3,4,5,6-tetrabromo-2-hydroxybenzoic acid | 35754-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrabromo-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrabromo-6-hydroxybenzoic acid；2,3,4,5-tetrabromo-6-hydroxybenzoic acid
• CAS: 35754-69-9
• 化学式: C₇H₂Br₄O₃
• 分子量: 453.707
• InChiKey: USHRBRKMUOGABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrabromo-2-hydroxybenzoic acid 在 soda lime 作用下， 生成 2,3,4,5-tetrabromophenol
  参考文献：
  名称：

  The Halogenation of Salicylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01862a072
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基苯甲酸 在 硫酸 、 溴 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 15.0h， 以94%的产率得到3,4,5,6-tetrabromo-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Renneberg, Bernd; Kellner, Michael; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 847 - 852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and some transformations of polybrominated quinone diazides
  作者：V. A. Vasin、M. V. Fadin、I. V. Tarasova

  DOI：10.1134/s1070428017120053

  日期：2017.12

  The reduction of polybrominated o- and p-nitrophenols with granular tin in concentrated aqueous HCl gave polybrominated aminophenols which were diazotized with sodium nitrite in concentrated sulfuric acid at 0°C to obtain polybrominated o- and p-quinone diazides. Their thermolysis with elimination of nitrogen generated ketocarbenes which reacted with acetylacetone to form insertion products at the

  在浓盐酸水溶液中用粒状锡还原多溴邻-和对硝基苯酚，得到多溴氨基苯酚，将其与亚硝酸钠在浓硫酸中于0℃下重氮化，得到多溴对-邻和对醌二叠氮化物。它们通过消除氮而热分解生成酮卡宾，酮卡宾与乙酰丙酮反应形成在活化的亚甲基上的插入产物。由邻醌二叠氮化物生成的酮卡宾与典型的双极性亲和剂如乙腈，苄腈，苯乙烯和苯乙炔反应，得到相应的[3 + 2]-环加成产物。
• Products of reaction between tetrabromo-substituted ortho- and para-hydroxybenzoic acids and sodium nitrite in CH3COOH
  作者：M. V. Fadin、I. V. Tarasova、V. A. Vasin、V. N. Shishkin

  DOI：10.1134/s1070428012080064

  日期：2012.8

  The reaction of 2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxybenzoic acid with a 10-fold excess of NaNO2 in the glacial acetic acid at 20A degrees C affords tetrabromonitrosophenols whose further transformations under the reaction conditions leads to the formation of a mixture of 2,4,5,6-tetrabromo-p-quinone diazide and tetrabromo-p- and -o-nitrophenols in the molar ratio 37: 2: 1. Under similar conditions the 3,4,5,6-tetrabromo-2-hydroxybenzoic acid is converted into a mixture of 3,4,5,6-tetrabromo-o-quinone diazide with the same nitrophenols in the ratio 13: 1: 3. The reaction of sodium 2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxy-benzoate with NaNO2 in dilute acetic acid resulted in a quantitative yield of tetrabromo-p-quinone monooxime.
• US4265664A
  申请人：——

  公开号：US4265664A

  公开（公告）日：1981-05-05
• Renneberg, Bernd; Kellner, Michael; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 847 - 852
  作者：Renneberg, Bernd、Kellner, Michael、Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• The Halogenation of Salicylic Acid
  作者：Larkin Hundley Farinholt、A. P. Stuart、Daniel Twiss

  DOI：10.1021/ja01862a072

  日期：1940.5