benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid N-methyl-anilide | 57100-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid N-methyl-anilide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 57100-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: BRWAFMMAKNWHFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.376±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid N-methyl-anilide 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-Benzothiophen<2,3-c>-trans-14,15-dihydro-5-methylchinolin-6-on
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of the amide system. V. Synthetic photochemistry with heterocyclic anilides. Stereochemistry of the intramolecular 1,5-hydrogen shifts in nonoxidative photocyclization of benzo[b]thiophene-2-carboxanilides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00908a049
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid N-methyl-anilide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805

文献信息

• The Direct Carbamoylation of Organometallic Reagents with 1,2,3-Benzotriazole-1-carboxamides
  作者：Alan R. Katritzky、Daphne A. Monteux、Dmytro O. Tymoshenko、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1039/a809181a

  日期：——

  Various (hetero)aromatic amides are synthesized efficiently by the carbamoylation of organometallic reagents.

  通过有机金属试剂的氨基甲酰化作用，可以高效合成各种（杂）芳香酰胺。
• Photochemistry of the amide system. V. Synthetic photochemistry with heterocyclic anilides. Stereochemistry of the intramolecular 1,5-hydrogen shifts in nonoxidative photocyclization of benzo[b]thiophene-2-carboxanilides
  作者：Yuichi Kanaoka、Kazuhiko Itoh、Yasumaru Hatanaka、Judith L. Flippen、Isabella L. Karle、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/jo00908a049

  日期：1975.10
• 10.1021/acs.orglett.4c01805
  作者：Li, Hao-Yuan、Niu, Xiaoying、Zhang, Shan-Shan、Shen, Shigang、Meng, Qing-Yuan、Yang, Xiu-Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01805

  日期：——

  Here, we explore a dehydrogenative 6π photocyclization method for N-substituted naphthalene carboxamides, which can be conducted in air. This method employs DMSO as both the reaction solvent and oxidant while also stabilizing the excited state of the substrate. Furthermore, the addition of photosensitizer enables the reaction to proceed under a 440–445 nm LED source via energy transfer. The proposed

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。