1-(5-formyl-2-oxo-2,3-dihydro-thiazol-4-yl)-pyridinium betaine | 55361-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-formyl-2-oxo-2,3-dihydro-thiazol-4-yl)-pyridinium betaine
• 英文别名: (Z)-(2-oxo-4-pyridin-1-ium-1-yl-1,3-thiazol-5-ylidene)methanolate
• CAS: 55361-07-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: HNBJKTJUUWWMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-formyl-2-oxo-2,3-dihydro-thiazol-4-yl)-pyridinium betaine 在 氢碘酸 作用下， 生成 4-iodo-5-formylthiazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Peculiarities of the acidic cleavage of azole betaines. New synthesis of 4-halo-5-formylthiazolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519831
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-Acridin-10-ium-10-yl-5-formyl-1,3-thiazol-2-olate;hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(5-formyl-2-oxo-2,3-dihydro-thiazol-4-yl)-pyridinium betaine
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子交换合成甜菜碱醛的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506446

文献信息

• First Synthesis of Novel Aminophenyl Pyridinium-5-(hydroxybenzoyl)-hydrazonomethyl-2-oxothiazol-3-ide Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activities
  作者：Dongguk Min、Moon Hi Han、Seulki Lee、Mankil Jung

  DOI：10.1248/cpb.c15-00441

  日期：——

  The first total synthesis for large-scale production and anticancer activity of novel aminophenylpyridinium-5-(hydroxybenzoyl)hydrazonomethyl-2-oxothiazol-3-ide (PBHT) (1) and its derivatives are reported. The chemical structure of PBHT was unambiguously determined by utilization of the two-dimensional nuclear Overhauser effect (NOE) technique. The anticancer activity against human colon adenocarcinoma (HCT15) cells of all synthesized compounds was approximately four-fold greater than that of 5-fluorouracil, with IC50 values ranging from 10.1 to 14.2 µM. The three structural determinants of hydroxybenzoyl, hydrazinylidene, and pyridinium oxothiazole in the synthesized compounds could be indispensable for exhibiting anticancer activity.

  本研究首次报道了新型氨基苯基吡啶鎓-5-（羟基苯甲酰基）肼甲基-2-氧代噻唑-3-ide (PBHT)（1）及其衍生物的全合成大规模生产和抗癌活性。通过利用二维核欧豪瑟效应（NOE）技术，明确确定了 PBHT 的化学结构。所有合成化合物对人结肠腺癌（HCT15）细胞的抗癌活性约为 5-氟尿嘧啶的四倍，IC50 值为 10.1 至 14.2 µM。合成化合物中的羟基苯甲酰基、亚肼基和吡啶氧噻唑这三种结构决定因素可能是发挥抗癌活性不可或缺的因素。
• Synthesis and peculiarities of the structures of betaine aldehydes with polynuclear heteroaromatic cations
  作者：R. O. Kochkanyan、N. V. Spitsyn、S. N. Baranov

  DOI：10.1007/bf00516211

  日期：1983.4
• Effects of acids on orientation in the reaction of 5-formyl-4-(1-pyridino)azole 2-oxides with aromatic amines
  作者：R. O. Kochkanyan、A. N. Zaritovskii、A. B. Kruglova、N. A. Klyuev

  DOI：10.1007/bf00519941

  日期：1986.2
• Baranov,S.N. et al., Doklady Chemistry, 1975, vol. 222, p. 281 - 283
  作者：Baranov,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spitsyn; Kochkanyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 11, p. 1677 - 1681
  作者：Spitsyn、Kochkanyan

  DOI：——

  日期：——