cyclohexyl(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone | 543709-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: cyclohexyl(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
• 英文别名: Cambridge id 6862908；cyclohexyl(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
• CAS: 543709-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: FICYXOJLBPZQGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.498±34.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone 在 sodium cyanoborohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 15.0h， 生成 N-(2-(dimethylamino)phenethyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  异色满和四氢异喹啉的选择性开环胺化

  摘要：

  通过采用分子编辑策略，开发了异色满和四氢异喹啉的新型选择性开环胺化。这种化学提供了一种从容易获得的起始材料中获取各种有价值的化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202401318
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 环己甲酸甲酯 在 [(DABCO)(AlMe₃)2] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以82%的产率得到cyclohexyl(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Microwave acceleration in DABAL-Me3-mediated amide formation

  摘要：

  Facile direct coupling of esters and secondary amines to afford tertiary amides proceeds under microwave irradiation using the air-stable trimethylaluminium source DABAL-Me-3 [(DABCO)(AlMe3)(2)]. Excellent yields (88-98%) are attained for cyclic secondary amines in reactions that are complete in 5-16 min. The process can be extended to the formation of Weinreb amides (upto 76% from commercial MeNHOMe center dot HCl) in a one-pot procedure using NaH to liberate the free methoxyamine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.090

文献信息

• Deconstructing Noncovalent Kelch-like ECH-Associated Protein 1 (Keap1) Inhibitors into Fragments to Reconstruct New Potent Compounds
  作者：Jakob S. Pallesen、Dilip Narayanan、Kim T. Tran、Sara M. Ø. Solbak、Giuseppe Marseglia、Louis M. E. Sørensen、Lars J. Høj、Federico Munafò、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Haritha L. Desu、Roberta Brambilla、Tommy N. Johansen、Grzegorz M. Popowicz、Michael Sattler、Michael Gajhede、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02094

  日期：2021.4.22

  Keap1–Nrf2 PPI inhibitors were dissected into 77 fragments in a fragment-based deconstruction reconstruction (FBDR) study and tested in four orthogonal assays. This gave 17 fragment hits of which six were shown by X-ray crystallography to bind in the Keap1 Kelch binding pocket. Two hits were merged into compound 8 with a 220–380-fold stronger affinity (Ki = 16 μM) relative to the parent fragments. Systematic

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。
• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• Microwave acceleration in DABAL-Me3-mediated amide formation
  作者：Daniel Glynn、David Bernier、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.090

  日期：2008.9

  Facile direct coupling of esters and secondary amines to afford tertiary amides proceeds under microwave irradiation using the air-stable trimethylaluminium source DABAL-Me-3 [(DABCO)(AlMe3)(2)]. Excellent yields (88-98%) are attained for cyclic secondary amines in reactions that are complete in 5-16 min. The process can be extended to the formation of Weinreb amides (upto 76% from commercial MeNHOMe center dot HCl) in a one-pot procedure using NaH to liberate the free methoxyamine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Ring‐Opening Amination of Isochromans and Tetrahydroisoquinolines
  作者：Changhao Niu、Zheng Zhang、Qi Li、Zengrui Cheng、Ning Jiao、Chun Zhang

  DOI：10.1002/anie.202401318

  日期：2024.4.22

  A novel selective ring-opening amination of isochromans and tetrahydroisoquinolines have been developed by employing molecular editing strategy. This chemistry offers a practical method to access various valuable compounds from easily available starting materials.

  通过采用分子编辑策略，开发了异色满和四氢异喹啉的新型选择性开环胺化。这种化学提供了一种从容易获得的起始材料中获取各种有价值的化合物的实用方法。