(R,R)-(+)-di-N,N'-phenyltatrtramide | 5470-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-(+)-di-N,N'-phenyltatrtramide
• 英文别名: (4R,5R)-2,3-dihydroxy-N,N'-diphenylsuccinamide；N,N'-diphenyl-L-tartaramide；N,N′-diphenyl-L-tartramide；L_g-tartaric acid dianilide；N,N'-Diphenyl-L_g-tartramid (d(+)-Weinsaeure)-dianilid；L_g-Weinsaeure-dianilid；(d(+)-Weinsaeure)-dianilid；L_g-Tartranilid；N.N'-Diphenyl-tartramid；d-Tartranilid；Butanediamide, 2,3-dihydroxy-N,N'-diphenyl-, (R,R)-(+)-；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-N,N'-diphenylbutanediamide
• CAS: 5470-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: RMACBBOFZDWABJ-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-(+)-di-N,N'-phenyltatrtramide 在 硼酸 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自二苯基-1-酒石酰胺[B { l -Tar（NHPh）2 } 2 ] -的手性螺硼酸根阴离子应用于一些具有挑战性的解决方案†

  摘要：

  手性螺硼酸根阴离子[B { L -Tar（NHPh）2 } 2 ] -以高收率和高纯度制备为简单的盐K，NH 4，Na。它的结构特征已通过单晶XRD和DFT计算进行了检验，表明构象排列主要由分子内NH-- OC酰胺间氢键控制。这些赋予可预测的形状，以及用于离子对形成的清晰结合位点。然后使用五种具有挑战性的NH 2 CHR 1 R 2型外消旋胺测试了该阴离子通过非对映异构体形成盐而分解的潜力。它们的对映异构体之间具有高度的形状相似性。来自这些的有机铵盐直接由消旋胺，硼酸和2 eq。的简单的1-pot反应直接制得。N，N'-二苯基-L-酒石酰胺在MeOH中。产品为单相结晶固体，对映体过量中等至极好，ee最高可达95％。它们显示了保守的NH 3 R +结合和分层堆积排列，所有轴的长度均为5.5Å。基于手性HPLC，来自外消旋-苯基甘醇的初始[B { L -Tar（NHPh）2 } 2 ]盐具有[S-NH

  DOI：

  10.1039/c8ce00855h
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 N-亚磺酰苯胺 反应 3.0h， 以97%的产率得到(R,R)-(+)-di-N,N'-phenyltatrtramide
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酰胺的新的简便合成方法：α-羟基羧酸与N-亚磺酰基胺反应的分子间和分子内催化。

  摘要：

  在温和条件下，α-羟基羧酸（）与N-亚磺酰基苯胺（）反应以定量收率得到相应的α-羟基苯胺（）：该反应似乎涉及通过羧酸部分进行分子间催化和通过羟基进行分子内催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84412-3

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Tartramides Under Microwave Activation
  作者：R. Plantier-Royon、C. Portella、F. Massicot、D. Saleur、A. Sudha

  DOI：10.1055/s-2001-18724

  日期：——

  The preparation of aliphatic, aromatic or functionalized tartramides directly from tartaric acid and amines under microwave activation is described. The inexpensive, solvent free and fast reaction conditions are the important features of the procedure.

  描述了在微波激活下直接从酒石酸和胺制备脂肪族、芳香族或功能化酒石酰胺的方法。这种方法的主要特点是反应条件廉价、无溶剂且迅速。
• Supramolecular Chirality in Organo-, Hydro-, and Metallogels Derived from Bis-amides of<scp>L</scp>-(+)-Tartaric Acid: Formation of Highly Aligned 1D Silica Fibers and Evidence of 5-c Net SnS Topology in a Metallogel Network
  作者：Uttam Kumar Das、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/chem.201200871

  日期：2012.10.8

  the gel network, which was exploited as a template to generate highly aligned 1D silica fibers. The gelator D‐3‐PyTA was also exploited to generate metallogels by treatment with various CuII/ZnII salts under suitable conditions. A structure–property correlation on the basis of single‐crystal and powder X‐ray diffraction data was attempted to gain insight into the structures of the gel networks in both

  合成了一系列源自L -（+）-酒石酸的双酰胺，作为潜在的低分子量胶凝剂。在合成的14种双酰胺中，有13种表现出有机，水和灵巧的凝胶化行为。通过包括圆二色性，差示扫描量热法，光学和电子显微镜以及流变学在内的方法对凝胶进行表征。其中一种衍生自二-3-吡啶基酒石酰胺（D-3-PyTA）的凝胶显示出有趣的凝胶网络纳米管形态，被用作模板以生成高度对齐的一维二氧化硅纤维。胶凝剂D‐3‐PyTA也被用来通过用各种Cu II / Zn II处理生成金属盐在适当条件下的盐。试图根据单晶和粉末X射线衍射数据进行结构-性质相关性分析，以了解有机和金属凝胶中凝胶网络的结构。这项研究导致确定了基于Cu II配位聚合物的Metallogel的凝胶网络结构，该凝胶结构显示了由氯离子桥接的双螺旋制成的2D薄板结构，类似于5 c净SnS拓扑结构。
• Tartramide Ligands for Copper‐Catalyzed N‐Arylation at Room Temperature
  作者：Xuerui Ma、Robert P. Davies

  DOI：10.1002/adsc.202200174

  日期：2022.6.21

  the reaction rate in terms of impact of ligand structure, reactant/catalyst dependence and catalyst (in)stability. These kinetic insights have been used in a quality-by-design approach for further optimization of the reaction protocol. The reaction scope was extended to 22 examples, showing broad applicability for a wide range of substituted aryl iodides with both primary and secondary amines.

  已证明容易获得的酒石酰胺配体在温和条件下促进铜催化的 N-芳基化。此外，该偶联方案采用廉价且易于获得的预催化剂、配体和碱 (NaOH)，并克服了许多当前与 Ullmann 偶联相关的限制：它可以在低催化剂负载下运行，不需要使用过量胺，在室温下操作，完全均质，对空气和水分的耐受性提高。使用反应进程动力学分析 (RPKA) 方法进行的详细动力学研究已经深入了解了影响反应速率的因素，包括配体结构、反应物/催化剂依赖性和催化剂（不）稳定性的影响。这些动力学见解已被用于质量设计方法中，以进一步优化反应方案。反应范围扩大到 22 个实例，显示出对具有伯胺和仲胺的各种取代芳基碘化物的广泛适用性。
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  作者：B. A. Shainyan、M. V. Ustinov、V. K. Bel'skii、L. O. Nindakova

  DOI：10.1023/a:1015367111704

  日期：——

  Chiral diamines having a C-2 symmetry, (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane and (5S,5'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-3,3'-diphenyl-5,5'-bioxazolidine, were synthesized on the basis of (+)-(2R,3R)-tartaric acid. Their structure was proved by X-ray analysis. The products were used as ligands in rhodium catalyst for enantioselective hydrogenation of alpha-acetamidocinnamic and itaconic acids.
• Zetzsche; Hubacher, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 293
  作者：Zetzsche、Hubacher

  DOI：——

  日期：——