L_g-tartaric acid di-p-toluidide | 106942-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L_g-tartaric acid di-p-toluidide
• 英文别名: L_g-Tartro-p-toluidid；L_g-Weinsaeure-di-p-toluidid；N.N'-Di-p-tolyl-d-tartramid；(d-Weinsaeure)-di-p-toluidid；Butanediamide, 2,3-dihydroxy-N,N'-bis(4-methylphenyl)-, (R,R)-(+)-；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-N,N'-bis(4-methylphenyl)butanediamide
• CAS: 106942-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: KNHRUQNJVNHSIR-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L_g-tartaric acid di-p-toluidide 在 乙醇 、 溴 作用下， 生成 L_g-tartaric acid bis-(2-bromo-4-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Kuczynski, Roczniki Chemii, 1937, vol. 17, p. 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚磺酰苯胺 反应 3.0h， 生成 L_g-tartaric acid di-p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酰胺的新的简便合成方法：α-羟基羧酸与N-亚磺酰基胺反应的分子间和分子内催化。

  摘要：

  在温和条件下，α-羟基羧酸（）与N-亚磺酰基苯胺（）反应以定量收率得到相应的α-羟基苯胺（）：该反应似乎涉及通过羧酸部分进行分子间催化和通过羟基进行分子内催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84412-3

文献信息

• Tartramide Ligands for Copper‐Catalyzed N‐Arylation at Room Temperature
  作者：Xuerui Ma、Robert P. Davies

  DOI：10.1002/adsc.202200174

  日期：2022.6.21

  the reaction rate in terms of impact of ligand structure, reactant/catalyst dependence and catalyst (in)stability. These kinetic insights have been used in a quality-by-design approach for further optimization of the reaction protocol. The reaction scope was extended to 22 examples, showing broad applicability for a wide range of substituted aryl iodides with both primary and secondary amines.

  已证明容易获得的酒石酰胺配体在温和条件下促进铜催化的 N-芳基化。此外，该偶联方案采用廉价且易于获得的预催化剂、配体和碱 (NaOH)，并克服了许多当前与 Ullmann 偶联相关的限制：它可以在低催化剂负载下运行，不需要使用过量胺，在室温下操作，完全均质，对空气和水分的耐受性提高。使用反应进程动力学分析 (RPKA) 方法进行的详细动力学研究已经深入了解了影响反应速率的因素，包括配体结构、反应物/催化剂依赖性和催化剂（不）稳定性的影响。这些动力学见解已被用于质量设计方法中，以进一步优化反应方案。反应范围扩大到 22 个实例，显示出对具有伯胺和仲胺的各种取代芳基碘化物的广泛适用性。
• Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123
  作者：Bischoff、Walden

  DOI：——

  日期：——
• Frankland; Slator, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 1365
  作者：Frankland、Slator

  DOI：——

  日期：——
• Malachowski, Roczniki Chemii, 1937, vol. 17, p. 33
  作者：Malachowski

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff; Nastvogel, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2046
  作者：Bischoff、Nastvogel

  DOI：——

  日期：——