5-benzothiophen-2-yl-2,5-dihydrobenzofuran-2-one | 79966-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-benzothiophen-2-yl-2,5-dihydrobenzofuran-2-one
• 英文别名: 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(1-benzothiophen-2-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 79966-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: ZNHVQHQKAFPHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzothiophen-2-yl-2,5-dihydrobenzofuran-2-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过氢碘酸和红磷介导的 2-（杂）芳酰基苯甲酸或 3-（杂）芳基苯酞的还原环化合成环芳烃和杂芳烃

  摘要：

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588337
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-benzothiophen-2-yl-2,5-dihydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[3,2]菲[4,5- bcd ]噻吩和金菊[4,5- bcd ]噻吩的合成

  摘要：

  合成了苯并[2,3]菲[4,5- bcd ]噻吩和菊花[4,5- bcd ]噻吩，从而确定了它们的诱变和致癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180527

文献信息

• Studies on the Phthalidation of Heteroarenes: A Facile Preparation of 3-(Heteroaryl)phthalides via Triflic Acid Mediated Phthalidation
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Meganathan Nandakumar、Elumalai Sankar

  DOI：10.1055/s-0033-1340551

  日期：——

  A triflic acid mediated heteroarylation of phthalaldehydic acid in 1,2-dichloroethane at reflux temperature leads to the formation of 3-heteroarylphthalides. This method for the phthalidation of heteroarenes can be utilized for the successful preparation of mono-, bis- and tris-heteroarylphthalides.
• Tominaga, Yoshinori; Lee, Milton L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 967 - 972
  作者：Tominaga, Yoshinori、Lee, Milton L.、Castle, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——
• THOMPSON, R. D.;IWAO, MASATOMO;LEE, M. L.;CASTLE, R. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 981-984
  作者：THOMPSON, R. D.、IWAO, MASATOMO、LEE, M. L.、CASTLE, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Synthesis of benzo[3,2]phenanthro[4,5-<i>bcd</i>]thiophene and chryseno[4,5-<i>bcd</i>]thiophene
  作者：Robert Douglas Thompson、Masatomo Iwao、Milton L. Lee、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570180527

  日期：1981.8

  Benzo[2,3]phenanthro[4,5-bcd]thiophene and chryseno[4,5-bcd]thiophene were synthesized, so that their mutagenic and carcinogenic activity can be determined.

  合成了苯并[2,3]菲[4,5- bcd ]噻吩和菊花[4,5- bcd ]噻吩，从而确定了它们的诱变和致癌活性。