2,7-dimethoxynaphtho[1,8-c,d][1,2]dithiole | 1291057-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-dimethoxynaphtho[1,8-c,d][1,2]dithiole
• 英文别名: 2,7-dimethoxynaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole；3,8-dimethoxynaphtho[1,8-cd][1,2]dithiole；5,11-Dimethoxy-2,3-dithiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene；5,11-dimethoxy-2,3-dithiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene
• CAS: 1291057-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: AMSPVDBZVPUKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxynaphtho[1,8-c,d][1,2]dithiole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,8-mercapto-2,7-di(tert-butyl)naphtalene
  参考文献：
  名称：

  一氧化硫从周围取代的三硫化物-2-氧化物转移到二烯：取代基效应、机理研究和在噻吩合成中的应用

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja108865w
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethoxynaphthalene-1,8-dithiol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2,7-dimethoxynaphtho[1,8-c,d][1,2]dithiole
  参考文献：
  名称：

  一氧化硫从周围取代的三硫化物-2-氧化物转移到二烯：取代基效应、机理研究和在噻吩合成中的应用

  摘要：

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja108865w

文献信息

• [FeFe]-Hydrogenase Synthetic Mimics Based on <i>Peri</i>-Substituted Dichalcogenides
  作者：Carlotta Figliola、Louise Male、Peter N. Horton、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Sarah L. Horswell、Richard S. Grainger

  DOI：10.1021/om500683p

  日期：2014.9.8

  Eight dithiolato-, diselenolato-, and mixed S,Se-Fe-2(CO)(6) complexes based on pen-substituted naphthalene and phenanthrene dichalcogenides are prepared by oxidative insertion of Fe-3(CO)(12) into the dichalcogen bonds of 2,7-dimethoxynaphtho[1,8cd][1,2]dithiole, three naphtho[1,8-cd][1,2]diselenoles, two naphtho[1,8-cd][1,2]thiaselenoles, phenanthro[1,10-cd][1,2]dithiole, and phenanthro[1,10-cd] [1,2]diselenole. Complexes are characterized by H-1, C-13 NMR, UV/vis, and IR spectroscopy and by X-ray analysis. The effect of replacing sulfur with selenium, incorporating electron-donating groups (2,7-di-ten-butyl, 2,7-climethoxy) on the naphthalene ring system, and changing the degree of conjugation in the aromatic backbone (naphthalene vs phenanthrene) on the reduction potential is evaluated by cyclic voltammetry. The electrocatalytic activity of these [FeFe]-hydrogenase synthetic mimics for proton reduction in the presence of increasing concentrations of p-TsOH is investigated. Diselenolate-based [FeFe]-complexes show enhanced catalytic activity for proton reduction compared with their sulfur congeners.
• Charge transfer complexes of electron-rich naphthalene peri-dichalcogenides with TCNQ
  作者：David J. Press、Thomas G. Back、Todd C. Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.068

  日期：2012.3

  The electronic structures of several highly electron-rich 2,7-dimethoxynaphthalene peri-dichalcogenides were evaluated using optical and electrochemical methods, as well as by DFT calculations. Charge transfer complexes were formed with tetracyanoquinodimethane and resulted in absorption features that span from 300 nm to 1600 nm and HOMO-LUMO energy gaps as low as 0.8 eV. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfur Monoxide Transfer from<i>peri</i>-Substituted Trisulfide-2-oxides to Dienes: Substituent Effects, Mechanistic Studies and Application in Thiophene Synthesis
  作者：Richard S. Grainger、Bhaven Patel、Benson M. Kariuki、Louise Male、Neil Spencer

  DOI：10.1021/ja108865w

  日期：2011.4.20

  followed by in situ trapping by diene. Transfer of SO also occurs upon irradiation at room temperature, but yields of sulfoxide are lower. Dehydration of the sulfoxides under Pummerer conditions gives thiophenes, including the naturally occurring thioperillene. Two dienes form thiophenes directly under the SO transfer conditions. The methodology is applied in a formal synthesis of the antiplatelet medication

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。