2-(重氮甲基)萘 | 10378-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(重氮甲基)萘
• 英文名称: 2-naphthyldiazomethane
• 英文别名: 2-(Diazomethyl)naphthalene
• CAS: 10378-56-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: MOFWOKPDBNUGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(重氮甲基)萘 以 异辛烷 为溶剂， 生成 2-naphthylmethyl radical
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic characterization of 2-naphthylcarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96387-2
• 作为产物：
  描述：

  在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 以73%的产率得到2-(重氮甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Hy裂解连续流合成和纯化芳基重氮甲烷

  摘要：

  富电子的重氮化合物（例如芳基重氮甲烷）是合成复杂结构的有力试剂，但与它们的毒性和不稳定性相关的风险通常会限制其使用。流动化学技术可以避免这些问题，因为可以在生产过程中使用危险中间体，从而避免了积累和处理。不幸的是，产生的物流经常被其他试剂和副产物污染，使其与许多应用不兼容，特别是在催化方面。本文报道了一种无金属连续流动法，该方法用于从易于制备的，台式稳定的磺酰基hydr在非配位溶剂中生产芳基重氮甲烷溶液。通过在线水洗除去所有副产物，留下干净的无碱重氮物流。

  DOI：

  10.1002/anie.201608444

文献信息

• Rhodium ion catalyzed decomposition of aryldiazoalkanes
  作者：B.K.Ravi Shankar、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87320-7

  日期：1982.1

  Aryldiazomethanes are converted by rhodium(II) acetate and iodorhodium(III) tetraphenylporphyrin to cis- rather than trans-1,2-diarylethylenes. Secondary aryldiazoalkanes react with rhodirum(II) acetate to give azines.

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。
• Peri-methanoarenes by thermolysis of [methoxy(arenyl)methyl]trimethylsilanes
  作者：T.A. Engler、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87439-0

  日期：——

  Practical synthesis of varied peri-methanoarenes have been developed.

  已经开发了各种环甲基芳烃的实用合成方法。
• New Applications of the CD Exciton Chirality Method. Stereochemical Assignment of Organic Compounds Containing Carboxylic Acid Groups
  作者：Anne Fischbeck、Nana Bartke、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1007/s00706-004-0277-4

  日期：2005.3

  CD exciton chirality methods are described for the stereochemical assignment of organic compounds containing carboxylic acid groups. Using the chromophoric combination 2-naphthoate or 2-anthroate and 9-anthrylmethyl group the absolute stereochemistry of α- and β-hydroxy carboxylic acids can be deduced from a single CD measurement. Furthermore, as demonstrated with cyclic and acylic dicarboxylic acids

  描述了CD激子手性方法对含有羧酸基团的有机化合物的立体化学分配。使用发色性的2-萘甲酸酯或2-邻苯二甲酸酯和9-蒽甲基的组合，可以从单次CD测量推论出α-和β-羟基羧酸的绝对立体化学。此外，如用环状和酰基二羧酸所证明的那样，空间位阻的羧基与2-萘酚的直接酯化也允许 通过 CD光谱进行立体化学分配 。
• Carbohydrate-based approach to four enantiomerically pure 2-naphthylmethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoates
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.104

  日期：2008.2

  Chiral pool approach using d-glucose, l-xylose, and d- and l-arabinoses was used to obtain four stereoisomeric 3-hydroxy-2-methylbutanoic acids with well defined configurations. The acids were isolated as fluorescent 2-naphthylmethyl esters after reaction with 2-naphthyldiazomethane.

  使用d-葡萄糖，l-木糖以及d-和l-阿拉伯糖的手性库法获得了具有明确定义构型的四种立体异构体3-羟基-2-甲基丁酸。与2-萘基重氮甲烷反应后，分离出作为荧光的2-萘基甲基酯的酸。
• Isomerisation of 1- and 2-naphthylcarbene to cyclobuta[de]naphthalene
  作者：J�rgen Becker、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39800000190

  日期：——

  Cyclobuta[de]naphthalene (6) is formed by flash vacuum pyrolysis of both 1- and 2-naphthyldiazomethane.

  Cyclobuta [ DE ]萘（6）由两个1-和2- naphthyldiazomethane的闪热解真空形成。