2-heptylbenzo[b]thiophene | 116849-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-heptylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Heptyl-1-benzothiophene
• CAS: 116849-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₀S
• mdl: MFCD31811243
• 分子量: 232.39
• InChiKey: FGQYADHXMPKIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptylbenzo[b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到3-bromo-2-heptylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  光开关“开启”荧光二芳烃：取代基对光化学性质和电致变色的影响

  摘要：

  衍生自2,3-双（2-甲基苯并[ b ]噻吩-3-基）-5,6-二氢-4 H-噻吩并[2,3- b ]硫代吡喃的一系列“开启”荧光二芳烃合成了具有烷基和乙酰基取代基的4-one（1）。这些衍生物的光化学和光物理性质，包括晶体1的光反应。进行了彻底研究，揭示了取代基对其性能的影响。结果表明，烷基取代基对二芳烃的吸收和发射光谱没有显着影响。然而，由于π-π共轭的扩展，观察到具有乙酰基取代基的二芳基乙烯有较大的吸收和发射波长偏移。值得注意的是，化合物的所有荧光闭环形式在黑暗中在Cu 2+存在下均异构化为开环形式。EPR结果为c- 1和Cu 2+之间的反应中可能生成的化合物1自由基阳离子中间体的形成提供了明确的证据。。DFT计算发现，基态的活化能的开环1 。+为约9.2千卡摩尔-1比的降低1无铜2+，使得在Cu 2+在室温下催化的威力氧化裂环反应可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504131
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-heptylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 2-Substituted 1-Benzothiophenes and 3- Substituted 2H-1-Benzothiopyrans

  摘要：

  (2-巯基苯)甲基三苯基膦溴化物(2)与酰氯或α-卤酮在碱的存在下反应，分别生成2-取代的1-苯并硫菲4和3-取代的2H-1-苯并硫吡喃6（2H-1-苯并硫烯），产率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27501

文献信息

• A New Zn/TiCl₄/LiAlH₄ Mediated Approach to 2-Aryl- or 2-Alkyl-Substituted Benzothiophenes via Intramolecular Cyclization
  作者：Yong-Jin Yoon、Sang-Gyeong Lee、Hyung Jeong、Un Yoon、Sang Jang、Un-Aeh Yoo、Su Kim、Ba Truong、Sung Shin、Okram Singh

  DOI：10.1055/s-2007-980345

  日期：2007.6

  Methyl 2-(substituted benzoylthio)benzoates undergo intramolecular ring cyclizations in the presence of Zn/TiCl 4 /LiAlH 4 to give the corresponding 2-aryl- or alkylsubstituted benzo-thiophenes in good yields.

  2-(取代苯甲酰硫基)苯甲酸甲酯在Zn/TiCl 4 /LiAlH 4 存在下进行分子内环环化，以良好的产率得到相应的2-芳基或烷基取代的苯并噻吩。
• A convenient alternative method for the synthesis of dithienylacetylenes
  作者：Andrey G. Lvov、Nikita A. Milevsky、Valerii Z. Shirinian、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s10593-015-1800-8

  日期：2015.10

  A two-stage preparative method is proposed for the synthesis of dithienylacetylenes – widely used intermediates in the preparation of photochromic diarylethenes.

  提出了一种分两步的制备方法，用于合成二噻吩基乙炔–一种广泛用于制备光致变色二芳烃的中间体。
• A Simple Synthesis of 2-Substituted 1-Benzothiophenes and 3- Substituted 2<i>H</i>-1-Benzothiopyrans
  作者：Anna Arnoldi、Marica Carughi

  DOI：10.1055/s-1988-27501

  日期：——

  The reaction of (2-mercaptophenyl)methyltriphenylphosphonium bromide (2) with acyl chlorides or α-haloketones in the presence of a base gives rise to 2-substituted 1-benzothiophenes 4 and 3-substituted 2H-1-benzothiopyrans 6 (2H-1-benzothiines), respectively, in moderate to good yields.

  (2-巯基苯)甲基三苯基膦溴化物(2)与酰氯或α-卤酮在碱的存在下反应，分别生成2-取代的1-苯并硫菲4和3-取代的2H-1-苯并硫吡喃6（2H-1-苯并硫烯），产率中等到良好。
• Photoswitchable “Turn-on” Fluorescence Diarylethenes: Substituent Effects on Photochemical Properties and Electrochromism
  作者：Qi Ai、Shichong Pang、Kwang-Hyun Ahn

  DOI：10.1002/chem.201504131

  日期：2016.1.11

  derived from 2,3‐bis(2‐methylbenzo[b]thiophen‐3‐yl)‐5,6‐dihydro‐4H‐thieno[2,3‐b]thiopyran‐4‐one (1) with alkyl and acetyl substituents were synthesized. The photochemical and photophysical properties of these derivatives, including the photoreaction of crystalline 1, were thoroughly investigated to reveal substituent effects on their properties. The results indicated that alkyl substituents did not significantly

  衍生自2,3-双（2-甲基苯并[ b ]噻吩-3-基）-5,6-二氢-4 H-噻吩并[2,3- b ]硫代吡喃的一系列“开启”荧光二芳烃合成了具有烷基和乙酰基取代基的4-one（1）。这些衍生物的光化学和光物理性质，包括晶体1的光反应。进行了彻底研究，揭示了取代基对其性能的影响。结果表明，烷基取代基对二芳烃的吸收和发射光谱没有显着影响。然而，由于π-π共轭的扩展，观察到具有乙酰基取代基的二芳基乙烯有较大的吸收和发射波长偏移。值得注意的是，化合物的所有荧光闭环形式在黑暗中在Cu 2+存在下均异构化为开环形式。EPR结果为c- 1和Cu 2+之间的反应中可能生成的化合物1自由基阳离子中间体的形成提供了明确的证据。。DFT计算发现，基态的活化能的开环1 。+为约9.2千卡摩尔-1比的降低1无铜2+，使得在Cu 2+在室温下催化的威力氧化裂环反应可能的。