4-(benzo[b]thiophen-2-yl)morpholine | 18774-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)morpholine
• 英文别名: 2-Morpholino-thionaphthen；2-(Morpholin-4-yl)-1-benzothiophene；4-(1-benzothiophen-2-yl)morpholine
• CAS: 18774-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: LEIHRIXTFOBGSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[b]thiophen-2-yl)morpholine 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 生成 (4-Bromophenyl)-[2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Synergistic methodologies for the synthesis of 3-aroyl-2-arylbenzo[b]thiophene-based selective estrogen receptor modulators. Two concise syntheses of raloxifene

  摘要：

  Difunctionalized benzo[b] thiophene intermediates are prepared which allow fully independent elaboration of the 2-aryl position or the tether position of benzo[b]thiophene-based selective estrogen receptor modulators (SERMs). Two concise syntheses of the SERM raloxifene (Evista(R)) are presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00955-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 在 Li₂CoCl₄ 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜和钴催化的噻吩基叔胺的合成

  摘要：

  使用N-苯甲酰氧基胺的铜和钴催化的芳基锌的胺化反应都是可行的。因此，通过由包括去原金属化的各种方法获得的由噻吩基镁卤化物通过重金属化制备的噻吩基锌被成功地胺化。此外，使用碘代芳烃通过连续的铜催化的N-芳基化反应，由氨基噻吩制备了三芳基胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900276

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes and Arenes by CH Zincation
  作者：Stacey L. McDonald、Charles E. Hendrick、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201311029

  日期：2014.4.25

  Direct amination of heteroarenes and arenes has been achieved in a one‐pot CH zincation/copper‐catalyzed electrophilic amination procedure. This amination method provides an efficient and rapid approach to access a diverse range of heteroaromatic and aromatic amines including those previously inaccessible using CH amination methods. The mild reaction conditions and good functional‐group compatibility

  杂芳烃和芳烃的直接胺化已经在一锅C - H锌化/铜催化的亲电胺化过程中实现。这种胺化方法提供了一种高效、快速的方法来获得各种杂芳胺和芳香胺，包括以前使用 C - H 胺化方法无法获得的胺。温和的反应条件和良好的官能团相容性证明了其在合成重要且复杂的胺类方面的巨大潜力。
• Preparation of Heterocyclic Amines by an Oxidative Amination of Zinc Organometallics Mediated by CuI: A New Oxidative Cycloamination for the Preparation of Annulated Indole Derivatives
  作者：Marcel Kienle、Andreas J. Wagner、Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1002/asia.201000367

  日期：2011.2.1

  Functionalized heterocyclic zinc reagents are easily aminated by an oxidative amination reaction of zinc amidocuprates prepared from various lithium amides. For the oxidation step, PhI(OAc)2 proved to be the best reagent. The required heterocyclic zinc organometallics can be prepared either by direct metalation, by magnesium insertion in the presence of ZnCl2, or by transmetalation of a suitable magnesium

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination of Carboxylic Acid Esters
  作者：Christian A. Malapit、Margarida Borrell、Michael W. Milbauer、Conor E. Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b13531

  日期：2020.4.1

  synthetic chemists. This report describes the development of a nickel-catalyzed decarbonylative reaction that couples (hetero)aromatic esters with a broad scope of amines to form (hetero)aryl amine products. The successful realization of this transformation was predicated on strategic design of the cross-coupling partners (phenol esters and silyl amines) to preclude conventional reactivity that forms

  羧酸衍生物与胺反应形成酰胺键是上个世纪有机合成中应用最广泛的转化。它的效用受到起始材料的广泛可用性以及酰胺键形成的动力学和热力学驱动力的驱动。因此，在战略上偏离酰胺键形成的羧酸衍生物和胺之间的新反应的发明对于合成化学家来说既是挑战也是机遇。本报告描述了镍催化脱羰反应的发展，该反应将（杂）芳族酯与多种胺偶联以形成（杂）芳基胺产品。
• In Vitro Activity of Organochalcogen Compounds: II. Cytotoxic Effect of 2-Aminobenzo[b]thiophenes Against K562 and HeLa Tumor Cell Lines
  作者：E. A. Popova、A. A. Kornev、S. V. Shmakov、G. D. Nepochatyi、O. A. Kotyunina、M. L. Petrov、V. M. Boitsov、A. V. Stepakov

  DOI：10.1134/s107036322011033x

  日期：2020.11

  Abstract In vitro antitumor activity of some benzo[b]thiophenes with a tertiary amino group in the second position was studied against erythroleukemia (K562) and cervical carcinoma (HeLa) cell lines.

  摘要 研究了一些在第二位具有叔氨基的苯并[ b ]噻吩的体外抗肿瘤活性，该药物对红白血病（K562）和宫颈癌（HeLa）细胞系具有抗性。
• Preparation of Heterocyclic Amines via a Copper(I)-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Organozinc Reagents with Lithium Amides
  作者：Paul Knochel、Cora Dunst、Marcel Kienle

  DOI：10.1055/s-0029-1220008

  日期：2010.7

  Functionalized heteroaromatic amines are readily prepared by the oxidative coupling of polyfunctional zinc amidocuprates using PhI(OAc)2 as oxidant. Various sensitive heterocyclic organometallics undergo this oxidative cross-coupling reaction furnishing aminated heteroaromatics. A high functional group tolerance and relative insensibility to steric hindrance characterize this general amination reaction

  通过使用PhI（OAc）2作为氧化剂，通过多官能氨基cup酸锌的氧化偶联，可以轻松制备官能化的杂芳族胺。各种敏感的杂环有机金属会经历这种氧化交叉偶联反应，从而提供胺化的杂芳族化合物。较高的官能团耐受性和对空间位阻的相对敏感性是这种一般胺化反应的特征。描述了一种制备受保护的伯和仲以及叔杂芳基胺的实用程序。 胺化-酰胺基铜酸盐-CN键形成-酰胺化锂-多官能锌试剂