2,3'-bis-benzo(b)thiophene | 65689-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,3'-bis-benzo(b)thiophene
• 英文别名: 2,3'-bibenzo[b]thiophene；3-(benzo[b]thien-2-yl)benzo[b]thiophene；2.3'-Dithionaphthenyl；[2,3']bi[benzo[b]thiophenyl]；2,3'-Bi-1-benzothiophene；2-(1-benzothiophen-3-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 65689-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₀S₂
• 分子量: 266.387
• InChiKey: PIHUHJHMTOJUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-bis-benzo(b)thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向可溶的5,10-二杂间二甲苯：5,10-二氧杂二甲苯，5,10-二异丁二烯和5,10-二杂氮杂烯的合成和反应性

  摘要：

  以下工作介绍了三种通用方法，这是首次允许合成包含两个相同杂原子（即氧OOC，氮NNC或硫SSC）的5,10-二杂苯并二烯衍生物。所描述的两种途径涉及相应的三烯2的光环化，这是导致七环芳族体系的关键步骤。第三种方法基于茚三酮14与苯并[ b ]杂油15之间的酸性缩合。还介绍了5,10-二杂甲苯烯核的典型官能化。此外，本文讨论了三种建议的途径来接收特定的5,10-二杂间苯二酚衍生物的优点和局限性，因为到目前为止尚不适合用于获得具有任何类型杂原子分子的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03387
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 吡啶 、 四氯化碳 、 溴 、 phosphorus pentoxide 、 邻二氯苯 作用下， 生成 2,3'-bis-benzo(b)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pandya et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 516,519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and General Conditions for Negishi Cross-Coupling Enabled by the Use of Palladacycle Precatalysts
  作者：Yang Yang、Nathan J. Oldenhuis、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201207750

  日期：2013.1.7

  A wide range of biaryls were synthesized by palladium‐catalyzed Negishi cross‐couplings at ambient temperature or with low catalyst loading. This protocol features the use of a recently reported aminobiphenyl palladacycle precatalyst to generate the catalytically active XPhosPd0 species. Significantly, a wide range of challenging heterocyclic and polyfluorinated aromatic substrates can be employed

  在环境温度或低催化剂负载量下，通过钯催化的根岸交叉偶联合成了多种联芳基化合物。该协议的特点是使用最近报道的氨基联苯钯环预催化剂来生成具有催化活性的 XPhosPd 0物质。值得注意的是，可以采用各种具有挑战性的杂环和多氟化芳香族底物来获得高产率的产品。
• A Domino Protocol toward High‐performance Unsymmetrical Dibenzo[<i>d,d′</i>]thieno[2,3‐<i>b</i>;4,5‐<i>b</i>′]dithiophenes Semiconductors
  作者：Jiahui Li、Pu Wang、Jiaxuan Dong、Ziyi Xie、Xiangyu Tan、Lu Zhou、Liankun Ai、Baolin Li、Yang Wang、Huanli Dong

  DOI：10.1002/anie.202400803

  日期：2024.4.15

  A trisulfur radical anion (S3.−) triggered domino thienannulation strategy for the synthesis of dibenzo[d,d′]thieno[2,3-b;4,5-b′]dithiophenes (DBTDTs) has been developed. This domino protocol is featured by no metal catalyst and the formation of six C−S and one C−C bonds in one-pot reaction. A plausible mechanism has been proposed by control experiments, intermediate trapping experiments, etc. The

  开发了一种三硫自由基阴离子（S 3 .− ）触发的多米诺噻吩环化策略，用于合成二苯并[ d,d' ]噻吩并[2,3- b ;4,5- b ']二噻吩（DBTDT）。该多米诺骨牌协议的特点是无需金属催化剂，在一锅反应中形成六个 C−S 和一个 C−C 键。通过控制实验、中间捕获实验等提出了一种合理的机制。DBTDT独特的不对称结构赋予其人字形堆积结构和分子间弱的S⋅⋅⋅S相互作用以及高转移积分，从而实现高载流子有机场效应晶体管的迁移率为1.52 cm 2 V -1 s -1 。
• Fries; Hemmecke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 17
  作者：Fries、Hemmecke

  DOI：——

  日期：——
• Pandya et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 198,200
  作者：Pandya et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZANDER M., CHEM.-ZTG, 1977, 101, NO 11, 507-508
  作者：ZANDER M.

  DOI：——

  日期：——