2-N,N-二甲氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 | 53147-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-N,N-二甲氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-N,N-dimethylamino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: dimethyl-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine；2-Dimethylamino-5-methyl-1.3.4-thiadiazol；N,N,5-trimethyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 53147-87-8
• 化学式: C₅H₉N₃S
• 分子量: 143.213
• InChiKey: BLWGGGOOIMHFRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N,N-二甲氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 正丁基锂 、 二氧化硫 、 sodium acetate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到2-N,N-二甲基氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。2-N，N-二甲基氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲磺酰胺与12种哺乳动物同工型的相互作用：动力学和X射线晶体学研究。

  摘要：

  测试了2-N，N-二甲基氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲磺酰胺与12种具有催化活性的哺乳动物碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶CA I-XIV的相互作用。该化合物是CA IV，VII，IX，XII和XIII的有效抑制剂（K（I）为0.61-39 nM），CA II和VA的中效抑制剂（121（438）K（I）s nM）和对其他同工型（CA III，VB，VI和XIV）的弱抑制剂，使其成为需要强烈/选择性抑制某些同工酶的情况下非常有趣的候选药物。该磺酰胺的hCA II加合物的晶体结构揭示了抑制剂与酶之间有趣的相互作用，这与在CA II与结构相关的脂族衍生物zonisamide，2-氨基-1,3，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.022
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 、 溶剂黄146 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-N,N-二甲氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。2-N，N-二甲基氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲磺酰胺与12种哺乳动物同工型的相互作用：动力学和X射线晶体学研究。

  摘要：

  测试了2-N，N-二甲基氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲磺酰胺与12种具有催化活性的哺乳动物碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶CA I-XIV的相互作用。该化合物是CA IV，VII，IX，XII和XIII的有效抑制剂（K（I）为0.61-39 nM），CA II和VA的中效抑制剂（121（438）K（I）s nM）和对其他同工型（CA III，VB，VI和XIV）的弱抑制剂，使其成为需要强烈/选择性抑制某些同工酶的情况下非常有趣的候选药物。该磺酰胺的hCA II加合物的晶体结构揭示了抑制剂与酶之间有趣的相互作用，这与在CA II与结构相关的脂族衍生物zonisamide，2-氨基-1,3，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.022

文献信息

• Radioprotective action of thiadiazole derivatives
  作者：G. N. Krutovskikh、A. M. Rusanov、G. G. Gornaeva、L. P. Vartanyan、M. B. Kolesova

  DOI：10.1007/bf01156486

  日期：1977.4
• Carbonic anhydrase inhibitors. Interaction of 2-N,N-dimethylamino-1,3,4-thiadiazole-5-methanesulfonamide with 12 mammalian isoforms: Kinetic and X-ray crystallographic studies
  作者：Claudia Temperini、Alessandro Cecchi、Nicholas A. Boyle、Andrea Scozzafava、Jaime Escribano Cabeza、Paul Wentworth、G. Michael Blackburn、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.022

  日期：2008.2

  III, VB, VI, and XIV), making it a very interesting candidate for situations in which a strong/selective inhibition of certain isozymes is needed. The crystal structure of the hCA II adduct of this sulfonamide revealed interesting interactions between the inhibitor and the enzyme which are quite different from those observed in the adducts of CA II with the structurally related aliphatic derivatives

  测试了2-N，N-二甲基氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲磺酰胺与12种具有催化活性的哺乳动物碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶CA I-XIV的相互作用。该化合物是CA IV，VII，IX，XII和XIII的有效抑制剂（K（I）为0.61-39 nM），CA II和VA的中效抑制剂（121（438）K（I）s nM）和对其他同工型（CA III，VB，VI和XIV）的弱抑制剂，使其成为需要强烈/选择性抑制某些同工酶的情况下非常有趣的候选药物。该磺酰胺的hCA II加合物的晶体结构揭示了抑制剂与酶之间有趣的相互作用，这与在CA II与结构相关的脂族衍生物zonisamide，2-氨基-1,3，