2-(邻甲苯)苯并噻唑 | 15903-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(邻甲苯)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(o-Tolyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)benzothiazole；2-(o-tolyl)benzothiazole；2-(2-methylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 15903-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• mdl: MFCD00043582
• 分子量: 225.314
• InChiKey: AMWVFOHECZHTQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  373.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻甲苯)苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到6-Bromo-2-(2-methylphenyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed ortho-selective C–H halogenation of 2-arylbenzo[d]thiazoles using N-halosuccinimides as halogen sources

  摘要：

  A series Rh(III)-catalyzed ortho-selective C-H halogenation of 2-arylbenzo[d]thiazoles has been developed using N-halosuccinimides (NXS, X=Br and I) as halogen sources. ortho-Brominated and iodinated various 2-arylbenzo[d]thiazoles could be accessed in good to excellent yields and high regioselectivity under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.004
• 作为产物：
  描述：

  邻酰胺 在 劳森试剂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(邻甲苯)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• Natural silk supported manganese dioxide nanostructures: Synthesis and catalytic activity in aerobic oxidation and one-pot tandem oxidative synthesis of organic compounds
  作者：Ahmad Shaabani、Zeinab Hezarkhani、Elham Badali

  DOI：10.1016/j.poly.2016.01.019

  日期：2016.3

  Abstract Manganese dioxide nanostructures were coated on natural silk (MnO2@silk) by simple immersion of the silk fibers into a KMnO4 aqueous solution. The silk was found to act as a in situ reducing agent and substrate in aqueous KMnO4 solution for the heterogeneous production of MnO2 nanostructures. The structure of synthesized catalyst was characterized by X-ray diffraction (XRD), flame atomic absorption

  摘要通过将蚕丝纤维简单浸入KMnO4水溶液中，将二氧化锰纳米结构涂覆在天然蚕丝（MnO2 @ silk）上。发现该丝充当KMnO4水溶液中的原位还原剂和底物，用于异质生产MnO2纳米结构。通过X射线衍射（XRD），火焰原子吸收光谱法（FAAS），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散光谱（EDS）分析对合成催化剂的结构进行了表征。在有氧氧化烷基芳烃，醇，
• Efficient 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed synthesis of 2-arylbenzothiazoles and bisbenzothiazoles by condensation of 2-aminithiophenol with aldehydes under mild conditions
  作者：Behrooz Maleki、Davood Azarifar、Seyede Fateme Hojati、Hojat Veisi、Mostafa Gholizadeh、Hafezeh Salehabadi、Mona Khodaverdian Moghadam

  DOI：10.1002/jhet.462

  日期：2011.3

  2,4,6‐Trichloro‐1,3,5‐triazine efficiently catalyzed the condensation reactions between 2‐aminothiophenol and aromatic aldehydes to afford 2‐arylbenzothiazolles in good‐to‐excellent yields. Simple and mild reaction conditions, the use of a cheap catalyst and easy work up, and isolation are notable features of this method. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪可有效催化2-氨基苯硫酚与芳族醛的缩合反应，从而以优异的产率获得2-芳基苯并噻唑。简单温和的反应条件，使用廉价的催化剂，易于后处理和分离是该方法的显着特征。J.杂环化​​学。（2011）。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Elemental sulfur mediated cyclization via redox strategy: Synthesis of benzothiazoles from o -chloronitrobenzenes and benzyl chlorides
  作者：Xin Wang、Dazhuang Miao、Xiaotong Li、Renhe Hu、Zhao Yang、Ren Gu、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.013

  日期：2017.8

  A novel metal-free synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available o-chloronitrobenzenes and benzyl chlorides using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed. The protocol provides a simple, efficient, and atom-economic way to access to benzothiazoles in moderate to excellent yields. And the approach exhibited good functional group tolerance.

  已经开发了一种新的无金属的合成方法，该方法使用元素硫作为无痕氧化剂，由易于获得的邻氯硝基苯和苄基氯合成2-取代的苯并噻唑。该协议提供了一种简单，有效且原子经济的方法来以中等至优异的产率获得苯并噻唑。并且该方法表现出良好的官能团耐受性。

表征谱图