2-(辛基氨基)乙醇 | 32582-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(辛基氨基)乙醇
• 中文别名: N-辛基乙醇胺
• 英文名称: N-octylethanolamine
• 英文别名: 2-(Octylamino)ethanol
• CAS: 32582-63-1
• 化学式: C₁₀H₂₃NO
• mdl: MFCD01098628
• 分子量: 173.299
• InChiKey: UVYBWDBLVDZIOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1333

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(辛基氨基)乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((2-hydroxyethyl)(octyl)amino)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Immunosuppressive but Non-LasR-Inducing Analogues of the Pseudomonas aeruginosa Quorum-Sensing Molecule N-(3-Oxododecanoyl)-l-homoserine Lactone

  摘要：

  The Pseudomonas aeruginosa quorum-sensing molecule N-(3-oxododecanoyl)-l-homoserine lactone (1) is involved not only in bacterial activation but also in subversion of the host immune system, and this compound might thus be used as a template to design immunosuppressive agents, provided derivatives devoid of quorum-sensing activity could be discovered. By use of a leukocyte proliferation assay and a newly developed bioluminescent P. aeruginosa reporter assay, systematic modification of 1 allowed us to delineate the bacterial LasR-induction and host immunosuppressive activities. The main determinant is replacement of the methylene group proximal to the beta-ketoamide in the acyl chain of 1 with functions containing heteroatoms, especially an NH group. This modification can be combined with replacement of the homoserine lactone system in 1 with stable cyclic groups. For example, we found the simple compound N(1)-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N(3)-octylmalonamide (25d) to be over twice as potent as 1 as an immune suppressor while displaying LasR-induction antagonist activity.

  DOI：

  10.1021/jm2001019
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)ethyl)octan-1-amine 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以45 %的产率得到2-(辛基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  钇催化乙烯基硅烷的分子间反马尔可夫尼科夫氢胺化和顺序分子间氢胺化/内环化

  摘要：

  利用五个甲硅烷基取代的邻三联苯醚钇配合物实现了乙烯基硅烷的分子间反马尔可夫尼科夫氢胺化。对于空间位阻最大的三苯基甲硅烷基取代的络合物，观察到最高的活性。对多种苄基和脂肪族伯胺和仲胺均具有优异的活性和完全的抗马可尼科夫选择性。有趣的是，与2-甲基吡啶胺的反应产生加氢氨基烷基化产物而不是加氢胺化产物。二甲基二乙烯基硅烷通过连续氢胺化/内环化反应产生一系列 1,4-氮杂硅烷，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300862

文献信息

• Preparation and antitubercular activities of alkylated amino alcohols and their glycosylated derivatives
  作者：Aline F. Taveira、Mireille Le Hyaric、Elaine F.C. Reis、Débora P. Araújo、Ana Paula Ferreira、Maria Aparecida de Souza、Lívia L. Alves、Maria C.S. Lourenço、Felipe Rodrigues C. Vicente、Mauro V. de Almeida

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.045

  日期：2007.12

  A series of N- and C-alkylated amino alcohols and of their protected galactopyranosyl derivatives was synthesized and evaluated for antitubercular activity. Five of these compounds displayed good activity, with a MIC below 12.5mug/mL. The presence of the carbohydrate slightly affected the antibacterial activity.

  合成了一系列的N-和C-烷基化的氨基醇及其受保护的吡喃半乳糖基衍生物，并评估了其抗结核活性。这些化合物中的五种显示出良好的活性，MIC低于12.5mug / mL。碳水化合物的存在对抗菌活性有轻微的影响。
• Synthesis and anticancer evaluation of new lipophilic 1,2,4 and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Wiliam Caneschi、Karine Braga Enes、Camille Carvalho de Mendonça、Fábio de Souza Fernandes、Fabio Balbino Miguel、Jefferson da Silva Martins、Mireille Le Hyaric、Roberto Rosas Pinho、Lucas Mattos Duarte、Marcone Augusto Leal de Oliveira、Hélio F. Dos Santos、Miriam Teresa Paz Lopes、Dalton Dittz、Heveline Silva、Mara Rubia Costa Couri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.001

  日期：2019.3

  A series of1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activity. Halogenated 1,2,4-oxadiazoles were obtained from benzonitrile and coupled either lipophilic amines or with aminoalcohols. Lipophilic 1,3,4-oxadiazole derivatives were obtained through the Mannich reactions between 5-(aryl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol and alkylated or acylated amines. The in vitro

  合成了一系列1,2,4-和1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了其抗癌活性。卤代的1,2,4-恶二唑从苄腈获得，并与亲脂性胺或氨基醇偶联。亲脂性1,3,4-恶二唑衍生物是通过5-（芳基）-1,3,4-恶二唑-2-硫醇与烷基化或酰化胺之间的曼尼希反应获得的。在体外的细胞毒性效应对4T1-乳腺癌评价和CT26 -结肠癌细胞。1,3,4-恶二唑与具有10-14个碳链部分的烷基化哌嗪偶联的IC 50为最佳 对于4T1细胞系，其值范围为1.6至3.55μM，对于CT26.WT细胞系，其值范围为1.6至3.9μM，选择性指数最高为19。最有效的化合物采用AnnexinV和PI染色进行了研究，可作为细胞凋亡诱导的指示。
• Lipophilic gold(I) complexes with 1,3,4-oxadiazol-2-thione or 1,3-thiazolidine-2-thione moieties: synthesis and their cytotoxic and antimicrobial activities
  作者：Angelina Maria de Almeida、Bruno Assis de Oliveira、Pedro Pôssa de Castro、Camille Carvalho de Mendonça、Ricardo Andrade Furtado、Heloiza Diniz Nicolella、Vânia Lúcia da Silva、Cláudio Galuppo Diniz、Denise Crispim Tavares、Heveline Silva、Mauro Vieira de Almeida

  DOI：10.1007/s10534-017-0046-6

  日期：2017.12

  Novel lipophilic gold(I) complexes containing 1,3,4-oxadiazol-2-thione or 1,3-thiazolidine-2-thione derivatives were synthesized and characterized by IR, high resolution mass spectrometry, and 1H, 13C 31P NMR. The cytotoxicity of the compounds was evaluated considering cisplatin and/or auranofin as reference in different tumor cell lines: colon cancer (CT26WT), metastatic skin melanoma (B16F10), breast

  合成了含有1,3,4-恶二唑-2-硫酮或1,3-噻唑烷-2-硫酮衍生物的新型亲脂金（I）配合物，并通过IR，高分辨率质谱和1 H，13 C 31 P表征NMR。以顺铂和/或金诺芬为参考在不同肿瘤细胞系中评估了化合物的细胞毒性：结肠癌（CT26WT），转移性皮肤黑素瘤（B16F10），乳腺腺癌（MCF-7），宫颈癌（HeLa），胶质母细胞瘤（ M059 J）。还评估了正常人肺成纤维细胞（GM07492-A）和肾正常细胞（BHK-21）。金（I）配合物比其各自的游离配体和顺铂更具活性。此外，评估了对革兰氏阳性细菌的抗菌活性金黄色葡萄球菌ATCC 25213，表皮葡萄球菌ATCC 12228和革兰氏阴性细菌大肠杆菌ATCC 11229和铜绿假单胞菌ATCC 27853，并以最低抑菌浓度（MIC）表示。与配体和氯霉素抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌相比，复合物的MIC值较低。大肠杆菌是一种敏感的金（I）配合物的作用。
• 一种含磺基和磷酸酯基阴离子表面活性剂及 其合成方法
  申请人：广东椰氏实业股份有限公司

  公开号：CN109173920B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种含磺基和磷酸酯基阴离子表面活性剂及其合成方法，是将亚硫酸氢钠加入反应釜中，加水溶解后，加入(E)‑辛‑4‑烯‑1,8‑二酸，通氮气，搅拌升温至80～100℃，反应4～6h，得到中间体A；将中间体A、N‑烷基乙醇胺和催化剂加入反应釜中，通氮气，搅拌升温至100～140℃，反应3～5h，得到透明溶液中间体B；将中间体B和磷酸加入反应釜中，搅拌升温至50～70℃，反应2～4h后，得到含磺基和磷酸酯基阴离子表面活性剂。本发明的反应条件温和、合成工艺简单，产品易于提纯，产率高，阴离子表面活性剂在结构上含有磺酸基和磷酸酯基，水溶性好，抗硬水能力强且具有优良的乳化性能。
• 一种含酰胺基双阴离子表面活性剂及其合成 方法
  申请人：广东椰氏实业股份有限公司

  公开号：CN109111379B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种含酰胺基双阴离子表面活性剂及其合成方法，将油酸、N‑烷基乙醇胺和催化剂加入反应釜中，得到中间体A；将中间体A加入反应釜中，缓慢滴加50％的氢氧化钠溶液，再向反应釜中滴加氯乙酸钠溶液，得到中间体B；将中间体B和亚硫酸氢钠加入反应釜中，得到含酰胺基双阴离子表面活性剂。本发明的合成工艺简单、操作方便，所合成的双阴离子表面活性剂具有良好的润湿、起泡和去污性能以及良好的生物降解性、抗硬水性等特性。