4-methoxyphenyl 2-butynoate | 110450-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-butynoate
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl but-2-ynoate；(4-methoxyphenyl) but-2-ynoate
• CAS: 110450-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HOQYBKGOQOFGAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  302.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-butynoate 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-Methyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化烷基炔基酯的脱芳香螺旋环化

  摘要：

  芳烷基炔酸酯在温和的条件下经历金催化的螺环化，从而以高收率提供螺内酯。该方法消除了通常在相关转化中用于炔烃活化的化学计量卤化试剂的需要。发现水在控制产物选择性中起关键作用。无水条件选择性地导致香豆素产物，如先前对于芳基炔酸酯所观察到的，而加入1当量的水则选择性地导致螺环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol503022h
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 4-甲氧基苯酚 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-methoxyphenyl 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  金催化烷基炔基酯的脱芳香螺旋环化

  摘要：

  芳烷基炔酸酯在温和的条件下经历金催化的螺环化，从而以高收率提供螺内酯。该方法消除了通常在相关转化中用于炔烃活化的化学计量卤化试剂的需要。发现水在控制产物选择性中起关键作用。无水条件选择性地导致香豆素产物，如先前对于芳基炔酸酯所观察到的，而加入1当量的水则选择性地导致螺环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol503022h

文献信息

• Reverse Regioselectivity in the Palladium(II) Thiourea Catalyzed Intermolecular Pauson-Khand Reaction
  作者：Na Wu、Lujiang Deng、Lianzhu Liu、Qi Liu、Chuangchuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1002/asia.201200783

  日期：2013.1

  Which way? Palladium thiourea catalyzed Pauson–Khand reaction of norbornene with substituted alkynoates to afford selectively either α‐carboxylated adducts or β‐carboxylated adducts with the reverse regioselectivity has been demonstrated for the first time. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the addition of LiCl. A mechanistic interpretation to account for this observed

  哪一条路？首次证明了钯硫脲催化降冰片烯与取代的炔酸酯的Pauson-Khand反应，可选择性地提供具有反向区域选择性的α-羧化加合物或β-羧化加合物。通过添加LiCl来控制该转化中的区域选择性。提出了一种机械解释来解释这种观察到的区域选择性。
• Visible light-mediated <i>ipso</i>-annulation of activated alkynes: access to 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and azaspiro[4,5]-trienones
  作者：Sabyasachi Manna、Puneeth Kumar Someswara Ashwathappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d0cc01217c

  日期：——

  A novel method for chemoselective difunctionalization of activated alkynes for synthesizing 3-alkylated spiro[4,5]-trienones, thiaspiro[4,5]-trienones and spirolactams has been uncovered using photoredox catalysis under visible light conditions. The rarely used tricarbonyl compounds in photoredox catalysis were used as the alkylating source. A remarkable functional group tolerance was observed, and

  利用可见光条件下的光氧化还原催化，发现了一种用于活化炔烃化学选择性双官能团合成3-烷基化螺[4,5]-三烯酮，硫杂螺[4,5]-三烯酮和螺内酰胺的新方法。在光氧化还原催化中很少使用的三羰基化合物用作烷基化源。观察到显着的官能团耐受性，并且通过将三羰基螺内酰胺转化成其相应的单羰基化产物展示了该方法的应用，这是传统方法难以获得的。
• Catalytic Activity of a Zr MOF Containing P^OC^OP-Pd Pincer Complexes
  作者：Abebu A. Kassie、Casey R. Wade

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00164

  日期：2020.6.22

  terminal alkyne hydration, and intramolecular hydroarylation of alkynes. The homogeneous analogue, tBu4POCOP-PdBF4, shows poor catalytic activity for transfer hydrogenation and alkyne hydration and decomposes under the catalytic reaction conditions. Solubility limitations and catalyst deactivation pathways observed for the homogeneous pincer complex propound the advantages of using porous solid supports

  由P O C O P-Pd夹钳复杂金属交联剂（1-PdBF 4，Zr 6 O 4（OH）4（L-PdMeCN）3（BF 4）3，L =（2,6- （OPAR 2）2 C ^ 6 ħ 3中，Ar = p -C 6 H ^ 4 CO 2 - ）已经经由合成后氧化生成的I - / BF 4 -与NOBF配体交换4。1-PDBF 4催化一系列有机转化，包括不饱和有机底物的转移氢化，末端炔烃水合和炔烃的分子内氢化。均相类似物t Bu 4 P O C O P-PdBF 4显示出对转移氢化和炔烃水合作用的不良催化活性，并在催化反应条件下分解。均相钳子配合物的溶解度限制和催化剂失活途径证明了使用多孔固体载体固定有机金属物质的优势。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective [3 + 2] Spiroannulation of 2<i>H</i>-Imidazoles with 2-Alkynoates
  作者：Zhenyu Song、Zi Yang、Pu Wang、Zhaojiang Shi、Tingfang Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02024

  日期：2020.8.21

  The C═N double bond of 2H-imidazole has been employed as a C-electrophile for the ruthenium(II)-catalyzed [3 + 2] spiroannulation reaction of 4-phenyl-2H-imidazoles and 2-alkynoates to synthesize spiroimidazole-4,1′-indenes. This strategy features high regioselectivity, broad functional group tolerance, and use of ruthenium as a catalyst, providing a new method to synthesize spirocycles with potential

  2 H-咪唑的C═N双键已被用作C-亲电子试剂，用于钌（II）催化的4-苯基-2 H-咪唑和2链烷酸酯的[3 + 2]螺环合成反应，合成螺并咪唑-4，1'-茚。该策略具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性以及使用钌作为催化剂的特点，为合成螺环化合物提供了一种新方法，具有在药物中的潜在应用。
• Gold-Catalyzed Dearomative Spirocyclization of Aryl Alkynoate Esters
  作者：Mark D. Aparece、Paul A. Vadola

  DOI：10.1021/ol503022h

  日期：2014.11.21

  Aryl alkynoate esters undergo gold-catalyzed spirocyclization under mild conditions, affording spirolactones in high yields. This approach obviates the need for stoichiometric halogenating reagents typically employed for alkyne activation in related transformations. Water was found to play a critical role in governing the product selectivity. Anhydrous conditions lead selectively to coumarin products

  芳烷基炔酸酯在温和的条件下经历金催化的螺环化，从而以高收率提供螺内酯。该方法消除了通常在相关转化中用于炔烃活化的化学计量卤化试剂的需要。发现水在控制产物选择性中起关键作用。无水条件选择性地导致香豆素产物，如先前对于芳基炔酸酯所观察到的，而加入1当量的水则选择性地导致螺环的形成。