1-phenyl-2-(p-tolylimino)ethanone | 6394-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(p-tolylimino)ethanone
• 英文别名: ω-p-Tolylimino-acetophenon；Phenacyliden-p-toluidin；1-Phenyl-2-p-tolylimino-aethanon；(2E)-2-[(4-Methylphenyl)imino]-1-phenylethan-1-one；2-(4-methylphenyl)imino-1-phenylethanone
• CAS: 6394-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WNTYCPAEUVXQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C (decomp)
• 沸点：
  370.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylimino)ethanone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 4-cyano-N-cyclohexyl-5-methoxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Isocyanides and Related Compounds: A Novel Synthesis of Pyrroles via Ugi Reaction

  摘要：

  通过芳基乙二醛苯胺6与异氰化物3和氰基乙酸(2)反应得到一系列N-取代的1,3-二芳基-4-氰基-2,5-二氢-5-氧代吡咯-2-甲酰胺9。化合物 9 与重氮甲烷快速反应，得到 N-取代的 1, 3-二芳基-4-氰基-5-甲氧基吡咯-2-甲酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25565
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2-(4-甲基苯胺基)-1-苯基乙酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(p-tolylimino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Escobar, Gerardo; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1466 - 1488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Azoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zhang-Gao Le、Jiu-Jian Ji、Zong-Bo Xie、Juan Tang、En Yuan

  DOI：10.1055/a-1331-7285

  日期：2021.7

  cross-coupling­ reaction between α-amino carbonyl compounds and azoles by copper catalysis using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant is described­. A diverse range of azoles undergo the dehydrogenative imidoylation smoothly with various α-amino carbonyl compounds for the exclusive formation of the corresponding N-imidoyl azoles in high yields under air. The synthetic method has the advantages of good

  描述了通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的铜催化，在α-氨基羰基化合物与唑类之间进行新型且高效的脱氢交叉偶联反应。各种不同的唑类与各种α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，从而在空气中以高收率独家形成相应的N-亚氨基酰唑类。该合成方法具有官能团耐受性好，底物范围宽，产率高，操作简单等优点，为合成功能化唑提供了方便实用的方法。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds by Simple Alkanes
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo5017426

  日期：2014.10.17

  peroxide (DTBP)-promoted α-alkylation of α-amino carbonyl compounds by simple alkanes is developed, proceeding through dual sp3 C–H bonds cleavage. The reaction was applicable for α-amino ketones and α-amino esters, providing a facile pathway for the α-functionalization of these substrates. The radical pathway is involved in this transformation.

  的二-叔丁基过氧化物（DTBP）促进的通过简单的烷烃α氨基羰基化合物的α-烷基化的发展，通过双SP前进3 C-H键的断裂。该反应适用于α-氨基酮和α-氨基酯，为这些底物的α-官能化提供了简便的途径。自由基途径参与了这种转化。
• Four-component strategy for selective synthesis of azepino[5,4,3-cd]indoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Bo Jiang、Qin Ye、Wei Fan、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c4cc00740a

  日期：——

  A novel four-component strategy for the selective synthesis of fused azepino[5,4,3-cd]indoles and pyrazolo [3,4-b]pyridines has been established. The bond-forming efficiency, accessibility of starting materials and substrate scope provide invaluable access to tetra-, and bis-heterocyclic scaffolds.

  已经建立了一种用于选择性合成稠合氮杂[5,4,3-cd]吲哚和吡唑并[3,4-b]吡啶的新型四组分策略。键形成效率、起始材料的可及性和底物范围提供了对四杂环和双杂环支架的宝贵访问。
• Lewis acid catalyzed Povarov reaction of pentafulvenes and spiro[2,4]-hepta-[4,6]-diene: An efficient access to cyclopentene fused quinolines
  作者：Shreyass Saranya、Thekke Veettil Baiju、Greeshma Gopalan、Kokkuvayil Vasu Radhakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2018.1427270

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT An efficient protocol for the Lewis acid catalyzed three-component aza-Diels-Alder reaction of pentafulvenes as dienophile has been developed. Cyclopentene fused tetrahydroquinolines were formed in good yields with excellent diastereoselectivities. The method was extended to spiro[2,4]hepta-4,6-diene, by which 3,4-dihydroquinoline derivatives were obtained. The aromatization of cycloadducts

  摘要 已经开发了一种用于路易斯酸催化的五富烯作为亲二烯体的三组分氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的有效方案。环戊烯稠合的四氢喹啉以良好的收率和优异的非对映选择性形成。该方法扩展到螺[2,4]庚-4,6-二烯，由此获得3,4-二氢喹啉衍生物。环加合物的芳构化提供相应的喹啉衍生物。图形概要
• Reductive Alkylation of α-Keto Imines Catalyzed by PTSA/FeCl₃: Synthesis of Indoles and 2,3′-Biindoles
  作者：P. Seetham Naidu、Sinki Kolita、Meenakshi Sharma、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00533

  日期：2015.6.19

  was developed. In the reaction protocol, three components were used in one pot and products were obtained in high yield in an easy workup procedure. The reaction occurred via initial reductive alkylation of α-keto imines, followed by a cyclization process in the presence of PTSA/FeCl3 as catalyst.

  开发了一种简单高效的合成高度官能化的吲哚和双吲哚的方法。在该反应方案中，在一个锅中使用了三种组分，并通过简单的后处理程序以高收率获得了产物。该反应通过α-酮亚胺的初始还原烷基化，然后在PTSA / FeCl 3作为催化剂的存在下的环化过程而发生。