甲氧西林和氨苄西林进行了比较。7p在合成的化合物中显示出最强的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990031

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-arylimino-3-pyridin-thiazolineone derivatives as antibacterial agents
  作者：Ming-Guang Cai、Yang Wu、Jun Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.089

  日期：2016.5

  With an intention to find more potent antibacterial agents, four halogen disubstituted thiazolineone derivatives (2a-d), five halogen monosubstituted thiazolineone derivatives (2e-i), and eleven 2-arylimino-3-pyridin-thiazolineone derivatives (2j-t) were synthesized and screened for their antibacterial activity, bactericidal activity, cytotoxicity, and erythrocyte hemolysis. Most of the synthesized

  为了寻找更有效的抗菌剂，分别开发了四种卤素二取代的噻唑啉酮衍生物（2a-d），五个卤素单取代的噻唑啉酮衍生物（2e-i）和十一种2-芳基氨基-3-吡啶-噻唑啉酮衍生物（2j-t）。合成并筛选了它们的抗菌活性，杀菌活性，细胞毒性和红细胞溶血作用。大多数合成衍生物在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出抗菌活性，并且在Vero细胞的细胞毒性研究和健康人红细胞的溶血活性试验中显示出安全性。2-Arylimino-3-pyridin-thiazolineone衍生物不仅改善了clog P，而且在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出强大的抗菌活性。特别是几种化合物（2f，2i，
• Pandey,H.N.; Ram,V.J., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, p. 171 - 173
  作者：Pandey,H.N.、Ram,V.J.

  DOI：——

  日期：——
• Tiwari, Shailendra; Singh, Kamal Pratap; Ahmad, Akeel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 8, p. 1007 - 1012
  作者：Tiwari, Shailendra、Singh, Kamal Pratap、Ahmad, Akeel

  DOI：——

  日期：——
• Rao,R.P.; Raj,S., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 366
  作者：Rao,R.P.、Raj,S.

  DOI：——

  日期：——