[3-(3'-Methoxyspiro[adamantane-2,4'-dioxetane]-3'-yl)phenyl] 2-[4,5-dimethoxy-2-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]phenyl]acetate | 916220-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [3-(3'-Methoxyspiro[adamantane-2,4'-dioxetane]-3'-yl)phenyl] 2-[4,5-dimethoxy-2-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]phenyl]acetate
• CAS: 916220-32-1
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₈
• 分子量: 627.734
• InChiKey: NNHIBLIYIUXCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(adamantan-2-ylidene(methoxy)methyl)phenyl 2-(4,5-dimethoxy-2-((2-phenylacetamido)methyl)phenyl)acetate 在 亚磷酸三苯酯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到[3-(3'-Methoxyspiro[adamantane-2,4'-dioxetane]-3'-yl)phenyl] 2-[4,5-dimethoxy-2-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Self-cleavable chemiluminescent probes suitable for protease sensing

  摘要：

  描述了适合检测蛋白酶活性的新一代基于二氧杂环丁烷的化学发光底物。我们的策略涉及使用可自裂解的间隔区作为这些蛋白酶敏感的化学发光探针的关键分子成分。在所分析的策略中，与醚键相关的 PABA（对氨基苯甲醇）连接体能够通过酶引发的多米诺骨牌反应释放发光酚类 1,2-二氧杂环丁烷部分。为了验证这一策略，选择了两种蛋白水解酶：青霉素酰胺酶和 caspase-3，并合成了相应的自裂解化学发光底物。他们使用体外测定进行的评估使我们能够证明连接子在生理条件下的分解以及目标酶的选择性。

  DOI：

  10.1039/b905725k

文献信息

• Light-Emitting Biomarker
  申请人：Renard Pierre-Yves

  公开号：US20090041669A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention concerns novel 1,2-dioxetane derivatives of general formula (I) as defined in the description, capable of emitting a detectable luminescent signal, their use in a method for detecting and/or quantizing a physical, chemical or biological, in particular enzymatic, phenomenon, as well as a kit for implementing said method.

  这项发明涉及一种新颖的1,2-二氧杂环戊烷衍生物，其一般式（I）如描述中所定义，能够发出可检测的发光信号，其用于检测和/或定量化物理、化学或生物学，特别是酶促现象的方法，以及用于实施该方法的试剂盒。
• US7968735B2
  申请人：——

  公开号：US7968735B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• Self-cleavable chemiluminescent probes suitable for protease sensing
  作者：Jean-Alexandre Richard、Ludovic Jean、Caroline Schenkels、Marc Massonneau、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/b905725k

  日期：——

  A new generation of dioxetane-based chemiluminescent substrates suitable for detecting protease activities is described. Our strategy involves the use of a self-cleavable spacer as the key molecular component of these protease-sensitive chemiluminescent probes. Among the assayed strategies, the PABA (para-aminobenzylic alcohol) linker associated with an ether linkage enables the release of the light-emitting phenolic 1,2-dioxetane moiety through an enzyme-initiated domino reaction. To validate this strategy, two proteolytic enzymes were chosen: penicillin amidase and caspase-3, and the corresponding self-cleavable chemiluminescent substrates were synthesised. Their evaluation using an in vitro assay has enabled us to prove the decomposition of the linker under physiological conditions and the selectivity for the targeted enzyme.

  描述了适合检测蛋白酶活性的新一代基于二氧杂环丁烷的化学发光底物。我们的策略涉及使用可自裂解的间隔区作为这些蛋白酶敏感的化学发光探针的关键分子成分。在所分析的策略中，与醚键相关的 PABA（对氨基苯甲醇）连接体能够通过酶引发的多米诺骨牌反应释放发光酚类 1,2-二氧杂环丁烷部分。为了验证这一策略，选择了两种蛋白水解酶：青霉素酰胺酶和 caspase-3，并合成了相应的自裂解化学发光底物。他们使用体外测定进行的评估使我们能够证明连接子在生理条件下的分解以及目标酶的选择性。