cis-4-benzyloxymethyl-3-hydroxylmethylcyclobut-1-ene | 185119-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-benzyloxymethyl-3-hydroxylmethylcyclobut-1-ene
• 英文别名: {(1R,4S)-4-[(Benzyloxy)methyl]cyclobut-2-en-1-yl}methanol；[(1R,4S)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclobut-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 185119-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LSNBWZQDCFPJKB-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-benzyloxymethyl-3-hydroxylmethylcyclobut-1-ene 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到cis-(4-(benzyloxymethyl)cyclobut-2-enyl)methyl propynoate
  参考文献：
  名称：

  使用可单击的环丁烯基衍生物和RAFT聚合的大单体的正交模块化方法

  摘要：

  衍生自单甲醚聚环氧乙烷（PEO），聚丙烯酸乙酯（PEA），聚N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）和PEO- b的一系列基于环丁烯的大分子单体-PNIPAM是通过“点击”铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合反应合成的。首先，成功地获得了具有叠氮基，炔烃和/或链转移剂的原始二官能和三官能环丁烯前体，并对其进行了充分表征。然后将叠氮基和炔基官能化的环丁烯与带有叠氮基或炔基的改性PEO偶联，从而产生定量环化的基于环丁烯的PEO，如NMR光谱法和MALDI-TOF质谱法所确定的。新的链转移剂封端的环丁烯用于介导丙烯酸乙酯和N-异丙基丙烯酰胺的RAFT聚合。分子量可控的定义明确的聚合物（M n= 3700–11 500 g·mol –1）和窄分子量分布（PDI = 1.06-1.14），因此保留了环丁烯官能度，证明了RAFT过程对环丁烯基不饱和度的正交性。使用

  DOI：

  10.1021/ma3016163

文献信息

• An Orthogonal Modular Approach to Macromonomers Using Clickable Cyclobutenyl Derivatives and RAFT Polymerization
  作者：Dao Le、Véronique Montembault、Sagrario Pascual、Stéphanie Legoupy、Laurent Fontaine

  DOI：10.1021/ma3016163

  日期：2012.10.9

  mediate the RAFT polymerization of ethyl acrylate and N-isopropylacrylamide. Well-defined polymers with controlled molecular weights (Mn = 3700–11 500 g·mol–1) and narrow molecular weight distributions (PDI = 1.06–1.14) were thus obtained that retain the cyclobutene functionality, demonstrating the orthogonality of the RAFT process toward the cyclobutenyl insaturation. Combination of CuACC and RAFT polymerization

  衍生自单甲醚聚环氧乙烷（PEO），聚丙烯酸乙酯（PEA），聚N-异丙基丙烯酰胺（PNIPAM）和PEO- b的一系列基于环丁烯的大分子单体-PNIPAM是通过“点击”铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合反应合成的。首先，成功地获得了具有叠氮基，炔烃和/或链转移剂的原始二官能和三官能环丁烯前体，并对其进行了充分表征。然后将叠氮基和炔基官能化的环丁烯与带有叠氮基或炔基的改性PEO偶联，从而产生定量环化的基于环丁烯的PEO，如NMR光谱法和MALDI-TOF质谱法所确定的。新的链转移剂封端的环丁烯用于介导丙烯酸乙酯和N-异丙基丙烯酰胺的RAFT聚合。分子量可控的定义明确的聚合物（M n= 3700–11 500 g·mol –1）和窄分子量分布（PDI = 1.06-1.14），因此保留了环丁烯官能度，证明了RAFT过程对环丁烯基不饱和度的正交性。使用