n-butyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1301265-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: n-butyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: butyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate；Butyl 1-benzothiophene-2-carboxylate；butyl 1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1301265-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• mdl: MFCD25564324
• 分子量: 234.319
• InChiKey: YYPZCCHOLBAGPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯并噻吩 、 正丁醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 copper diacetate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 以70%的产率得到n-butyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性好氧氧化C ？H / N ？无碱条件下杂芳烃的H羰基化

  摘要：

  清除空气！通过使用CO的球囊压力，在存在PdCl 2（PPh 3）2的情况下，以空气作为氧化剂，可以以高至高产率实现各种杂芳烃与不同醇的直接氧化羰基化反应（参见方案）。值得注意的是，这种转化是在无碱条件下进行的。该反应显示出极高的区域选择性，并为羧酸衍生物的合成提供了环境友好的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201101300

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino C–S Coupling/Carbonylation Reactions: An Efficient Synthesis of 2-Carbonylbenzo[<i>b</i>]thiophene Derivatives
  作者：Fanlong Zeng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol200880m

  日期：2011.6.3

  A facile and selective palladium-catalyzed domino procedure has been developed for the preparation of 2-carbonylbenzo[b]thiophene derivatives from 2-gem-dihalovinylthiophenols. This protocol involves intramolecular C–S coupling/intermolecular carbonylation cascade sequences and allows access to various highly functionalized benzo[b]thiophenes in moderate yields.

  一种简便的和选择性的钯催化的多米诺程序已被开发用于2- carbonylbenzo [制备b ]从2-噻吩衍生物宝石-dihalovinylthiophenols。该方案涉及分子内C–S偶联/分子间羰基化级联序列，并允许以中等收率获得各种高度官能化的苯并[ b ]噻吩。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Oxidative CH/NH Carbonylation of Heteroarenes under Base-Free Conditions
  作者：Hua Zhang、Dong Liu、Caiyou Chen、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201101300

  日期：2011.8.22

  balloon pressure of CO, the direct oxidative carbonylation of various heteroarenes with different alcohols was achieved in good to high yields with air as the oxidant in the presence of PdCl2(PPh3)2 (see scheme). Notably, this transformation was carried out under base‐free conditions. The reaction showed remarkably high regioselectivity and presents an environmentally benign protocol for the synthesis

  清除空气！通过使用CO的球囊压力，在存在PdCl 2（PPh 3）2的情况下，以空气作为氧化剂，可以以高至高产率实现各种杂芳烃与不同醇的直接氧化羰基化反应（参见方案）。值得注意的是，这种转化是在无碱条件下进行的。该反应显示出极高的区域选择性，并为羧酸衍生物的合成提供了环境友好的方案。