2-(4-vinylphenyl)benzo[b]thiophene | 1403935-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-vinylphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(4-Ethenylphenyl)benzo[b]thiophene；2-(4-ethenylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1403935-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₂S
• 分子量: 236.337
• InChiKey: YTJFLNKVWFIRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-vinylphenyl)benzo[b]thiophene 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-8-(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)-5-methyloct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性多烯环化

  摘要：

  描述了由BINOL衍生的手性N-磷酰胺（NPA）催化的亚胺质子化引发的第一个对映选择性多烯环化反应。NPA的亚胺离子和手性抗衡阴离子之间形成的离子对在控制整体转化的立体化学方面起着重要作用。该策略为包含三个连续立体中心的稠合三环框架提供了一种高效方法，该框架在天然产物中广泛发现。此外，（NP）-紫杉醇的首个催化不对称全合成反应是通过NPA催化的对映选择性多烯环化反应完成的，这是构建三环核的关键步骤，具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711603
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-vinylphenyl)benzo[b]thiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到2-(4-vinylphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  NaBH4-TMEDA and a palladium catalyst as efficient regio- and chemoselective system for the hydrodehalogenation of halogenated heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.012

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-Pd(II)-1-methylimidazole complex catalyzed C H bond arylation of (benzo)thiophenes with aryl chlorides
  作者：Shun-Chao Yin、Quan Zhou、Qian-Wei He、Shu-Wan Li、Peng-Cheng Qian、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.053

  日期：2017.2

  NHC-Pd(II)-Im complex showed efficient catalytic activity toward the direct CH bond arylation of (benzo)thiophenes with the challenging aryl chlorides. Under the suitable conditions, all reactions proceeded smoothly to give the desired CH bond arylated products in acceptable to high yields, giving an inexpensive and alternative methodology for the arylation of (benzo)thiophenes.

  NHC-Pd（II）-Im配合物对（苯并]噻吩与具有挑战性的芳基氯化物的直接C H键芳基化反应显示出有效的催化活性。在合适的条件下，所有反应均能顺利进行，从而以可接受的高收率得到所需的C H键芳基化的产物，从而为（苯并）噻吩的芳基化提供了一种廉价且可替代的方法。
• Electrochemically Direct Fluorination Functionalization of Styrenes with Different Fluorine Source: Access to Fluoroalkyl Derivatives
  作者：Boao Li、Xiaojian Liao、Linzi Wen、Mengyao Mi、Xiwen Xing、Pengju Feng、Shihai Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00722

  日期：2024.7.5

  A mild protocol for electrochemically oxidative fluorodifunctionalization of styrenes has been demonstrated. The reaction proceeds under metal, external oxidant, and catalyst free conditions, allowing tunable access to a wide variety of synthetically useful fluoroalkyl derivatives, such as β-fluorosulfone/fluoromethyl, fluorothiocyanation, and vinylsulfonyl derivatives. Moreover, CsF was shown to be

  已经证明了苯乙烯电化学氧化氟双官能化的温和方案。该反应在无金属、外部氧化剂和催化剂的条件下进行，从而可以可调地获得各种合成上有用的氟烷基衍生物，例如β-氟砜/氟甲基、氟硫氰化物和乙烯基磺酰基衍生物。此外，CsF被证明是这种电化学氟双官能化转化的合适氟源。
• Iminyl-Radical-Promoted C–C Bond Cleavage/Heck-Like Coupling via Dual Cobaloxime and Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Lin Tu、Wan Tang、Wei Xu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02834

  日期：2021.2.5
• Room-Temperature Hydrodehalogenation of Halogenated Heteropentalenes with One or Two Heteroatoms
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、Andrea Ruiu

  DOI：10.1021/jo3019335

  日期：2012.11.2

  The pair NaBH4-TMEDA as a hydride source and catalytic PdCl2(4ppf) in THF prove to be an efficient system for the hydrodehalogenation of bromo(chloro)-heteropentalenes. with one or two heteroatoms, while Pd(OAc)(2)/PPh3 is able to reduce reactive haloheteropentalenes, and PdCl2(tbpf) allows the removal of the 2-chlorine from a thiophene ring. The reaction conditions tolerate various functional groups, allowing highly chemoselective reactions in the presence of halide, ester, alkyne, alkene, and nitrile substituents and also showing good efficiency in the regioselective hydrodehalogenation of a variety of polyhalogenated substrates.