2-(tri-iso-propylsilyl)benzo[b]thiophene | 749243-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(tri-iso-propylsilyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 1-Benzothiophen-2-yl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 749243-15-0
• 化学式: C₁₇H₂₆SSi
• 分子量: 290.545
• InChiKey: MLTNWDSXENYFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tri-iso-propylsilyl)benzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-(Benzo[b]thiophene-7-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Lithiated Benzothiophenes and Benzofurans Require 2-Silyl Protection to Avoid Anion Migration

  摘要：

  对苯并噻吩和苯并呋喃进行 2-三甲基硅保护，可防止形成石碳酸化物时阴离子迁移到 2-位。这些石碳酸化的苯并噻吩和苯并呋喃在与哌啶酮的加成反应中具有优异的效果。在酸性条件下可以方便地进行脱保护。通过在 C-2 位置进行 2-三异丙基硅烷保护，可实现苯并噻吩的直接 C-7 金属化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825609
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 苯并噻吩 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(tri-iso-propylsilyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的卤素舞动及相关反应

  摘要：

  苯并呋喃和苯并噻吩的新衍生物由2-碘化前体通过卤素舞合成。此外，我们还报道了我们在 7 位对2-取代 (SiR 3 , CH(OH)R) 苯并呋喃和苯并噻吩进行去原金属化的努力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300024

文献信息

• Electrophilic C(sp ² )−H Silylation by Supported Gold Catalysts
  作者：Hiroki Miura、Ryuji Hirata、Toyomasu Tomoya、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/cctc.202101123

  日期：2021.11.22

  Catalytic Silylation: SiO2-supported gold nanoparticle catalysts showed high activity for silylation of C(sp2)−H bond to afford a series of aryl and heteroarylsilanes. Detailed mechanistic investigation revealed that O2-activated Au NPs and ethers cooperatively functioned to generate silyl cation, thereby enabling electrophilic C−Si bond formation.

  催化硅烷化：SiO 2负载的金纳米颗粒催化剂对 C(sp 2 )-H 键的硅烷化显示出高活性，以提供一系列芳基和杂芳基硅烷。详细的机理研究表明，O 2激活的 Au NPs 和醚协同作用产生甲硅烷基阳离子，从而能够形成亲电 C-Si 键。
• Palladium/Copper Dual Catalysis for the Cross‐Coupling of Aryl(trialkyl)silanes with Aryl Bromides
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Yuki Furuya、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201712081

  日期：2018.2.12

  Whereas aryl(trialkyl)silanes are considered to be ideal organometallic reagents for cross‐coupling reactions owing to their stability, low toxicity, solubility, and easy accessibility, they are generally inert under typical cross‐coupling conditions. Disclosed herein is a palladium/copper catalytic system that enables the cross‐coupling of trimethyl, triethyl, tert‐butyldimethyl, and triisopropyl

  鉴于芳基（三烷基）硅烷的稳定性，低毒性，溶解性和易接近性，它们被认为是用于交叉偶联反应的理想有机金属试剂，但它们通常在典型的交叉偶联条件下呈惰性。本文公开了钯/铜催化体系，该体系可使三甲基，三乙基，叔丁基二甲基和三异丙基芳基硅烷与芳基溴化物交叉偶联。此过程适用于噻吩的连续CH和C-Si键芳基化以及聚（噻吩-芴）的合成。
• Halogen Dance on 2‐Iodobenzofuran and 2‐Iodobenzothiophene and Related Reactions
  作者：Loubna Elmir、Ghenia Bentabed‐Ababsa、William Erb、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.202300024

  日期：2023.3.21

  New derivatives of benzofuran and benzothiophene were synthesized by halogen dance from the 2-iodinated precursors. In addition, our efforts to deprotometallate 2-substituted (SiR3, CH(OH)R) benzofurans and benzothiophenes at the 7-position are reported.

  苯并呋喃和苯并噻吩的新衍生物由2-碘化前体通过卤素舞合成。此外，我们还报道了我们在 7 位对2-取代 (SiR 3 , CH(OH)R) 苯并呋喃和苯并噻吩进行去原金属化的努力。
• Lithiated Benzothiophenes and Benzofurans Require 2-Silyl Protection to Avoid Anion Migration
  作者：Marvin M. Hansen、Marcella T. Clayton、Alexander G. Godfrey、John L. Grutsch Jr.、Sandra S. Keast、Dan T. Kohlman、Andreea R. McSpadden、Steven W. Pedersen、Jeffrey A. Ward、Yao-Chang Xu

  DOI：10.1055/s-2004-825609

  日期：——

  2-Trimethylsilyl protection of benzothiophenes and benzofurans prevents anion migration to the 2-position when lithiated species are formed. These lithiated benzothiophenes and benzofurans provide superior results in additions to piperidones. De­protection is conveniently achieved under acidic conditions. Direct C-7 metalation of benzothiophene is enabled by 2-triisopropylsilyl protection at C-2.

  对苯并噻吩和苯并呋喃进行 2-三甲基硅保护，可防止形成石碳酸化物时阴离子迁移到 2-位。这些石碳酸化的苯并噻吩和苯并呋喃在与哌啶酮的加成反应中具有优异的效果。在酸性条件下可以方便地进行脱保护。通过在 C-2 位置进行 2-三异丙基硅烷保护，可实现苯并噻吩的直接 C-7 金属化。
• An Efficient C−Si/C−H Cross‐Coupling Reaction Enabled by a Radical Pathway
  作者：Chunchun Mi、Bei‐Bei Zhang、Guanghao Zhang、Aidong Peng、Zhi‐Xiang Wang、Qinqin Shi、Hui Huang

  DOI：10.1002/chem.202303857

  日期：2024.3.25

  The aryl radical from sulfonium salts have been generated through copper-metal-catalyzed processes, which enable the successful biaryl transformation through the addition to the aryl(trialkyl)silanes for the first time. Given the fast development in the copper catalysis, this method is expected to present new opportunities for exploring aryl(trialkyl)silanes in biaryl synthesis.

  锍盐中的芳基自由基是通过铜金属催化过程产生的，首次通过添加到芳基（三烷基）硅烷中成功实现了联芳基转化。鉴于铜催化的快速发展，该方法有望为探索联芳基合成中的芳基（三烷基）硅烷提供新的机会。