dimethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2,2-dicarboxylate | 658045-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: dimethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-dihydrothiopyran-6,6-dicarboxylate
• CAS: 658045-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅SSi
• 分子量: 346.52
• InChiKey: ZAAWSCWMAXISIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 dimethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2,2-dicarboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 dimethyl (3RS,4SR,5SR)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(2,2-diphenylacetyloxy)methyl]-4-iodotetrahydrothiophene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碘-氧酰化反应将 3,6-二氢-2H-噻喃环缩合为硫杂环戊烷

  摘要：

  在羧酸存在下，官能化的 3,6-二氢-2H-噻喃与 N-碘代琥珀酰亚胺的反应导致立体定向形成多官能化硫戊环，收率良好。这些硫杂环戊烷的形成被认为是通过亲核或亲电途径进行的，从而产生 4,5-顺式取代的衍生物。使用不对称的 2,2-取代的 3,6-二氢-2H-噻喃产生异构体的混合物，可以在几种情况下分离。从3-取代的噻喃得到2,2,3,4,5-五取代的噻吩。尝试使用醇作为外部亲核试剂的 NIS、NBS 和 N-溴乙酰胺均未成功。与原位生成的 IN3 的碘叠氮反应也不成功。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300166
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-cyano-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-phosphonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 dimethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碘-氧酰化反应将 3,6-二氢-2H-噻喃环缩合为硫杂环戊烷

  摘要：

  在羧酸存在下，官能化的 3,6-二氢-2H-噻喃与 N-碘代琥珀酰亚胺的反应导致立体定向形成多官能化硫戊环，收率良好。这些硫杂环戊烷的形成被认为是通过亲核或亲电途径进行的，从而产生 4,5-顺式取代的衍生物。使用不对称的 2,2-取代的 3,6-二氢-2H-噻喃产生异构体的混合物，可以在几种情况下分离。从3-取代的噻喃得到2,2,3,4,5-五取代的噻吩。尝试使用醇作为外部亲核试剂的 NIS、NBS 和 N-溴乙酰胺均未成功。与原位生成的 IN3 的碘叠氮反应也不成功。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300166