benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid N-methyl-anilide | 57100-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid N-methyl-anilide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 57100-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: BRWAFMMAKNWHFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.376±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid N-methyl-anilide 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-Benzothiophen<2,3-c>-trans-14,15-dihydro-5-methylchinolin-6-on
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of the amide system. V. Synthetic photochemistry with heterocyclic anilides. Stereochemistry of the intramolecular 1,5-hydrogen shifts in nonoxidative photocyclization of benzo[b]thiophene-2-carboxanilides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00908a049
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid N-methyl-anilide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-1-萘酰胺的分子内脱氢光环化

  摘要：

  在这里，我们探索了一种N-取代萘甲酰胺的脱氢6π光环化方法，该方法可以在空气中进行。该方法采用DMSO作为反应溶剂和氧化剂，同时稳定底物的激发态。此外，光敏剂的添加使反应能够在 440-445 nm LED 光源下通过能量转移进行。所提出的机制最初通过 DFT 计算得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01805

文献信息

• The Direct Carbamoylation of Organometallic Reagents with 1,2,3-Benzotriazole-1-carboxamides
  作者：Alan R. Katritzky、Daphne A. Monteux、Dmytro O. Tymoshenko、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1039/a809181a

  日期：——

  Various (hetero)aromatic amides are synthesized efficiently by the carbamoylation of organometallic reagents.

  通过有机金属试剂的氨基甲酰化作用，可以高效合成各种（杂）芳香酰胺。